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《暨南大学》 2016年
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两株红树来源的内生真菌次生代谢产物及其抗肿瘤活性研究

罗艳芳  
【摘要】:红树林因其生态环境的特殊性,养育了大量具有特色代谢产物的微生物类群。目前,已从红树林植物中分离鉴定了200余种内生真菌,它们因代谢途径复杂,代谢产物种类繁多,生物活性多样等优势,已成为近年来药物研究领域的热点。拟茎点霉属(phomopsis)内生真菌是红树林内生真菌的重要组成部分,广泛分布在亚热带和热带,具有很多重要的活性代谢产物,在药物开发领域有重大应用价值。本课题组前期对采自泰国董里府红树木果楝属植物Xylocarpus granatum的内生真菌的乙酸乙酯提取物的抗肿瘤活性测试中,发现四株拟茎点霉属真菌Phomopsis spp.(xy19,xy20,xy21,xy22)的乙酸乙酯提取物对人结肠癌细胞HCT-116和人胃癌细胞BGC823有良好的选择性抑制活性。由此开展了对菌株xy21和xy22的次生代谢产物研究,旨在发现结构新颖、生物活性良好的化合物。本论文对拟茎点霉属真菌xy21和xy22的大米发酵物的乙酸乙酯萃取部位进行了较为系统的化学成分研究,利用硅胶、Sephadex LH-20、HPLC等多种色谱手段分离得到了32个化合物,并通过NMR、HRESIMS和单晶X衍射等方法确定了它们的结构,分别为8个xanthone二聚体:phomoxanthone I(1),phomoxanthone H(2),dicerandrol A(3),dicerandrol B(4),dicerandrol C(5),phomoxanthone A(6),12-deacetylphomoxanthone A(7),deacetylphomoxanthone B(8);4个xanthones:(3R,5R,5aR,11aS,12R)-5,5a,7,12-tetrahydroxy-3-methyl-3,4,5,5a-tetrahydro-3,11a-methanooxepino[3,4-b]chromen-6(1H)-one(9),(1S,2S,3R)-2,8-dihydroxy-1-(hydroxymethyl)-3-methyl-3,4-dihydro-1H-xanthen-9(2H)-one(10),leptosphaerin E(11),methyl-2-(2,6-dihydroxybenzoyl)-3-hydroxy-5-methylbenzoate(12);3个色原酮:altechromone A(13),mellein(14),(6aR,9S,9aS)-9-((2S)-1-hydroxy-2-methylbutyl)-3,6a-dimethyl-9,9a-dihydro-6H-furo[2,3-h]isochromene-6,8(6aH)-dio ne(17);1个对羟基苯甲醛:4-hydroxybenzaldehyde(15);1个大环内酯类:(2R,7S,8aS,9R,12R,12aS)-7-hydroxy-2-methylhexahydro-1H-9,12-epoxybenzo[d]oxecine-4,8,11(2H,5H,8aH)-trione(16);10个细胞松弛素类生物碱:phomopsichalasin D(18),phomopsichalasin E(19),phomopsichalasin F(20),phomopsichalasin G(21)4'-hydroxy-deacetyl-18-deoxycytochalasin H(22),21-O-deacetyl-L-696,474(23),L-696,474(24),deacetylcytochalasin H(25),cytochalasin H(26),epoxycytochalasin H(27);5个甾体:ergosta-7,22-diene-3,5,6-triol(28),ergosta-7,22-diene-3,5-diol,6-methoxy(29),3,5-dihydroxyergosta-7,22-dien-6-one(30),ergosta-7,22-dien-6-one,3,5,9-trihydroxy(31),isocyathisterol(32)。化合物1-2,9-10,16-21共10个为新化合物。并且,测定了部分化合物的抗肿瘤活性,化合物2,6,17,20-27表现出良好的选择性抗肿瘤活性。以上研究丰富了拟茎点霉属真菌化学和生物活性内涵,为进一步研究该属真菌的次生代谢产物提供了参考。
【关键词】:红树内生真菌 拟茎点霉属 次生代谢产物 抗肿瘤活性
【学位授予单位】:暨南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:R284
【目录】:
  • 缩略词表4-5
  • 摘要5-7
  • Abstract7-9
  • 鉴定的化合物结构式9-11
  • 1 拟茎点霉属次生代谢产物及其生物活性研究概况11-48
  • 1.1 拟茎点霉属真菌的次生代谢产物研究11-39
  • 1.2 拟茎点霉属次生代谢产物的生物活性研究39-41
  • 1.3 参考文献41-48
  • 2 化合物的结构鉴定48-101
  • 2.1 新化合物结构鉴定48-81
  • 2.2 已知化合物结构鉴定81-97
  • 2.3 抗肿瘤活性97-99
  • 2.4 参考文献99-101
  • 3 实验部分101-106
  • 3.1 实验器材与试剂101-102
  • 3.2 菌种材料102
  • 3.3 菌种发酵102
  • 3.4 提取与分离102-104
  • 3.5 部分化合物的抗肿瘤活性104-105
  • 3.6 化合物的单晶数据105-106
  • 小结106-107
  • 硕士期间发表论文107-108
  • 致谢108-109
  • 附录109-112
  • 附图112-199

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