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亚麻木酚素的纯化、结构修饰及其衍生物的生物活性研究

杜木香  
【摘要】:木酚素是一种与人体雌激素生理活性十分相似的植物雌激素,其主要植物来源为亚麻籽。研究表明,木酚素具有多种生物活性,可作为功能因子添加到保健食品中。但由于其结构上存在众多的亲水性羟基,导致亚麻木酚素的脂溶性较差,且市场上高纯度的木酚素价格较昂贵,从而限制了其在油脂及其相关产品中的应用。本论文着重改善亚麻木酚素的脂溶性,通过化学法或酶法对经过纯化的亚麻木酚素的亲水基团进行改性,从而有效地改良其功能特性;并对亚麻木酚素及其衍生物进行生物活性评价。主要通过两个途径改善其脂溶性:一是对亚麻木酚素的糖苷部分进行酯化;二是脱去亚麻木酚素的糖苷部分。主要结果如下:1.采用大孔树脂法和硅胶柱层析法相结合,选择AB-8大孔树脂对亚麻籽提取物进行分离纯化,纯化后的亚麻木酚素SDG的纯度为80.2%,得率为74.9%;用硅胶柱层析法对树脂纯化的木酚素粗品进行纯化,得到的SDG产品纯度为94.7%,得率为58.9%,纯化效果较优。2.将亚麻木酚素SDG与系列中长链脂肪酸乙烯酯通过金属催化剂ZnTAC24催化酯化,得到系列酯化位点在糖苷G6,6’位点的双取代产物,产物分别命名为d-SDG8、d-SDG10、d-SDG12、d-SDG14、d-SDG16、d-SDG18;将SDG与乙酸酐通过传统化学法酯化,得到全取代产物,命名为SDGAA。SDG与中长链脂肪酸通过商品化酶制剂Novozym435催化酯化,得到了系列酯化位点在糖苷G6’位点的单取代产物,产物分别命名为s-SDG8、s-SDG12、s-SDG16。所有产物的结构经核磁共振波谱(NMR)、低分辨质谱(MS)、傅里叶红外光谱(IR)确证无误。3.通过比较盐酸-乙醇溶液和氯化氢-二氧六环溶液两种溶剂体系下SECO的得率和反应速率,确定化学法水解SDG的条件为:氯化氢二氧六环溶液为溶剂体系,40℃、300 rpm下反应4 h,此条件下SECO的得率为37.3%。利用纤维素酶水解亚麻木酚素SDG,分别比较了纤维素酶种类、纤维素酶浓度、反应温度和反应时间对实验的影响,结果显示,30 U/mL的纤维素酶1在60℃下反应48 h时,对SDG的水解效果最佳,此时产物SECO的得率为43.6%。4.采用DPPH自由基清除能力、ABTS自由基清除能力和氧自由基吸收能力(ORAC)三种不同的体外抗氧化效果评价体系,以及正常肝细胞LO_2、乳腺癌细胞MCF-7(具有激素刺激性)、乳腺癌细胞MDA-MB-231(无激素刺激性)和肝癌细胞HepG2四种细胞模型,研究SDG及其系列衍生物的生物活性。结果表明,SDG及其衍生物的体外抗氧化能力为:水解产物SDG双取代酯化产物全取代产物;细胞模型中,SDG及其衍生物对癌细胞增殖的抑制作用表现出一定的差异性,主要为:相比于原料SDG,水解产物对细胞增殖的抑制作用明显增强;酯化产物对癌细胞增殖的抑制作用随着脂肪酸碳链增长而减弱。本研究采用传统化学法和生物酶法两种方式对亚麻木酚素SDG进行结构改性工作,并在此基础上研究了亚麻木酚素及其衍生物的生物活性,为进一步扩大亚麻木酚素的应用范围及使用条件提供了依据。


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