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《暨南大学》 2007年
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功能性食品配料白藜芦醇的合成研究

丁刘刚  
【摘要】: 白藜芦醇(Resveratrol),化学名为反式-3,4',5-三羟基二苯乙烯(trans-3,4',5-trihydroxystilbene),是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。这种多羟基芪类物质是在外来病菌侵入、紫外线照射等不利因素影响下,由植物产生的一种抗毒素,对植物起保护作用。白藜芦醇具有明显的抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、抗菌、抗癌、降血脂、延缓人体机能衰老、预防心脑血管疾病和雌激素作用等多种药理作用,可广泛应用于药物、保健品、食品和化妆品等领域。白藜芦醇用途广泛,但制备比较昂贵。因此,本文对其化学合成进行了研究,以期降低生产成本。 本文从工业化角度出发,选择合适的合成路线,对白藜芦醇的合成制备进行了试验研究,重点选用Wittig-Horner反应制备白藜芦醇,并对Wittig反应进行了比较。本文以对甲氧基苄醇为原料,溴代后,与亚磷酸三乙酯反应,经Arbuzov重排得对甲氧基苄基磷酸二乙酯,再与3,5-二甲氧基苯甲醛进行Wittig-Horner反应得到(E)-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯,最终去甲基化后得白藜芦醇。 经实验研究,本文的合成方法取得了一定的优势和创新性:采用Wittig-Horner反应制备(E)-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯,反应条件温和,操作简单,产物易分离纯化,为单一反式结构,产率较高。采用无水三氯化铝和吡啶去甲基化,反应易控制,产率较高,可达到70%,且反应过程中无异构化,为单一反式结构;对三氯化铝去甲基化的反应机理和选择性进行了创新性的探讨。采用该合成方法制备白藜芦醇,总产率为41.1%,从原料和主要试剂考虑,生产成本约为3200元/kg。
【学位授予单位】:暨南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ241

【引证文献】
中国期刊全文数据库 前1条
1 李丹;;E-白藜芦醇化学全合成[J];精细化工中间体;2011年06期
【参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 于良,孙中杰,吴胜利,潘承恩;白藜芦醇对小鼠移植性肝癌组织中细胞周期蛋白的影响[J];第四军医大学学报;2002年23期
2 李仲轩,郭子义;谈亚磷酸及其衍生物分子的Arbuzov重排[J];化学教育;1997年09期
3 ;Synthesis of the Natural Products Resveratrol (Ⅰ) and Isorhapotogenin (Ⅱ)[J];Chinese Chemical Letters;1998年11期
4 郭景南,刘崇怀,潘兴,王季拴;葡萄属植物白藜芦醇研究进展[J];果树学报;2002年03期
5 刘兆平,霍军生;白藜芦醇的生物学作用[J];国外医学(卫生学分册);2002年03期
6 冯永红;许实波;;白藜芦醇药理作用研究进展[J];国外医药(植物药分册);1996年04期
7 夏春年,陈利民,胡惟孝;高纯度3,4-二羟基苯甲醛的制备[J];合成化学;2004年05期
8 曹庸,于华忠,杜亚填,张敏,曾健青,萧浪涛;虎杖白藜芦醇超临界CO_2萃取研究[J];湖南农业大学学报(自然科学版);2003年04期
9 赵莹,谭晓燕,汤林,杨志;AlCl_3在催化有机化学反应中的应用方式及其原理[J];化学试剂;2004年02期
10 鄢明,蒋耀忠,宓爱巧;甲基醚脱甲基反应[J];化学试剂;1996年03期
中国硕士学位论文全文数据库 前1条
1 段朝辉;中国葡萄野生种白藜芦醇含量分析的研究[D];西北农林科技大学;2002年
【共引文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 孙雪平;李冠武;傅玉才;温博贵;;白藜芦醇对人食管癌EC109细胞的生长抑制及诱导凋亡作用[J];癌变.畸变.突变;2007年04期
2 郭荷民;利用不对称交叉偶联反应合成S-(+)-萘普生[J];安徽大学学报(自然科学版);2002年02期
3 朱仁发,於奇;西尼地平原料药的合成研究[J];安徽大学学报(自然科学版);2004年04期
4 朱燕舞,周运友;9-氨基吖啶衍生物的合成及应用[J];安徽化工;2001年06期
5 张忠平;月桂酰肌氨酸的合成和缓蚀性能评价[J];安徽化工;2003年03期
6 秦绍清,朱仁发;西尼地平原料药的合成研究[J];安徽化工;2003年06期
7 孙兴林,杨庆华,王雅洁,冯乙巳;路易斯酸在催化药物合成中的应用[J];安徽化工;2005年03期
8 张富捐;盛淑玲;张翔宇;;氨基磺酸催化合成环己酮1,2-丙二醇缩酮的研究[J];安徽化工;2006年01期
9 李庆文;五氯化磷在农药合成中的应用[J];安徽化工;1996年01期
10 傅红;王金龙;;虎杖中白藜芦醇的含量TLCS法测定[J];中医药临床杂志;2006年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 杨星星;曾建国;熊兴耀;;葡萄属植物中芪类化合物的研究进展[A];园艺学文集5[C];2010年
2 王晓君;刘吉平;;芳酸的合成[A];中国化工学会2011年年会暨第四届全国石油和化工行业节能节水减排技术论坛论文集[C];2011年
3 杨水金;尹国俊;张义军;韩德艳;胡艳军;;MCM-48分子筛负载硅钨酸催化合成缩醛(酮)[A];第七届中国功能材料及其应用学术会议论文集(第4分册)[C];2010年
4 杨水金;黄永葵;杨赟;杨才峰;朱珍珠;王伟平;;硅胶负载硅钨酸催化合成缩醛(酮)[A];2011中国功能材料科技与产业高层论坛论文集(第一卷)[C];2011年
5 李珍;吴明红;包伯荣;焦正;吕森林;;N-辛酰吡咯烷萃取法处理含高浓度酚废水[A];中国环境保护优秀论文集(2005)(上册)[C];2005年
6 谢国发;;中草药诱导人胃癌细胞调亡及其分子机制[A];全国第二届喻嘉言学术思想研讨会论文集[C];2007年
7 李坤;窦瑶;陈宇瑛;;(3R,5S)-3,5-O-亚异丙基-3,5,6-三羟基己酸叔丁酯的合成[A];四川省药学会第七次全省会员代表大会暨学术年会论文集[C];2011年
8 龚建良;李姣娟;赵莹;杨志;;N-氰乙基苯胺的合成研究[A];第九届全国染料与染色学术研讨会暨信息发布会论文集[C];2004年
9 廖头根;方伟琴;汪秋安;;三种新型黄酮醇类化合物的合成[A];中国化学会第四届有机化学学术会议论文集[C];2005年
10 向海艳;戴开金;罗奇志;;酶法提取虎杖中白藜芦醇的研究[A];中国化学会第十四届有机分析及生物分析学术研讨会会议论文摘要集[C];2007年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 曾建国;基于代谢框架和鲜药材的炮制“幼朴”与厚朴的等效性研究[D];湖南中医药大学;2010年
2 钱益平;白藜芦醇、咖啡酸苯乙酯、羟基化查耳酮及其类似物抗氧化和促氧化的机制和构效关系研究[D];兰州大学;2010年
3 孙戒;含吲哚-2-酮结构分散染料的合成和应用研究[D];东华大学;2010年
4 吕向菲;不同外围取代基卟啉和金属卟啉的合成及其修饰TiO_2研究[D];西北大学;2011年
5 王莹;白藜芦醇处理SH-SY5Y细胞的差异蛋白质组学研究[D];吉林大学;2011年
6 彭晓琳;白藜芦醇数据库建立、深圳居民摄入量评估及生物效应、代谢学研究[D];华中科技大学;2011年
7 丁阳平;小檗碱衍生物设计、合成及生理活性研究[D];西南大学;2011年
8 苏莉;镍对雄性大鼠的生殖毒性及原花青素的保护作用研究[D];兰州大学;2011年
9 刘正堂;聚氨酯预聚物接枝L-羟脯氨酸催化剂的制备和高温防腐节能示温涂料的研制[D];兰州大学;2011年
10 金新亮;新型两亲性吸附材料的设计、合成及性能研究[D];兰州大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 彭浩;秦巴山区虎杖中产白藜芦醇(苷)内生真菌的分离鉴定[D];华中农业大学;2010年
2 王朝军;几种辣根素类化合物熏蒸活性研究及EITC合成工艺优化探讨[D];华中农业大学;2010年
3 戴伟;铁线莲皂苷对人胃癌SGC-7901细胞增殖、凋亡及NF-κB表达的影响[D];南京医科大学;2010年
4 朱江;1,7-二溴庚烷的合成及相关基础研究[D];郑州大学;2010年
5 詹秀环;含噻二唑的芳酰基脲类化合物及酰胺类化合物的合成与生物活性研究[D];郑州大学;2010年
6 郭静;N-(O,O-二烷基磷酰基)-D-氨基葡萄糖的合成、表征以及相关量化研究[D];郑州大学;2010年
7 贾美玲;浆果类水果生物活性成分分析[D];辽宁师范大学;2010年
8 方艳;环境胁迫对葡萄愈伤组织中抗氧化酶及白藜芦醇含量的影响[D];甘肃农业大学;2010年
9 罗丽媛;葡萄细胞系白藜芦醇的合成动态及其代谢调控研究[D];甘肃农业大学;2010年
10 张娟娟;(5,8-喹啉撑乙烯)与(2-甲氧基-5-辛氧基对苯撑乙烯)共聚物的合成、表征及发光性能研究[D];湘潭大学;2010年
【同被引文献】
中国期刊全文数据库 前8条
1 张红;曾庆友;林建明;许瑞安;;白藜芦醇化学合成研究进展[J];精细化工中间体;2009年02期
2 孔凡真;真空冷冻干燥食品的技术与设备[J];食品研究与开发;2004年04期
3 吴爱群;申利群;吴志鸿;;E-白藜芦醇的全合成[J];时珍国医国药;2010年01期
4 卓广澜,沈振陆,姜玄珍;天然产物(E)-白黎芦醇的全合成[J];中国药物化学杂志;2002年03期
5 王世盛,赵伟杰,刘志广,王夏青;白藜芦醇的化学合成研究[J];中国药物化学杂志;2004年02期
6 王尊元,马臻,李强,沈正荣;白藜芦醇的合成[J];中国医药工业杂志;2003年09期
7 侯建;王国平;邹强;;白藜芦醇的合成[J];中国医药工业杂志;2008年01期
8 路萍,赖炳森,李植峰,孙树秦,陈镇童;白黎芦醇体外抗氧化活性和对细胞DNA损伤防护作用的实验研究[J];中医药学报;2004年01期
【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前1条
1 周艳斐;郑土才;史芳芳;叶山海;王小青;;改良Wittig反应在生物活性化合物合成中的应用进展[J];化工生产与技术;2014年02期
【二级参考文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 郭世豪,赵莹;无水三氯化铝催化合成N,N-二甲氧基羰基乙基苯胺的研究[J];常德师范学院学报(自然科学版);2002年01期
2 于良,孙中杰,吴胜利,潘承恩;白藜芦醇对小鼠移植性肝癌组织中细胞周期蛋白的影响[J];第四军医大学学报;2002年23期
3 郭子义;;无机含氧酸结构中的d-pπ成键与配位场的关系[J];大学化学;1987年02期
4 金丽娟,乐毅,张薇;虎杖甙对内毒素刺激的单个巨噬细胞内游离钙动态变化的影响[J];第一军医大学学报;1997年02期
5 李建明,金丽娟,鲍永耀;虎杖甙可引起腹腔巨噬细胞膜部分去极化[J];第一军医大学学报;1998年01期
6 舒仕瑜;白藜芦醇苷生物活性及药理作用[J];儿科药学;2002年01期
7 刘晓光,董庭威;在三氯化铝催化下1-芳基亚胺-1-苯基丙烷与顺丁烯二酸酐的反应[J];复旦学报(自然科学版);1996年03期
8 龙虹,朱永新,PeterT.Kissinger;液相色谱/多通道电化学检测法在天然酚类化合物测定中的应用[J];分析化学;2003年05期
9 郭子义;;常见无机含氧酸结构及其强度规律的周期性[J];化学教育;1983年04期
10 马亭,李攻科,李晓东,田雪梅,张展霞,鲍伦军,周辉棠;葡萄酒中白藜芦醇的固相萃取GC/MS法测定及其生理活性的初步研究[J];高等学校化学学报;2000年07期
【相似文献】
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1 张炳文;王茂山;范涛;张淼;;中国传统健康食品资源粉丝与抗性淀粉[J];粮食与食品工业;2011年05期
2 ;[J];;年期
3 ;[J];;年期
4 ;[J];;年期
5 ;[J];;年期
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10 ;[J];;年期
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