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《暨南大学》 2007年
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功能性食品配料白藜芦醇的合成研究

丁刘刚  
【摘要】: 白藜芦醇(Resveratrol),化学名为反式-3,4',5-三羟基二苯乙烯(trans-3,4',5-trihydroxystilbene),是一种含有芪类结构的非黄酮类多酚化合物。这种多羟基芪类物质是在外来病菌侵入、紫外线照射等不利因素影响下,由植物产生的一种抗毒素,对植物起保护作用。白藜芦醇具有明显的抗血小板凝聚、抗氧化、抗自由基、抗菌、抗癌、降血脂、延缓人体机能衰老、预防心脑血管疾病和雌激素作用等多种药理作用,可广泛应用于药物、保健品、食品和化妆品等领域。白藜芦醇用途广泛,但制备比较昂贵。因此,本文对其化学合成进行了研究,以期降低生产成本。 本文从工业化角度出发,选择合适的合成路线,对白藜芦醇的合成制备进行了试验研究,重点选用Wittig-Horner反应制备白藜芦醇,并对Wittig反应进行了比较。本文以对甲氧基苄醇为原料,溴代后,与亚磷酸三乙酯反应,经Arbuzov重排得对甲氧基苄基磷酸二乙酯,再与3,5-二甲氧基苯甲醛进行Wittig-Horner反应得到(E)-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯,最终去甲基化后得白藜芦醇。 经实验研究,本文的合成方法取得了一定的优势和创新性:采用Wittig-Horner反应制备(E)-3,4',5-三甲氧基二苯乙烯,反应条件温和,操作简单,产物易分离纯化,为单一反式结构,产率较高。采用无水三氯化铝和吡啶去甲基化,反应易控制,产率较高,可达到70%,且反应过程中无异构化,为单一反式结构;对三氯化铝去甲基化的反应机理和选择性进行了创新性的探讨。采用该合成方法制备白藜芦醇,总产率为41.1%,从原料和主要试剂考虑,生产成本约为3200元/kg。
【学位授予单位】:暨南大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ241

【引证文献】
中国期刊全文数据库 前1条
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【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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【二级参考文献】
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8 钱益平;白藜芦醇、咖啡酸苯乙酯、羟基化查耳酮及其类似物抗氧化和促氧化的机制和构效关系研究[D];兰州大学;2010年
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10 沈敏;白藜芦醇心血管保护作用的研究[D];第四军医大学;2006年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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2 姜伟;白藜芦醇衍生物的合成及其生物活性研究[D];南昌大学;2008年
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4 田天丽;微生物发酵转化虎杖的研究[D];四川大学;2007年
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7 任俊伟;白藜芦醇对局灶脑缺血/再灌注损伤的神经保护作用及机制研究[D];重庆医科大学;2011年
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9 王莉莉;大孔吸附树脂分离虎杖中白藜芦醇的研究[D];长安大学;2010年
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