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月桂酸单甘酯类衍生物的合成及性质研究

梁准成  
【摘要】:月桂酸单甘酯既是一种新型、安全、高效的抑菌剂,同时也是一种优良的乳化剂,已经被广泛应用于食品、化妆品、医药等多个领域。由于月桂酸单甘酯具有抑菌效果稳定,抗菌谱广,可用多种方法及多种催化剂进行合成等优点,因此非常具有研究价值。但由于国内所生产的月桂酸单甘酯类衍生物纯度不高,学者们的研究较为零散,特别是对聚甘油月桂酸单甘酯的研究极少。因此本论文系统地对月桂酸及其单甘酯类衍生物的合成、表征及各种特性进行了研究,以获得应用性能更佳的月桂酸单甘酯类衍生物产品。本文运用直接酯化法进行月桂酸酯类衍生物(月桂酸单甘酯GML、月桂酸双甘酯和三甘酯混合物GDL+GTL、聚甘油月桂酸单甘酯PGML)的合成研究,采用一种新的固体酸式盐——硫酸氢钠作为催化剂,以连续抽真空的方法代替充N2或CO2对产物进行保护,避免其氧化。通过单因素实验,确定最佳的反应条件为:催化剂Na HSO4用量为月桂酸酸重的0.3%,底物摩尔比为1:2,温度200℃,反应时间5h。在此合成条件下得到的粗产物中单甘酯含量为62.98%,经分子蒸馏提纯后,月桂酸单甘酯的纯度达到90%以上。采用HPLC法对反应进程中反应物及各产物的变化情况进行了探讨,通过比较HPLC法与酸度滴定法所测得的月桂酸在反应中随时间的消耗量,初步分析了用酸度粗略判断反应进程的可行性。通过HPLC法、IR法、质谱法以及1HNMR核磁共振法对合成产物进行表征:GML在硅胶柱中以正己烷:异丙醇=10:1(v/v)的流动相进行洗脱,在12-16min之间会出现特征吸收峰。PGML在红外光谱下测定会出现羟基、酯键上的羰基以及醚键等特征吸收峰。PGML的质谱图中会出现相应分子量的高峰。GML和PGML的核磁共振图谱中均出现了月桂酸图谱所没有的特征氢。采用平板菌落计数法测定了月桂酸及其单甘酯类衍生物对金黄葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、乳酸菌、大肠杆菌和沙门氏菌的最低抑菌浓度,并比较了不同p H值的平板培养基对抑菌活性的影响。结果表明:月桂酸、GML和PGML对革兰氏阳性菌和阴性菌均有较好的抑菌活性,但三者对革兰氏阳性菌的抑菌效果要优于阴性菌。相同条件下月桂酸和GML的抑菌效果要优于PGML,GDL+GTL在同一数量级的浓度水平下则无抑菌活性。且GML和PGML在p H=5,7,9的平板中均有较好的抑菌活性,其抑菌活性受平板p H值的影响较小。采用比浊法测定了GML和PGML在液体培养基中的抑菌曲线,结果表明,月桂酸及其单甘酯类衍生物在酸性p H条件下抑菌效果最好,在中性p H条件下次之,在碱性p H条件下最差,但GML和PGML的抑菌活性在同一浓度下均优于传统防腐剂山梨酸。比较了GML、PGML、吐温20和硬脂酸单甘酯的起泡性,其优劣顺序为:PGML≈吐温20硬脂酸单甘酯GML。通过电导率的测定得出了用GML和PGML作乳化剂时,各种初始油/水比例对乳化液类型及乳化液层厚度的影响,得到形成乳化液的最适油/水比例为7:3。通过静置稳定性实验可知,PGML为乳化剂时所形成的乳化液比GML稳定,PGML更适合用作乳化剂。采用MTT法测定月桂酸、GML和PGML对细胞的抑制率。实验证明,当抑菌剂浓度较低时,其对肝细胞的抑制率随着浓度的增加而迅速上升,当浓度达到一定值以后,抑制率保持相对平稳。月桂酸、GML和PGML在较高浓度下对肝细胞的抑制率均小于50%,毒性较低。


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