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《华南理工大学》 2003年
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丁烯二酸桂醇甲酯的合成及在荔枝防腐保鲜中的应用研究

战宇  
【摘要】:民以食为天,食以加工保藏为先。食品工业的核心技术之一是食品的防腐保鲜。研究广谱、高效、低毒的食品防腐保鲜剂,对促进食品工业的发展具有重要的意义与实用价值。 食品防腐剂构效关系的研究发现,富马酸二甲酯分子中含有的二个等价的α,β-不饱和羰基结构,是一个非常有效的抗菌活性功能域,但因富马酸二甲酯潜在的皮肤过敏毒性而禁止使用。研究如何利用富马酸分子中的高效抗菌母体结构而又不产生毒副作用,具有重要意义。本论文以反丁烯二酸为母体,利用桂醇基作为远离抗菌活性中心的疏水性残基增强抗微生物代谢性,与甲醇经酯化反应合成出一种新的食品防腐剂-丁烯二酸桂醇甲酯。论文同时对丁烯二酸桂醇甲酯的抑菌活性及在荔枝常温保鲜中的应用效果进行了研究。 丁烯二酸桂醇甲酯的合成路线为:首先以顺丁烯二酸酐与肉桂醇反应生成顺丁烯二酸桂醇单酯,经转型反应后再进行甲酯化制取丁烯二酸桂醇甲酯。 桂醇甲酯的最佳合成工艺条件为:以摩尔质量比为1:2 的马来酸酐与肉桂醇在95℃醇解2~4h 制取顺丁烯二酸肉桂醇单酯,加入复合转型催化剂在85℃~90℃下反应2.5~3.0h 转型后,添加6 倍摩尔质量的甲醇,以3% 1.25:1 的BF3 和HCl 混合液作为酯化催化剂,90℃恒温反应4h 合成。酯化反应体系中的水分含量是制约合成产率的主要因素之一。实验通过流加硫酸来除去反应中生成的水分。除水剂硫酸的总用量为3%,在酯化反应进行0.5h~3.0h 之间流加,桂醇甲酯的合成产率随硫酸流加次数的增多而增大。当硫酸流加次数达到7 次时,桂醇甲酯的合成产率可达87.6%。 转型产物丁烯二酸桂醇单酯难溶于水,易溶于有机溶剂中。经甲酯化反应后,丁烯二酸桂醇甲酯在水中的溶解度增大。实验还发现,随桂醇单酯甲酯化反应的进行,晶体形态由针形簇状逐渐转变为片状并聚集成块。 桂醇甲酯的最大紫外吸收波长为218nm。合成产物经高压液相色谱分析,气相色谱-质谱检测表明其组成为富马酸二甲酯、丁烯二酸桂醇甲酯和丁烯二酸二桂醇酯。对合成产物采用溶剂法重结晶后,丁烯二酸桂醇甲酯的含量可达到90%以上。 对丁烯二酸桂醇甲酯抑菌特性的研究结果表明:桂醇甲酯的抑菌活性不受环境酸碱条件的影响,在不适于微生物生长的pH 条件下,能够协同环境对微生物的生长发挥更有效的抑制作用;当使用浓度增大至0.075%以上时,桂醇甲酯的
【学位授予单位】:华南理工大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:TS255.3;TS202.3

【引证文献】
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2 黄艳;战宇;宁正祥;;新型防腐剂富马酸单苄酯的合成[J];食品工业科技;2007年08期
3 李妍;宁正祥;;反丁烯二酸糠醇甲酯对酵母和霉菌的抑制作用研究[J];食品研究与开发;2006年05期
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1 杨妍;反丁烯二酸淀粉甲酯的合成及抑菌性能研究[D];沈阳工业大学;2010年
2 刘倩;富马酸酯的合成及其抗菌活性研究[D];华南理工大学;2011年
3 闫澍;富马酸酯类防腐剂的合成与抑菌性能研究[D];大连理工大学;2006年
4 吴亚凉;反丁烯二酸-6-L-维生素C甲酯的合成及性能研究[D];华南理工大学;2010年
【共引文献】
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2 傅明连;林素英;蔡丽琴;黄志明;吴锦程;;不同枇杷品种细胞壁代谢与果肉质地形成的关系[A];第五届全国枇杷学术研讨会论文(摘要)集[C];2011年
3 王颖;;壳聚糖和Vc复合涂膜对杨桃保鲜的影响[A];广东省食品学会第六次会员大会暨学术研讨会论文集[C];2012年
4 黄万抚;叶茜;;电渗析的分离机理及应用[A];第二届中国膜科学与技术报告会论文集[C];2005年
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10 贺稚非;李洪军;陈今朝;司辉青;;绿茶中真菌的检测研究[A];重庆微生物学会第九届会员代表大会暨学术年会论文摘要集[C];2009年
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【同被引文献】
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8 谢文磊,李魁,王宏雁;酯交换法合成L-抗坏血酸硬脂酸酯及其抗氧化性能[J];高校化学工程学报;2002年04期
9 战宇,郑成;反丁烯二酸桂醇甲酯的合成及抗菌活性研究[J];广州化工;2005年04期
10 陈素艳;;反丁烯二酸单酯的合成与表征[J];广州化工;2009年05期
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1 李妍;丁烯二酸糠醇酯的合成及其抗菌活性研究[D];华南理工大学;2005年
2 郭新竹;新型防腐剂反丁烯二酸葡萄糖甲酯的合成及抗菌性能研究[D];华南理工大学;2002年
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【二级引证文献】
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1 陈素艳;欧光南;周常义;;反丁烯二酸单苄酯的合成及抑菌活性研究[J];闽江学院学报;2010年02期
2 陈素艳;;反丁烯二酸单酯的合成与表征[J];广州化工;2009年05期
3 马冰洁;杨妍;唐洪波;董四清;;反丁烯二酸单甲酯单酰氯的合成及催化性能[J];精细化工中间体;2010年03期
4 刘冬梅;李理;梁世中;杨晓泉;;潜在益生菌鼠李糖乳杆菌在大豆奶酪中的稳定性[J];华南理工大学学报(自然科学版);2006年05期
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6 吴亚凉;宁正祥;;反丁烯二酸-6-L-抗坏血酸甲酯的合成及抑菌性能的研究[J];食品与发酵工业;2009年09期
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2 刘燕;单中碳链脂肪酸甘油酯的制备及乳化和抑菌性能研究[D];南昌大学;2011年
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4 刘倩;富马酸酯的合成及其抗菌活性研究[D];华南理工大学;2011年
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9 陈效贵;食品防腐剂的技术发展趋势[J];江苏调味副食品;2001年01期
10 ;食品防腐剂产业为食品安全构筑防线——“食品防腐——抗氧——保鲜剂生产应用大会暨2005年年会”侧记[J];食品科技;2005年12期
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5 庞宏伟;肖志友;朱必学;;新型Salen大环化合物的合成[A];全国第十四届大环化学暨第六届超分子化学学术讨论会论文专辑[C];2008年
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1 战宇;丁烯二酸桂醇甲酯的合成及在荔枝防腐保鲜中的应用研究[D];华南理工大学;2003年
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4 宋欣荣;含芳环聚合物分散相微粒材料的合成、表征和电流变性能研究[D];湘潭大学;2005年
5 乔澍;芳香多羧酸配位聚合物的合成、结构与功能研究[D];中国科学技术大学;2007年
6 刘新华;益母草碱的合成及其对心血管保护作用的研究[D];复旦大学;2009年
7 商云帅;以高岭土为原料沸石分子筛的合成及其氮氧吸附性能研究[D];大连理工大学;2009年
8 王晖;高压下钨、铼氮化物和复杂氢化物Li_2BeH_4的理论结构设计[D];吉林大学;2010年
9 李妍;丁烯二酸糠醇酯的合成及其抗菌活性研究[D];华南理工大学;2005年
10 李翠清;新型催化材料—磷化钨的合成、表征及加氢精制性能[D];北京化工大学;2005年
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1 侯研博;构象固定的多羟基生物碱的合成[D];中国农业大学;2005年
2 陆利萍;新型除草剂乙呋草黄的合成和工艺研究开发[D];浙江工业大学;2005年
3 梁峰;N,N’-二芳香酰肼类艾滋病毒整合酶抑制剂的设计与合成[D];第二军医大学;2005年
4 张首国;葛根素及其衍生物的合成与初步活性研究[D];中国人民解放军军事医学科学院;2005年
5 赵昆;锂离子电池复合正极材料的合成与电性能研究[D];成都理工大学;2005年
6 肖锐敏;有机锡热稳定剂的研制与开发[D];昆明理工大学;2005年
7 刘丽珍;水溶性酞菁金属配合物的合成及其与牛血清白蛋白的相互作用[D];福建师范大学;2005年
8 刘卫敏;长链烷基脯氨酸衍生物的合成及其对Aldol反应不对称催化性能研究[D];郑州大学;2005年
9 岳文强;3’-脱氧-3’-[~(18)F]氟代胸腺嘧啶脱氧核苷([~(18)F]FLT)的制备与研究[D];中国原子能科学研究院;2005年
10 白淑珍;1’-烷基二茂铁基二甲基硅烷的合成及性质研究[D];内蒙古大学;2005年
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