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《华南农业大学》 2018年
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四株海洋红树林内生真菌的代谢产物研究

朱新伟  
【摘要】:海洋红树林内生真菌由于特殊的生长环境,拥有独特的代谢途径,已显示能够产生大量结构新颖并有药用活性的代谢产物的能力,有着巨大的开发潜力。由于进行这方面的研究具有广阔的前景,因此,本论文对源于海洋红树林四株内生真菌Fusarium sp.R5、Penicillium chrysogenum V11、Nigrospora sphaerica ZMT01和Peniophora sp.M2的代谢产物化学成分进行研究,用乙酸乙酯和正丁醇分别对四株内生真菌的代谢产物进行萃取,综合运用硅胶柱层析、sephadex LH-20凝胶柱层析、制备薄层层析、高效制备液相色谱以及重结晶等多种分离纯化方法,共分离得到36个单体化合物。主要通过核磁共振波谱、高分辨质谱、红外光谱和紫外光谱等多种波谱学技术以及对照相关文献鉴定了它们的结构,结果如下:从内生真菌Fusarium sp.R5的代谢产物中分离并鉴定了12个单体化合物,分别是fusarihexin A(1)、fusarihexin B(2)、cyclo-(L-Leu-L-Leu-D-Leu-L-Leu-L-Val)(3)、cyclo-(L-Leu-L-Leu-D-Leu-L-Leu-L-Ile)(4)、3-苯基-1环戊烯-2-酮(5)、2-羟基-3-苯基-1-环戊烯-2-酮(6)、胡萝卜苷(7)、豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(8)、L-阿拉伯糖醇(9)、对羟基苯甲酸(10)、L-甘露醇(11)、十四烷酸(12)。从内生真菌Penicillium chrysogenum V11的代谢产物中分离并鉴定了14个单体化合物,分别是penochalasin K(13)、penochalasin I(14)、N-富马酰-L-丙氨酸二甲酯(15)、N,N'-2-[(S)-1-甲氧羰基乙基]-富马二酰胺(16)、chaetoglobosin C(17)、chaetoglobosin F(18)、chaetoglobosin A(19)、β-谷甾醇(20)、3β-胆甾-5-烯-3-醇(21)、麦角甾-4,6,8(14),22-四烯-3酮(22)、sohirnone C(23)、chrysogin(24)、甲基葡萄糖苷(25)、尿嘧啶核苷(26)。从内生真菌Nigrospora sphaerica ZMT01的代谢产物中分离并鉴定了5个单体化合物,分别是nigrosporamide A(27)、4-prenyloxyclavatol(28)、clavatol(29)、polybotrin(30)、5-羟甲基-2-呋喃甲醛(31)。从内生真菌Peniophora sp.M2的代谢产物中分离并鉴定了5个单体化合物,分别是过氧化麦角甾醇(32)、胸腺嘧啶脱氧核苷(33)、3,5-嘧啶-2,4-(1H,3H)-二酮(34)、1,5-二甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(35)、Sch725674(36)。其中化合物1、2、13、15、27、28是新化合物,化合物1是首次发现的具有四个苯丙氨酸残基的环六脂肽化合物,结构非常特别。化合物7是首次从Fusarium sp.的代谢产物中分离得到,化合物16、23、24和25是首次从Penicillium chrysogenum的代谢产物中分离得到。对分离得到的部分化合物进行抗菌活性、酶抑制活性和细胞毒活性研究。其中抗菌活性实验结果表明,化合物1,2,5,6,13,23和27对多种植物病原菌体现出良好的抑菌效果,可以作为潜在的农用抗生素进行研发。MTT法细胞毒活性测试结果表明化合物13对乳腺癌细胞系MDA-MB-435、人胃癌细胞系SGC-7901和人肺腺癌上皮细胞A549的体外细胞毒活性强烈,可以作为抗肿瘤的先导化合物进行深入研究,有成为抗肿瘤药物的潜力。酶抑制活性测试结果表明化合物27对α-葡萄糖苷酶有较高的抑制活性,可以作为治疗糖尿病的先导化合物进行深入研究。综上,本论文共发现6个新化合物和30个已知化合物,其中有多个活性较好的化合物,能为药物的进一步开发研究提供良好的基础。
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