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《广东海洋大学》 2010年
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苯并咪唑-5,6-二羧酸系列金属配合物的合成及抑菌活性研究

王浩  
【摘要】: 苯甲酸作为防腐剂存在叠加中毒现象,因此在应用上存在争议。为了降低苯甲酸的毒性、提高其抑菌活性,根据结构与性能之间的关系,人们开始研究苯甲酸衍生物的抑菌活性。基于此,本论文以苯甲酸衍生物苯并咪唑-5,6-二羧酸为配体,通过溶液结晶法和水热法合成了15个金属配合物。通过元素分析、红外光谱、热重以及单晶衍射仪对这些配合物进行表征,并采用酶标仪进一步研究了部分配合物对水产品加工及贮藏过程中常见的大肠杆菌、巴氏杆菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌的抑菌效果。结构分析结果表明:在配合物中,苯并咪唑-5,6-二羧酸大部分以bidc2-阴离子形式存在,少部分也存在H bidc-阴离子形式,展示了9种不同的配位模式。 (1)通过4个羧酸氧原子螯合配位,同时2个羧酸上2个氧原子双单齿配位(配合物1、2)。 (2)通过2个不同羧酸氧原子双单齿配位以及咪唑氮原子单齿配位(配合物3)。 (3)通过咪唑氮原子单齿配位(配合物4、5、8、9)。 (4)通过羧酸氧原子的三单齿配位以及咪唑氮原子单齿配位(配合物6、7)。 (5)通过一个羧酸的两个氧原子双单齿配位以及咪唑氮原子单齿配位(配合物10)。 (6)通过一个羧酸氧原子螯合配位,另一个羧酸一个氧原子单齿配位以及咪唑氮原子单齿配位(配合物11)。 (7)通过两个不同羧酸氧原子螯合配位,另一个氧原子单齿配位以及咪唑氮原子单齿配位(配合物12)。 (8)通过两个不同羧酸氧原子四单齿配位,其中两个来自不同羧酸的两个氧原子螯合配位,以及咪唑氮原子单齿配位(配合物13、14)。 (9)通过咪唑氮原子单齿配位和1个羧酸氧原子单齿配位(配合物15)。采用酶标仪分析不同浓度的金属配合物对四种菌的抑菌活性,结果表明:由于配体与金属的配位作用,使得配合物的抑菌活性发生了变化。配合物1对四种菌的MIC为1250μg/mL,抑菌效果与配体相似。而同构的配合物2对四种菌的MIC为2500μg/mL,抑菌效果却低于配体的效果。配合物3对四种菌的MIC为1250μg/mL,抑菌效果与配体相似。配合物4对巴氏杆菌、沙门氏菌、大肠杆菌的MIC为625μg/mL,对枯草芽孢杆菌的MIC为312μg/mL,其抑菌作用均强于配体。配合物5对四种菌的MIC均为156μg/mL,其抑菌作用强于配体。配合物10对巴氏杆菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌的MIC为1250μg/mL,与配体的抑菌效果类似,但是对沙门氏菌的MIC为625μg/mL,抑菌效果强于配体。配合物11对大肠杆菌的MIC为1250μg/mL,与配体的抑菌效果相似,但对巴氏杆菌、沙门氏菌、枯草芽孢杆菌的MIC为625μg/mL,抑菌效果强于配体。配合物12在最高浓度2500μg/mL时,对巴氏杆菌、枯草芽孢杆菌依然没有抑菌作用,抑菌效果低于配体,但对沙门氏菌和大肠杆菌的MIC为625μg/mL,抑菌效果强于配体。配合物13对四种菌的MIC均为312μg/mL,强于配体的抑菌效果。配合物14对四种菌的MIC为1250μg/mL,抑菌效果与配体相似。 通过比较分析,发现配合物5的抑菌活性最强,在156μg/mL时对巴氏杆菌、沙门氏菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌这四种菌均具有明显的抑菌作用,其结构特点为:中心金属离子为Co(Ⅱ),Co(Ⅱ)与配体中咪唑基氮原子和5个水分子配位,形成畸形的八面体结构,在不对称单元中还有5个游离水分子,同时存在大量的分子间、分子内氢键。
【学位授予单位】:广东海洋大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O621.13

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【参考文献】
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