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紫玉盘内生真菌Arthrinium sp.次级代谢产物研究

周燕燕  
【摘要】:紫玉盘(Uvaria microcarpa)系番荔枝科(Annonaceae)植物,主要分布于我国广西、广东和台湾,越南和老挝也有分布。有多种紫玉盘属植物可药用,治风湿、跌打损伤、止痛消肿等。紫玉盘属植物主要含番荔枝内酯类、多氧取代环己烯类、黄酮类等成分。Jolad[1]等采用活性测试追踪方法对紫玉盘属植物Uvaria accuminata根的乙醇提取物分离纯化得到内酯类化合物Uvaricin,该化合物具有很强的抗癌活性。并且番荔枝内酯类化合物对大多数肿瘤细胞具有细胞毒活性,作为肿瘤药物候选分子具有广阔的研究前景,对该属植物的研究在不断的深入。植物内生真菌(endophytic fungi)指在其生活史的一定阶段或全部阶段生活在植物组织内不对植物组织引起明显病害症状的真菌。据报道,在“内生真菌-植物”这个稳定的共生系统中,内生真菌能够产生具有抗肿瘤、抗菌、抗氧化等多种生物活性的结构复杂的次级代谢产物,已成为新型药物开发的物质来源。本论文对采自鼎湖山和罗浮山自然保护区的药用植物紫玉盘的内生真菌进行了分离纯化,获得13株内生真菌,并对分离得到的内生真菌进行抗肿瘤、抗氧化和酪氨酸酶抑制活性筛选,获得一株代谢产物丰富、高活性内生真菌节菱孢A092,经鉴定为Arthrinium sp.,且查阅文献表明,不同环境来源的节菱孢可能由于其对环境的适应,代谢方式发生改变,产生的次级代谢产物也随之改变,结构多样,且大多具有较强的生物活性,但是目前尚无报道研究植物内生真菌来源的节菱孢的活性代谢产物。本论文首次对分离自药用植物紫玉盘的内生真菌节菱孢进行研究,以期从其代谢产物中获得具有生物活性的化合物。将节菱孢大量发酵培养获得发酵液粗提物和菌丝体粗提物,经硅胶柱、反相硅胶柱C18、SephadexLH-20凝胶柱、高效液相色谱等方法分离纯化得到30个化合物,并经波谱数据分析和样品对照鉴定出21个化合物,分别为:flemingipanic acid(化合物1)、(-)-gynuraone(化合物2)、对甲氧基苯乙醇(化合物3)、2-己基-3-甲基顺丁烯二酸酐(化合物4)、1-[(12E,16E)-12,16-二十碳二烯酰基]-2-[(E,E)-7,10-十八碳二烯酰基]-3-硬脂酰基甘油(化合物5)、mycoediketopiperazine(化合物6)、libertellenone C(化合物7)、4-羟甲基-4,6-辛二烯-2,3-二醇(化合物8)、邻苯二甲酸二甲酯(化合物9),邻苯二甲酸二(2-乙基)己酯(化合物10),4-hydroxyphenethyl-2-(4-hydroxyphenyl)acetate(化合物11),4-hydroxy-17R-methylincisterol(J1),3-甲氧基4-羟基苯甲酸(J2),decarboxycitrinone(J3),邻苯二甲酸二丁酯(J5),flemingipanic acid(J6),3-甲基吲哚(J7),对羟基苯甲酸(J9),ergosterol peroxide(J10),4-hydroxybenzal-dehyde(J11)。其中化合物1、3~5、8~10、J1-J2、J4~J10均为首次从该属真菌中分离得到。以金黄色葡萄球菌、大肠杆菌为作为供试菌株,采用刃天青法对所得部分化合物进行体外抗菌活性研究,结果表明化合物7、化合物8和J2均具有一定的抗菌活性;采用SRB染色法研究化合物对神经胶质瘤细胞SF-268、乳腺癌细胞MCF-7、非小细胞肺癌细胞株NCI-H460、肝癌细胞HePG-2的细胞毒活性,结果显示,化合物7、J1及J10对SF-268、MCF-7、HepG-2细胞株具有细胞毒活性。


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