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《华南师范大学》 2003年
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2-(哌啶-硫代磺酸酯)-1,3-丁二烯与C60的Diels-Alder反应研究

杨艳丽  
【摘要】: Buckminsterfullerene-C_(60)(简称fullerene,中文简称“富勒烯”)具有独特的球网状结构。理论上认为富勒烯C_(60)具有三个能量较低的LUMO轨道,可以接受6个电子在它的LUMO轨道上,循环伏安法和电子亲和性测定C_(60)却是个中等程度的电子接受体。在光的激发下,C_(60)吸收能量跃迁到单线激发态。由于富勒烯C_(60)单线激发态寿命短暂,很快从单线态转为亚稳态的三线态。在光化学还原反应和电化学还原反应中,C_(60)可以形成阴离子自由基,又是一个很好的电子接受体(acceptor)。 近年来,对C_(60)进行化学修饰成为化学界研究的热门,环加成反应是比较有效的修饰方法,研究发现:加成反应主要是[6/6]环加成。目前环加成产物主要有三元环,四元环,五元环,六元环,其中以三元和五元杂环居多。其中著名的Diels-Alder环加成反是对C_(60)重要的修饰方式。在Diels-Alder环加成反应中,C_(60)作为亲双烯体参与反应,作为双烯体的化合物可以带有给电子基团,也可以带吸电子基团。由于独特的网装结构,在化学反应中,C_(60)有30个具有等同的化学活性的[6/6]双键可以参加反应。其单加成衍生物只有一种,但是多加成反应可以生成8种不同结构的异构体:cis-1,cis-2,cis-3,e,trans-1,trans-2,trans-3,trans-4。近几年来,关于C_(60)的双加成和多加成也相应成为科学界研究的热门。 本文设计以C_(60)为亲双烯体,以2-(哌啶-硫代磺酸酯)-1,3-丁二烯为亲双烯体,通过Diels-Alder环加成反应得到带2-(哌啶-硫代磺酸酯)基团的六元环C_(60)衍生物。并且采用PM3和AM1半经验方法对产物的轨道能进行了计算。在分离过程中,我们还分离得到相应的双加成和三加成C_(60)衍生物,采用PM3半经验方法,从热力学和动力学上理论推测了双加成取代基可能加成的位置。对其产物的相关谱图进行了分析。由于双加成和三加成产物异构体多而且比较复杂,也由于时间有限,所以就没有进行进一步分离和鉴定。
【学位授予单位】:华南师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:O621.25

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