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瓶花木及其内生真菌中的生物活性次生代谢产物研究

曾艳波  
【摘要】:本论文包括三部分,第一部分为文献综述,第二部分为红树植物瓶花木(Scyphiphora hydrophyllacea Gaertn. f.)的生物活性成分研究,第三部分为红树林植物瓶花木内生真菌C22和C43的生物活性成分研究。 由于其特殊的生长环境,红树林植物富含结构新颖、具有生物活性的化合物,为了寻找红树林植物瓶花木中的活性成分及新颖结构,在活性筛选指导下,我们对所采集的瓶花木样品的化学成分进行了深入系统的研究。从瓶花木枝条的乙醇提取物中共分离得到12个化合物,通过质谱、红外、核磁(1H-NMR、13C-NMR、DEPT、HSQC、HMBC、NOESY)等现代光谱方法,并结合物理、化学的方法分析鉴定了它们的结构,包括8个环烯醚萜类化合物:scyphiphin C (1)、scyphiphin D (2)、hydrophylin A (3)、hydrophylin B (4)、shanzhiside methyl ester (5)、geniposidic acid (6)、shanzhigenin methyl ester (7)和1-epishanzhigenin methyl ester (8)和4个黄酮类化合物:山柰酚(9)、芹菜素(10)、和5,7,2'-trihydroxy-3,6,8,4',5'-pentamethoxyflavone (11)和5,7-dihydroxy-3,3',4',5'-tetra-methoxyflavone(12)。其中scyphiphin C (1)、scyphiphin D (2)、hydrophylin A (3)和hydrophylin B(4)为新化合物。化合物5、7-12为首次从该植物中分离到。化合物7和8的混合物对人肝癌细胞(SMMC-7721)的增贿显示了较强的生长抑制活性。 此外,为了可持续利月宝贵的红树林植物资源,我们对红树林植物瓶花木内生真菌进行研究。采集瓶花木的根、茎、叶并培养其内生真菌,从根中分离出25株内生真菌,从茎中分离出42株内生真菌,从叶中分离…10株内生真菌。对所分离到的内生真菌的发酵产物进行化学成分的分析和抗肿瘤活性筛选,结果发现菌株C22和C43显示出较强的抗肿瘤活性,对活性菌株进行大规模发酵,采用活性追踪的方法从菌株C22中分离得到两种抗生素:布雷菲尔德菌素A(13)和木霉菌醇(14)。从菌株C43中分离得到6个化合物,鉴定其结构分别为:细胞松弛素D (Cytochalasin D)(15)、7R*-10,11,12-Guaianetriol (16)、piliformic acid (17)、7S*-10,11,12-Guaianetriol(18)、去乙酰基细胞松弛素D (Zygosporin D) (19)和scyphiester (20)。其中scyphiester (20)为一新化合物。化合物13-20均为首次从瓶花木内生真菌中分离到。 采用体外肿瘤细胞生长抑制实验(MTT法)测试所分离到的化合物的抗肿瘤活性。发现其中化合物13、14、15、19对胃癌细胞SGC-7901有较强的抑制活性,其IC50分别为0.3цg/mL、2.0ug/mL、0.3ug/mL和0.4цg/mL。化合物13、14对肺癌细胞SMMC-7721也表现出较强的细胞毒活性,其IC50分别为0.4ug/mL和8.0ug/mL


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