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奇楠内生真菌Fusarium sp. HP-2次生代谢产物及生物活性研究

肖文杰  
【摘要】:沉香为瑞香科(Thymelaeaceae)沉香属(Aquilaria)植物含有树脂的木材。是我国传统名贵药材,也是稀有的高级香料和工艺品。奇楠为沉香中的佳品,奇楠的树脂含量一般高于普通沉香,香气也更为甘甜浓郁。本课题组前期经过对沉香和沉香内生真菌的化学成分研究,从中分离纯化到一系列具有生物活性的单体化合物。在前期的工作的基础上,本实验主要研究高品质沉香(又名奇楠沉香)内生真菌的化学成分及生物活性。采用多种柱色谱技术对菌株发酵产物进行分离纯化;通过化合物的理化常数和波谱数据(UV,IR,MS,1D和2DNMR)分析鉴定化合物的结构;分别采用滤纸片琼脂扩散法、MTT法和Ellman比色法,对化合物的体外抗菌活性、细胞毒活性及乙酰胆碱酯酶抑制活性进行测试。从奇楠内生真菌Fusariumsp.HP-2发酵产物中分离鉴定出了 29个化合物,分别为:5,9-dihydroxy-2,4-dimethyl-8,9-dihydronaphtho[1,2-b]furan-6(7H)-one(1),9-hydroxy-6,8-dimethoxy-10-(2-oxopropyl)-3,4-dihydro-1,4-methanobenzo[c]oxepin-5(1H)-one(2),dihydronaphthalenone(3),fusamaphthoquinone A(4),(+)-solaninol(5),2,3-dihydro-5-hydroxy-8-methoxy-2,4-Dimethylnaphtho[1,2-b]furan-6,9-dione(6),4-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-4,5,5a,7,8,8a-hexahydro-1H-pentaleno[1,2-c]pyran-1,6(3H)-dione(7),Fusarpyrone B(8),Fusarpyrone A(9),5-hydroxy-4-hexanolid(10),10,11-dihydrocyclonerotriol(11),lumichrome(12),2'-O-甲氧基尿嘧啶核苷(13),N-(2-苯乙基)乙酰胺(14),烟酸(15),尿嘧啶(16),monaspilosin(17),2-羟基-3-对羟基苯基丙酸甲醋(18),methyl-2-(2-methoxyphenyl)acetate(19),2-羟基苯乙酸甲酯(20),4-羟基苯乙酸甲醋(21),对羟基苯乙醇(22),1-(4-Hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol(23),2-Methoxy-2-(4'-hydroxyphenyl)ethanol(24),千层塔烯二醇(25),5α,8α-表二氧-(20S,22E,24R)-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(26),豆甾-7,22-二烯-3Ω,5α,6α-三醇(27),10-Hydroxydodecano ic acid(28)和十八烷二烯酸甲酯(29),其中化合物1和化合物2为新化合物,化合物7为新骨架化合物,化合物19和化合物20为新的天然产物。体外生物活性测试结果表明:化合物5、6和28对烟草青枯病原菌(Ralstonia solanacearum)有抑制活性;化合物28对金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)有抑制活性。化合物5、6和26对3株待测癌细胞株K-562(人慢性髓原白血病细胞株)、BEL-7402(人肝癌细胞株)和SGC-7901(人体胃癌细胞)均有细胞毒活性。化合物2、4、5、6、21和27具有抗乙酰胆碱酯酶的活性。


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