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角果木内生真菌Coriolopsis sp.J5次生代谢产物研究

陈亮亮  
【摘要】:红树林(mangrove)作为生长于热带与亚热带海岸及河口潮间带的木本植物群落,长期处于强还原性、高矿物质组成、强酸、寡营养、强紫外辐射、强风、频繁的潮汐等极端环境之中造就了其独特而丰富的微生物种类。真菌作为其中的重要组成成分之一,种类丰富,组成了海洋真菌的第二大类群,不同类群之间的相互作用与环境因子的胁迫,造成红树林内生真菌不断进化形成特有的次级代谢产物合成途径、独特的调控机制以及与之相关的新基因,可以产生结构新颖、生物活性良好的化合物,成为天然产物的研究热点之一,一系列化学结构独特和生物活性活性显著的红树植物内生真菌次生代谢产物已被报道。角果木(Ceriops tagal)是红树科(Rhizophoraceae)角果木属(Ceriops)的常绿植物,是海南特有少数名族黎族常用药用植物之一。课题组前期由角果木各部分中分离获得了 95株内生真菌,并从其产物中获得10余个结构新颖和生物活性良好的化合物。本文在此基础之上,通过化学(TLC-特征显色和HPLC分析、数据库比对)和生物活性测试(抗菌、抗肿瘤、降血糖及乙酰胆碱酯酶抑制等)相结合的方法,从中筛选出1株次生代谢产物丰富和生物活性良好的菌株J5,通过分子生物学方法鉴定该菌株为Coriolopsis J5,综合多种现代分离手段对其次生代谢产物进行分离纯化,结合其理化常数和波谱数据分析对化合物结构进行鉴定,分别采用MTT法和滤纸片琼脂扩散法测定化合物的体外细胞毒活性及抗菌活性。从角果木内生真菌CoriolopsisJ5大米固体发酵产物中共分离获得27个化合物:5-(3-methoxy-3-oxopropyl)furan-2-carboxylic acid(1),1-(5-(2-hydroxypropanoyl)furan-2-yl)pentan-3-one(2),2-hydroxy-l-[5-(1-hydroxypentyl)-furan-2-yl]-propan-l-one(3),1-(5-(1,2-dihydroxypropyl)-furan-2-yl)pentan-l-one(4),5-(1-hydroxypent-4-en-1-yl)furan-2-carboxylic acid(5),5-(3-hydroxypentyl)furan-2-carboxylic acid(6),5-(1-hydroxypenty l)-furan-2-carboxylic acid(7),5-(2-carboxyvinyl)furan-2-carboxylic acid(8),methyl 5-(2-methoxycarbonylethy)furan-2-carboxylate(9),5-(2-carboxy-ethyl)-furan-2-carboxylic acid(10),2-咲喃甲酸(11),5-(hydroxymethyl)furan-2-carboxylic acid(12),coriolospter A(13),coriolospter B(14),conocenol C(15),ceriponol E(16),(3,5-dihydroxy-6-methoxy-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl 2,3,4-trihydroxybutanoate(17),14-acetoxy-15-hydroxyirpexan(18),15α-hydroxytrametenolic acid(19),3β-hydroxylanosta-8,24-dien-21-oicacid(20),(20S,22E,24R)-5α,8α-表二氧-麦角甾-6,22-二烯-3β-醇(21),3,5α-dihydroxy-6β-methoxyergosta-7,22-diene(22),β-谷-甾醇(23),latifolicinin C(24),对羟基苯乙酸甲酯(25),棕榈酸-a-单甘油酯(26)和亚油酸(27),其中9个新化合物,4个新天然产物。生物活性测试结果表明:化合物18和22对人慢性髓原白血病细胞株K-562、人肝癌细胞BEL-7402和人胃癌细胞SGC-7901均具有细胞毒活性;化合物9和25具有抗菌活性。


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