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温和条件下对芳香族肟、酮和醛的催化还原及醇和胺的偶联反应研究

刘俊强  
【摘要】:本论文主要包含三个部分:(1)温和条件下对芳香族肟、酮和醛的催化还原。(2)温和条件下对具有潜手性酮的不对称催化氢化还原研究。(3)双金属催化的醇和胺脱氢偶联反应研究。本文第一部分以四氯钯酸钾作为催化剂前体,以廉价的胺作为配体,合成了一种新型钯纳米催化剂,在常温,常压,H_2作为氢源条件下实现催化芳香族肟,酮和醛的还原反应。以苯乙酮肟为基准底物研究配体、反应时间和催化剂用量对产率的影响,得到最佳反应条件。结果表明在配体为对苯二胺,催化剂用量1.5mg,反应时间为12h,1-苯乙胺收率可高达99%,对其产物结构进行~1H NMR和~(13)C NMR表征,此外还利用TEM、XPS、XRD、EA等手段对合成的Pd-NPs催化剂结构进行表征。本文第二部分合成了一些手性配体,目的是利用这些配体和钯结合在温和的条件下催化具有潜手性酮的不对称氢化反应。测试了不同的配体,钯盐化合物,溶剂和碱添加剂在12h内对反应的影响,其中在使用和S-2-(4-苯基-4,5-二氢恶唑-2-基)苯胺结合,加入0.02mmol叔丁醇钾,在异丙醇中进行反应时产率最高,高达77%,但是没有手性。除对合成的一些配体进行了~1H NMR和~(13)C NMR表征外,还分析了实验失败的可能因素。本文第三部分合成了一种Ru-Ni非均相双金属催化剂,能够在不添加任何酸碱催化剂的情况下高效的催化醇和胺的脱氢偶联反应。以苯甲醇和苯胺的反应作为初始研究对象,研究了合成的不同催化剂、反应时间,温度,溶剂对烷基胺产率的影响。对反应条件优化,得到最佳条件:以甲苯为溶剂,加入25mg催化剂,加热120°C,反应24h产率高达99%,对其产物产物结构进行1H NMR和13C NMR表征。


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