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《广西大学》 2007年
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蒜头果油合成环十五酮的研究

卞金辉  
【摘要】: 环十五酮是一种高档合成大环麝香,具有天然麝香香气,广泛应用于高档香水和化妆品中。蒜头果是一种产于广西、云南等地的野生植物资源。其油脂中富含15-二十四碳烯酸,是合成环十五酮的理想天然原料。因此,开发蒜头果资源生产名贵香料,对扶持广西老、少、边、山、穷地区经济和促进社会发展具有重要意义。 本文开展了以蒜头果油为原料合成环十五酮新方法的研究。主要研究内容和取得的成果有如下几个方面: (1)根据蒜头果油成分含量和分子结构特点,采用三种合成路线合成环十五酮关键中间体——1,15-十五碳二酸二甲酯。三种路线及结果分别如下: 路线一:蒜头果油经皂化、酸化、臭氧化和氧化,制得混合长链α,ω-二元脂肪酸,然后酯化得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯,其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率为26.9%; 路线二:蒜头果油经醇解、臭氧化和氧化,制得混合长链α,ω-羧基脂肪酸甲酯,酯化得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯,其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率为61.7%; 路线三:蒜头果油经臭氧化和氧化,制得混合长链α,ω-羧基脂肪酸甘油酯,醇解得混合α,ω-脂肪二酸二甲酯,其中1,15-十五碳二酸二甲酯收率为72.4%。 (2)选择出适宜的展开剂,通过柱层析(正己烷∶氯仿=1∶1)和制备薄层色谱(氯仿∶丙酮=9∶0.5),分离得到1,15-十五碳二酸二甲酯,利用红外和质谱解析了产物结构。 (3)对含有多种α,ω-脂肪二酸二甲酯的混合体系,利用偶姻缩合和Clemmensen还原得到产物环十五酮,收率为48.0%。其中关环反应温度为110℃;还原反应温度为100℃,溶剂为冰醋酸。 (4)利用层析法分离出环化反应中间体α-羟基环十五酮和环化产物环十五酮,并采用红外光谱(IR)和质谱(MS)进行了结构鉴定。其中环十五酮与标准样品进行比较,结果表明两者的IR和MS一致。
【学位授予单位】:广西大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:S573.9

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【参考文献】
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