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北部湾红树林老鼠簕内生真菌次级代谢产物和百香果皮化学成分及其生物活性研究

郝丽丽  
【摘要】:本论文分为两部分,论文第一部分以老鼠簕内生真菌为研究对象,探讨了它的次级代谢产物及其体外抗炎活性。论文第二部分以百香果为研究对象,对百香果皮正丁醇部位的化学成分及其抗菌活性进行了研究。1.老鼠簕(Acanthus ilicifolius L.)是爵床科、老鼠簕属直立灌木,分布于广西、海南、广东等地,生于中国南部海岸及潮汐能至的滨海地带。该科植物因其独特的生存环境,其内生真菌能代谢产生结构新颖和具有生物活性的化合物。为了研究北部湾区红树林内生真菌的代谢产物及其生物活性,对老鼠簕内生真菌Aspergillus sp.GXNU-A9在不同培养基条件下(0.5%盐度大米培养基、0.5%盐度液体培养基、3%盐度大米培养基)进行发酵培养,利用硅胶、反相C_(18)、葡聚糖凝胶LH-20、半制备型高效液相色谱仪等色谱方法以及重结晶方法,从Aspergillus sp.GXNU-A9的次级代谢产物中分离得到29个化合物。通过~1H NMR、~(13)C NMR、HSQC、HMBC、NOESY、MS、X-ray等方法鉴定了这些化合物的结构,包括22个聚酮类化合物、1个生物碱、2个甾醇、2个四环三萜、1个酸酐和1个脂肪酸,它们分别为asperlide A(1)、guanxidone A(2)、guanxidone B(3)、excelsione(4)、4-isobenzofurancarboxylic acid(5)、cytosporone B(6)、cytosporone C(7)、cytosporone D(8)、cytosporone E(9)、S-curvularin(10)、de-O-methyldiaporthin(11)、(3R)-6-methoxy-7-chloromellein(12)、monomethylsulochrin(13)、versixanthone A(14)、莽草酸甲酯(15)、pestalotiopsone C(16)、fonsecinone A(17)、questin(18)、penicilazaphilone B(19)、WB(20)、hypocrellone A(21)、solanapyrones E(22)、lumichrome(23)、ergosterol(24)、豆甾-7,22-二烯-3β,5α,6α-三醇(25)、trametenolic acid(26)、helvolic acid(27)、硫代乙酸酐(28)、n-hexacos-5,8,11-trienoic acid(29)。其中化合物1、2、3是新化合物,化合物5为新天然产物,化合物1通过单晶X射线衍射数据确定了绝对构型,化合物5的NMR和X-ray数据都均为首次报道。1、2、3、5结构如下图所示。对化合物1?5、12、13开展了抗炎活性筛选实验,以地塞米松作为阳性对照药(IC_(50)=5.62±1.46μM),测定结果显示化合物2(IC_(50)=8.22±0.25μM)对NO有明显的抑制作用,化合物3(IC_(50)=32.49±0.19μM)对NO有弱的抑制作用,化合物1、4、5、12、13(IC_(50)80μM)没有抑制活性。2.百香果(Passiflora edulia Sims)是西番莲科、西番莲属草质藤本植物,广植于热带和亚热带地区,在中国栽培于广西、广东、福建等地。研究表明百香果含有丰富的维生素、超纤维和蛋白质等上百种对人体非常有益的元素,其根、茎、叶都含有药物成分,能提神醒脑、排毒养颜、镇静消炎、增强免疫力等。为了更深入了解百香果的化学成分,利用多种色谱方法从百香果皮的正丁醇部位分离得到13个化合物。运用~1H NMR、~(13)C NMR等方法鉴定了这些化合物的结构,包括1个黄酮苷、12个苯丙素类苷,这些化合物分别为Chrysin-8-C-(2″-O-β-6-deoxy-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside(1)、(-)-isolariciresinol 3α-O-β-D-glucopyranoside(2)、丁香脂素-4'-O-β-D-吡喃葡萄糖苷(3)、鹅掌楸苷(4)、hyuganoside IIIb(5)、长花马先蒿苷B(6)、citrusin B(7)、淫羊藿苷E5(8)、丁香苷(9)、松柏苷(10)、苄基-β-D-葡萄糖苷(11)、苄基芸香糖苷(12)、苯乙基芸香糖苷(13)。化合物2?13均是首次从百香果中分离得到。测定了化合物1、3、6?13对枯草芽孢杆菌、巨大芽孢杆菌、炭疽杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒杆菌、大肠杆菌、痢疾志贺氏菌的抗菌活性,结果表明化合物8、9、10、11对枯草芽孢杆菌显示较好的抗菌活性,MIC值均为12.5μg/mL。化合物6对炭疽杆菌有较好的抑制作用,MIC值为6.25μg/mL,化合物1、3、7、10对该菌有中等抑制效果,MIC值分别为12.5、25、12.5、25μg/mL,化合物8、9对该菌有弱的抑制活性,MIC值均为50μg/mL。化合物10对大肠杆菌有中等抗菌作用,MIC值为25μg/mL,化合物11对大肠杆菌有弱的抗菌活性,MIC值为50μg/mL。


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