青钱柳叶氯仿提取物化学成分的研究

【摘要】： 青钱柳系胡桃科青钱柳属植物,其嫩叶茶具有生津止渴、清凉解暑及降压强心的作用,在中国南方民间常作为药材使用,可有效地用于防治糖尿病、高血压、冠心病及神经衰弱等疾病,具有很高的保护和开发应用价值。青钱柳在广西分布较广,资源丰富,开发利用前景非常广阔。本研究以现代药理学作为活性成分的监测手段,筛选出青钱柳叶有药理作用的具体有效部位——氯仿萃取物,并对该萃取物的化学成分进行研究,为全面系统地了解青钱柳化学成分打下了基础。 本文第一部分概述了青钱柳的研究进展,主要包括对该植物化学成分及药理作用的研究概况。 药理试验显示青钱柳叶的乙醇提取物的氯仿萃取部分有一定的降血压的活性。为了研究青钱柳叶氯仿萃取物的化学成分,本研究利用硅胶柱层析、重结晶、制备型薄层层析、葡聚糖凝胶法和半制备型高效液相法等分离纯化方法进行分离和纯化,利用熔点、薄层层析法和高效液相法等方法来检测分离出来的化合物的纯度,共从氯仿萃取物中分离得到二十一个化合物。研究分离流程和方法如下:利用硅胶柱层析对氯仿萃取物进行分离,得到五个组份Fr.1、Fr.2、Fr.3、Fr.4和Fr.5。利用硅胶柱层析、重结晶和制备型薄层层析,从组份Fr.1中分离得到化合物IX、XVII和XX;利用硅胶柱层析和重结晶,从组份Fr.2中分离得到化合物Ⅱ、Ⅶ、X、XI、XII和XVIII;利用硅胶柱层析、重结晶和葡聚糖凝胶LH-20,从组份Fr.3中分离得到化合物Ⅰ、XIV和XVI;利用硅胶柱层析和重结晶,从组份Fr.4中分离得到化合物Ⅲ、Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ、XIII、XV、XIX和XXI;利用硅胶柱层析和重结晶,从组份Fr.5中分离得到化合物Ⅷ。 利用1H NMR、13C NMR谱的解析以及与其文献值对照,确定其中七个化合物的结构,它们分别为:山柰酚(Ⅴ)、4′-甲氧基-7-羟基-异黄酮(Ⅵ)、β-谷甾醇(Ⅶ)、3β,20-二羟基-5β-孕甾烷(Ⅷ)、三十一烷(X)、山俞酸(XI)和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸(XXI)。利用1H NMR、13C NMR、HSQC和HMBC谱的解析,再结合文献检索,确定了两个化合物的结构,它们分别为:枫叶内酯(Ⅰ)和3,6,3′,5′-四甲氧基-5,7,4′-三羟基黄酮醇(IV)。结合EI-MS、1H NMR、13C NMR和DEPT的解析,并与文献对比,确定了六个五环三萜化合物的结构,它们分别为:齐墩果酸(XIV)、β-乳香酸(XV)、α-乳香酸(XVI)、β-香树脂醇(XVII)、β-香树脂酮(XVIII)和3β-O-反式-咖啡酸-19-烯-28-齐墩果酸(XIX)。经过对化合物Ⅱ的IR、MS、1H NMR、13C NMR、HSQC和HMBC的解析,并结合化学方法,确定它的结构为:3-甲氧基-枫叶内酯(Ⅱ)。 在分离得到的二十一个化合物中,确定了十六个化合物的结构。通过SciFinder Scholar数据库检索,确定3-甲氧基-枫叶内酯(Ⅱ)和3β-O-反式-咖啡酸-19-烯-28-齐墩果酸(XIX)为新化合物。枫叶内酯、3,6,3′,5′-四甲氧基-5,7,4′-三羟基黄酮醇、4′-甲氧基-7-羟基-异黄酮、3β,20-二羟基-5β-孕甾烷、三十一烷、β-乳香酸、α-乳香酸、β-香树脂醇、β-香树脂酮和4-羟基-3-甲氧基苯甲酸等十个化合物为首次从该种植物中分离得到。

【关键词】：青钱柳 化学成分 3-甲氧基-枫叶内酯 3β-O-反式-咖啡酸-19-烯-28-齐墩果酸
【学位授予单位】：广西师范大学
【学位级别】：硕士
【学位授予年份】：2006
【分类号】：R284
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