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《四川大学》 2003年
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刷型手性固定相对于药物对映体的拆分研究

梁彦明  
【摘要】: 本论文选择了3种非甾体类解热镇痛药、3种β受体阻滞剂类药物、4种呼吸系统类药物、11种具有代表性典型结构的临床常见手性药物和1种手性试剂,在不同的条件下,用Whelk-O1、DNB-PG、DNB-Leucine、SH-1共4种手性固定相(CSP)对所选择的手性对映体进行了高效液相色谱拆分实验,对实验结果和拆分机理进行了深入的讨论。 本实验发现,Whelk-O1 CSP能拆分了丙谷胺、乙酰基色氨酸和丙卡特罗;而SH-1 CSP只拆分了丙卡特罗一种药物。这与此固定相中的芳香基团的性质有很大关系,SH-1 CSP并非针对这些药物而设计。为了扩大此固定相的拆分能力和拆分范围,参照具有较广拆分范围的Whelk-O1的作用原理,在SH-1 CSP中引入了酸性芳香基团,设计了一种具有Whelk-O1类似功能结构的CSP,预计它与Whelk-O1具有类似的拆分范围和拆分能力。 在试验中发现丙卡特罗在4种手性固定相上都能得到较好的拆分效果,并用了不同极性调节剂含量的流动相进行了测试,发现在SH-1CSP上极性调节剂的含量对拆分系数的影响很小,而在另外三种CSP上,拆分系数则随着极性调节剂含量的减少而增大。 分析其中的拆分机理,认为丙卡特罗分子中既能与酸性芳香基团发生π-π作用,也能与碱性芳香基团发生π-π作用的特殊芳香基团,是使得这种药物能被广泛拆分的主要原因。此外,丙卡特罗分子的特殊构型也对拆分起到了积极作用。根据手性固定相设计的相互作用原理,以丙卡特罗的分子结构为原型,保留并改进了丙卡特罗分子中有利于拆分的积极因素,设计了一种新型的手性固定相,预计它可能具有较广泛的拆分范围。
【学位授予单位】:四川大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2003
【分类号】:TQ460

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【引证文献】
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【参考文献】
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【同被引文献】
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