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《四川大学》 2004年
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茶多酚及其金属化合物构效关系的研究

李华  
【摘要】:茶多酚是一种植物多酚类物质,具有抗突变、抗肿瘤形成、抗炎、抗病毒及抗氧化等作用,是新型的纯天然绿色抗癌药、抗氧化剂,广泛的应用于食品工业、日用化工等方面。因而,对茶多酚的研究具有重大的经济价值。 本文主要对茶多酚的分离、抗氧化活性的构效关系以及茶多酚的深加工应用—茶多酚金属化合物的合成进行了研究。科研工作采用微观的分子结构和宏观的物质相结合的研究手段,系统地研究了茶多酚及其金属化合物抗氧化活性的作用机理,为研制新型的药物分子奠定了理论和实验基础,并为茶多酚的更广泛应用打下了基础。具体工作从以下几个方面来进行:①利用聚酰胺作为柱填料,寻找一种绿色环保的洗脱剂来分离茶多酚中的组分;②用量子化学手段对儿茶素抗氧化活性的结构与活性关系进行分析;③对儿茶素中的EC-Ag的稳定构型及其构效关系进行分析;④在计算的理论预测支持下,合成了茶多酚金属化合物,通过对结构的分析,得知茶多酚金属化合物具有抗氧化活性的特征;⑤对茶多酚及其金属化合物进行抗氧化活性实验,证实茶多酚金属化合物有较茶多酚更明显的抗氧化活性,因而为其药用的开发和临床应用提供了理论依据。 ①绿色分离EGCG:文献中一般采用硅胶、聚酰胺作柱填料,甲醇:水,丙酮:水体系作洗脱剂来实现茶多酚各组分的分离。但由于甲醇、丙酮毒性较大,故而本文旨在寻找一种毒性较小的洗脱剂来分离茶多酚。本文主要对比研究了丙酮:水、甲醇:水、乙醇:水这三种体系分离茶多酚的效果,选取了最适合的洗脱剂乙醇:水体系。该路线有利于连续化生产,简化生产工序,节约 生产时间,降低成本,能用于大规模的工厂生产,具有工业化应用前景。 ②儿茶素抗氧化活性的构效关系:儿茶素具有很强的抗氧化活性,深入研 究儿茶素抗氧化的构效关系,对扩大其开发应用有着重要意义。量子化学是理 论化学研究的一种必不可少的工具,广泛地应用于化学各分支学科。文献中对 多酚类物质结构研究采用的方法较简单,多为AM,、HF。为了更精确地解释儿茶 素的结构特征,我们选用HF/6一31G’和B3LYP/6一31G.对儿茶素进行了计算。确定 了二者均适合此类物质的研究,B3LYP/6一31G’更优于HF/6一31G,,计算结果更接 近于实验值,建立了对多酚类物质生物活性与结构关系理论研究更为精确的模 式,对天然抗氧化物质的筛选有着重要的理论指导意义;找到了儿茶素四种单 体的活性顺序及活性位点,对分子结构与其活性关系作出了较好的说明。 ③茶多酚金属化合物的构效关系:金属元素在整个生命体系中起着重要的 作用,金属化合物的研究引起了科学家们的极大兴趣。研究表明:锌是一种重 要的微量元素,对于人的正常成长和发育是必不可少的。锌也被用作生物抗氧 化剂;银及其化合物主要用作严重烧伤时的抗菌剂;植物中的有机成分与金属 离子结合后,其生物活性提高,甚至产生新的药理作用。目前,国内外对茶多 酚的化学及生物活性的研究已较系统深入,而对茶多酚金属化合物的研究却鲜 为涉及。茶多酚与银盐、锌盐反应后生成的化合物可能兼有茶多酚与银、锌的 生物活性,应用更为广泛。故而,本文选用茶多酚与银、锌来作研究。 运用量化方法对茶多酚与银盐能否发生反应及可能存在的稳定构型进行了 预测。为其在实际工作中的合成作出了理论指导;对茶多酚银的抗氧化活性的 构效关系作出了理论分析;建立了茶多酚金属化合物构效关系理论研究的模式。 ④茶多酚金属化合物的合成:合成并对其作结构分析,得知其具有抗氧化 活性的特征;该合成路线步骤简单易操作,耗时少,可作为工业化生产的指导。 ⑤茶多酚及其金属化合物的抗氧化活性实验:研究表明防止脂质过氧化是 一件关系到人体健康的重要事情。合成抗氧化剂的不安全性引发了天然抗氧化 剂如茶多酚的开发利用这一大热点。文献中大多将茶多酚加入大豆色拉油、猪 油等中进行研究,而茶多酚金属化合物的抗氧化活性则未见报道。本文将茶多 酚及合成的茶多酚金属化合物添加于菜籽色拉油中,强温下测定其抗氧化作用, 结果表明茶多酚金属化合物有较茶多酚更好的抗氧化活性,这为其药用的开发 四川大攀硕士学位论文 提供了理论依据,也为茶多酚更广泛地应用于食品、医药提供了一种新的途径。 综上所述,本文建立了分离EGCG的绿色路线。此项分离技术具有工业化应 用前景:建立了对多酚类物质生物活性与结构关系理论研究的更为精确的模式, 对天然抗氧化物质的筛选有着重要的理论指导意义;建立了茶多酚金属化合物 构效关系理论研究的模式;合成茶多酚金属化合物,该合成路线步骤简单易操 作,耗时少,可作为工业化生产的指导;证实了茶多酚金属化合物有较茶多酚 更好的抗氧化活性,为研制新型的药物分子奠定了理论和实验的基础,也为茶 多酚在医药、食品方面的深入利用,提供了新的思路。 关键词:茶多酚儿茶素聚酞胺乙醇银锌色拉油抗氧化
【学位授予单位】:四川大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:O621.13

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