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《四川大学》 2007年
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新型抗氧化剂L-抗坏血酸棕榈酸酯的合成工艺研究

王渝红  
【摘要】: L-抗坏血酸棕榈酸酯(L-AP或AP)是一种新型的、脂溶性的、无毒无害的多功能营养性抗氧化剂,是近几年被国际上认可的一种新型食品添加剂,也是我国唯一一种允许添加到婴儿食品中的食品抗氧化剂。它保留了L-抗坏血酸(L-Vc)的抗氧化的特性,在动植物油中具有相当高的溶解度,易被人体消化吸收,还能与VE等抗氧化剂作用产生增效作用。在油脂中,L-抗坏血酸棕榈酸酯具有强抗氧效果且有明显的耐高温性,因而广泛地用于粮油、食品、医药、保健品化妆品等领域。 目前,全世界所需的L-抗坏血酸棕榈酸酯的总量约为5000吨/年左右,但其较高的成本阻碍了L-抗坏血酸棕榈酸酯在各行业的进一步推广应用。当前,工业化生产L-抗坏血酸棕榈酸酯大多采用浓硫酸直接酯化合成法。该法存在分离困难,产品纯度低、生产成本昂贵等严重问题,其提纯过程中需大量采用乙醚、氯仿等溶剂,消耗成本极高,单溶剂使用费用就占原料成本的30~40%,极大地遏制了生产成本降低的可能性。因此,解决当前制备L-抗坏血酸棕榈酸酯存在的问题,达到低成本、高质量工业化生产的目的,是完善传统生产工艺,拓展L-抗坏血酸棕榈酸酯的市场有效途径。 本论文采用工艺成熟、收率高的浓硫酸直接酯化法,在分离过程中采用冰水与乙酸乙酯混合液代替冰水作为粗产品析出剂,提纯过程采用廉价的甲苯取代昂贵的乙醚、氯仿,以萃取结晶方法代替乙醚、氯仿进行洗涤的方法;再用正己烷与无水乙醇混合溶液代替纯正己烷重结晶粗产品,得到产品L-抗坏血酸棕榈酸酯。 论文中详细研究了棕榈酸和L-抗坏血酸的摩尔配比、反应时间、硫酸与反应物L-抗坏血酸的质量比和反应温度对收率的影响,采用正交设计实验法优化工艺条件,得到了较佳工艺条件及收率为:棕榈酸和L-抗坏血酸的摩尔比1.4,硫酸与L-抗坏血酸的质量之比12.6,反应温度30℃,反应时间24h,粗产品收率83.4%。 在分离过程中研究了新析出剂中冰水与乙酸乙酯的配比对粗产品析出状态的影响,该法避免了乳化现象,易使粗产品从料液中分离,在冰水与乙酸乙酯的配比为V_(冰水):V_(乙酸乙酯)=1:(0.29~0.3)时,可得到较好的颗粒形态。 在提纯过程中研究了甲苯萃取粗产品时萃取温度对产品回收率的影响;正己烷与无水乙醇混合溶液对粗产品重结晶时的温度对产品回收率的影响以及正己烷与无水乙醇的最佳配比,得出最佳提纯条件及回收率:甲苯萃取结晶温度为8℃,产品回收率为78.7%,正己烷与无水乙醇混合溶液的最佳配比为1:0.5,重结晶温度18℃,产品回收率为74.7%。 本论文所采用的新析出剂使分离过程容易进行,在提纯过程中采用的萃取、结晶方法使用的溶剂少,其溶剂使用费用只占整个原料成本的6.9%,是传统提纯工艺溶剂与原料费用比的1/5~1/6,经估算每公斤产品的生产成本约为83.29元,极大降低了产品的生产成本,具有良好的工业化前景。通过熔点测定法、高效液相色谱法、红外光谱法对产物进行了表征。结果表明,自制高纯L-抗坏血酸棕榈酸酯产品的含量为98.5%,熔点为108.7~115℃,外观形态良好、颜色稳定,符合国家标准,产品质量达到国内同类产品水平。说明该合成L-抗坏血酸棕榈酸酯的工艺达到了低成本、高质量、易分离、可工业化的目的。
【学位授予单位】:四川大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ225

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【引证文献】
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