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3H-萘并吡喃的设计合成及变色特性研究

胡卫林  
【摘要】: 有机光致变色化合物在科学技术和日常生活中有着广泛的用途。其中,萘并吡喃是最有希望达到实用化的有机光致变色材料之一,由于这类化合物具有良好的光致变色性能,特别是较高的抗疲劳性和成色性,在有机光致变色镜片领域内有着重要的应用前景和商业价值。本文综述了有机光致变色材料的研究进展以及萘并吡喃材料的研究现状。本文在查阅国内外最新文献的基础上,以萘并吡喃光致变色化合物为目标分子,设计、合成了长链烷氧基取代的萘并吡喃,长链烷烃取代的萘并吡喃和苯氧基(或苯硫基)苯基取代的萘并吡喃3类新型的萘并吡喃化合物。对所合成的化合物的光致变色性能进行了深入的研究,并分析讨论了分子结构与性能的关系。 光致变色研究结果表明,所合成的萘并吡喃化合物在溶液中和聚合物中均有良好的变色性能,并具有较大的光密度以及较长的衰减时间,在聚丙烯酸酯类聚合物中都有非常好的溶解性能和成膜性能。此外对萘并吡喃的掺杂在高分子膜中的抗疲劳性质也进行了研究,结果表明所合成的萘并吡喃衍生物具有较好的抗疲劳性质。对8位长链烷烃取代的萘并吡喃的研究结果表明,所合成的萘并吡喃衍生物具向列相液晶特性。通过对两种化合物(8-十二烷基-3,3’-二苯基-3H-萘并[2,1-b]吡喃与8-十二烷基-3,3’-二苯氧基-3H-萘并[2,1-b]吡喃)的开环体各个构象的能量进行了估算,证实了TT(trans-trans)是萘并吡喃的最稳态。 另外,发明了用微波快速合成光致变色的螺噁嗪化合物的方法。通过荧光光谱对所合成两种螺噁螓化合物的开环体的稳定性进行了研究,结果表明哌啶基螺噁嗪比氰基螺噁嗪稳定。开展了螺噁嗪应用在光学存储方面的研究。


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