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《西南农业大学》 2004年
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合成鱼腥草素同系物表面活性与抗菌和免疫调节活性关系的研究

袁吕江  
【摘要】:本文以合成鱼腥草素的分子结构为模型化合物,首次系统合成了丁酰乙醛亚硫酸钠(HOU-C_4)、己酰乙醛亚硫酸钠(HOU-C_6)、辛酰乙醛亚硫酸钠(HOU-C_8)、癸酰乙醛亚硫酸钠(合成鱼腥草素,HOU-C_(10))和十二酰乙醛亚硫酸钠(HOU-C_(12))等5个合成鱼腥草素的同系物。 本文用表面张力法系统地研究了合成鱼腥草素同系物的表面活性及其变化规律;以金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌等为靶标菌(微生物模型),研究了合成鱼腥草素同系物的抗菌活性及其变化规律:以碳廓清指数、免疫器官重量和血清溶菌酶为主要指标,研究了合成鱼腥草素同系物对小鼠的免疫调节作用及变化规律。 以脂肪酸为起始物,在一定条件下反应制得中间产物,中间产物经过进一步反应得粗产品,然后将粗产品用乙醇溶液反复结晶,得到纯度大于97%的白色针状结晶产品。熔点测定结果、定性定量分析数据以及红外光谱、核磁共振谱、紫外光谱的对比分析结果都表明合成的同系物是烷酰基乙醛亚硫酸钠,与药典及相关标准相吻合。 表面活性研究结果表明,长链合成鱼腥草素同系物具有表面活性剂的特征:HOU-C_6、HOU-C_8、HOU-C_(10)和HOU-C_(12)的临界胶团浓度(CMC)分别为5.32×10~(-3) mol/L、1.41×10~(-3)mol/L、3.88×10~(-4)mol/L和1.06×10~(-4)mol/L;合成鱼腥草素同系物临界胶团浓度的对数随合成鱼腥草素碳原子数的增加,单调线性下降。合成鱼腥草素同系物胶团化过程的热力学研究结果表明,随着合成鱼腥草素烷基链的碳原子个数增加,合成鱼腥草素同系物的疏水吸附能力成正比增加,亦即疏水相互作用能力单调增加。 以金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和啤酒酵母为微生物模型,通过纸片法进行体外抑菌活性试验发现,合成鱼腥草素同系物对金黄色葡萄球菌、枯草杆菌、大肠杆菌和啤酒酵母都有不同程度的抑菌活性,其中对枯草杆菌和金黄色葡萄球菌的抑菌活性最强,啤酒酵母次之,大肠杆菌最差。大肠杆菌在本实验条件下对辛酰乙醛亚硫酸钠、癸酰乙醛亚硫酸钠和十二酰乙醛亚硫酸钠没有反应,啤酒酵母则对丁酰乙醛亚硫酸钠和十二酰乙醛亚硫酸钠没有反应。 以金黄色葡萄球菌和枯草杆菌为模型,用比浊法研究合成鱼腥草素同系物的抑菌活性。实验结果表明:HOU-C_4、HOU-C_6、HOU-C_8、HOU-C_(10)和HOU-C_(12)对金色葡萄球菌的最低杀菌浓度(MBC)分别为436mg/L、363mg/L、154mg/L、78mg/L利55mg/L,对枯草杆菌的MBC分别为360mg/L、240mg/L、126mg/L、68mg/L和50mg/L;HOU-C_4、HOU-C_6、HOU-C_8、HOU-C_(10)和HOU-C_(12)对金色葡萄球菌的最低抑菌浓度(MIC)分别为80mg/L、78mg/L、39mg/L、 西南农业大学博士学位论文 里毕里典目月巨目里里目里毕里口里里里里口口里里里里皿里里里目里里巴里里里里里日目里里口目 39m叭和39mg/L,对枯草杆菌的MIC分别为36 mglL、36mg/L、36mg/L、15m叭和15 mg/L。 与表面活性的研究结果比较发现,抑菌能力随合成鱼腥草素同系物CMC下降而增加,且和 CMC的对数成直线关系。即合成鱼腥草素同系物的抑菌能力与其疏水能力成正比。 分别用872m叭(HOU一C4)、726mg/L(HOU一C6)、308m岁L(HOU一C:)、156mg/L(HOU一C,。) 和1 10mg/L(HOU-C,2)对金色葡萄球菌处理40min后,细菌的成活率约l一2%;处理60min 后,无细菌成活。分别用720m叭(HoU-C4)、48omg/L(HoU一c6)、252mg/L(HOU·C:)、 136mg/L(HOU一C:。)和100m岁L(HoU一C,2)对枯草杆菌处理40min后,细菌的成活率小于 2%;处理60min后,无细菌成活。用l50()m岁L(HOU一C;和HOU一C6)处理大肠杆菌和1500 m班(HOU.C6、HOU一C:和HOU-CI。)处理啤酒酵母40min后,细菌的存活率l一2%;60min 后无菌体成活。 为了探讨合成鱼腥草素同系物的杀菌机理,用合成鱼腥草素同系物对大肠杆菌、枯草杆 菌和金黄色葡萄球菌处理40min,发现三种菌液的电导值变化很小,最高才加%左右。说明鱼 腥草素同系物对细菌细胞膜的透性无显著影响。其抑菌和杀菌主要不是破坏细菌的细胞膜。 HOU一C4、HOU一C6、HOU一C:、HOU一Cl。和HOU一Cl:对小鼠碳廓清指数(K)、血清溶菌酶 水平、免疫器官重量以及NK细胞活性的研究结果表明:当浓度为0.】mg/Illl时,小白鼠的K 分别为0.013肚0.0065、0.0178切.0050、0.0184土0.0023、0.0199社0.0037、0.021肚0.0058;当 浓度为0.2mg/ml时,小白鼠的K分别为0.0141切.0041、0.0185土0.0054、0.0214切.0048、 0.0228切.0043、0.0256士0.0055;当浓度为0.4m留ml时,小白鼠的K分别为0.0121切.0053、 0.0197均.0033、0.0241功.0038、0.028肚0.0037、0.033士0.0155;而对照的K为0.0129士0.0031。 可以认为合成鱼腥草素同系物均对小鼠的免疫调节有增强作用。 对同一化合物而言,浓度增加,廓清指数K值线性增加,线性相关系数(RZ)从Hou一C; 到HOU一C:2依次为0.486、0.9985、0.9522、l、0.9996。在浓度一定的条件下,随着合成鱼腥 草素同系物分子中烷酞基碳原子数的增加,廓清指数K也线性增加:当合成鱼腥草素同系物 的浓度分别为o.lmg/ml、o.Zmg/ml和o.4mg/ml时,其RZ分别为0.9916、0.9304和0.9153。 小鼠皮下注射不同浓度的合成
【关键词】:合成鱼腥草素 合成鱼腥草素同系物 临界胶团浓度 抗菌活性 免疫调节活性
【学位授予单位】:西南农业大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2004
【分类号】:TQ464
【目录】:
  • 摘要6-9
  • ABSTRACT9-12
  • 第1章 文献综述12-23
  • 1 鱼腥草的研究进展12-16
  • 1.1 鱼腥草的化学成分12-13
  • 1.2 鱼腥草的药用价值13-16
  • 1.3 鱼腥草的食疗保健作用和产品开发16
  • 2 合成鱼腥草素的研究进展16-23
  • 2.1 鱼腥草素的抗菌作用17-18
  • 2.2 鱼腥草素的免疫增强作用18-23
  • 引言23-25
  • 第2章 鱼腥草素同系物的合成及表面活性研究25-42
  • 1 实验材料26-28
  • 1.1 药品试剂26-27
  • 1.2 主要设备27
  • 1.3 分析仪器27
  • 1.4 合成装置27-28
  • 2 实验方法28-31
  • 2.1 合成工艺路线28-29
  • 2.2 定性试验29-30
  • 2.2.1 三氯化铁反应(-OH反应)29
  • 2.2.2 碘反应29
  • 2.2.3 二硝基苯肼反应29
  • 2.2.4 最大吸收波长试验29
  • 2.2.5 熔点测定29
  • 2.2.6 干燥失重29-30
  • 2.2.7 红外光谱分析30
  • 2.3 含量测定30
  • 2.3.1 游离亚硫酸盐检查30
  • 2.3.2 含量测定30
  • 2.4 表面张力的测定30-31
  • 2.4.1 滴体积法30-31
  • 2.4.2 表面张力的测定31
  • 3 实验结果31-40
  • 3.1 红外光谱分析结果31-33
  • 3.2 反应温度对产物Ⅰ收率的影响33-34
  • 3.3 定性鉴定结果34-36
  • 3.4 熔点测定结果36-37
  • 3.5 干燥失重和游离亚硫酸盐测定结果37-38
  • 3.6 结晶次数对纯度的影响38
  • 3.7 表面张力测定结果38-40
  • 4 讨论40-41
  • 4.1 脂肪酸脱羧反应对得率的影响40
  • 4.2 定性鉴定和定量分析方法40
  • 4.3 合成鱼腥草素的表面活性40-41
  • 5 本章小结41-42
  • 第3章 合成鱼腥草素同系物抗菌特性研究42-56
  • 1 实验材料和方法43-44
  • 1.1 实验材料43
  • 1.2 实验方法43-44
  • 1.2.1 抑菌试验43-44
  • 1.2.2 对细胞膜透性影响试验44
  • 1.2.3 烷酰基亚硫酸钠表面活性测定44
  • 2 结果与讨论44-55
  • 2.1 合成鱼腥草素同系物纸片法抑菌结果44-46
  • 2.2 最低抑菌浓度(MIC)和最低杀菌浓度测定结果(MBC)46-48
  • 2.3 杀菌时间试验结果48
  • 2.4 对细菌细胞膜透性的影响48-50
  • 2.5 抑菌能力与烷酰基碳原子数的关系50-53
  • 2.6 抑菌能力与临界胶团浓度(CMC)的关系53-55
  • 3 小结55-56
  • 第4章 合成鱼腥草素同系物对免疫影响的研究56-70
  • 1 实验材料56-57
  • 1.1 鱼腥草素同系物56-57
  • 2.2 实验动物57
  • 2.3 试剂57
  • 2.4 主要仪器57
  • 2 实验方法57-60
  • 2.1 巨噬细胞吞噬功能试验(小鼠碳粒廓清试验)57-58
  • 2.1.1 药物准备57
  • 2.1.2 动物饲养57
  • 2.1.3 动物分组给药57-58
  • 2.2 小鼠脾脏自然杀伤细胞(natural killer cell,NK)活性测定58-60
  • 2.2.1 0.5%台盼兰染液58
  • 2.2.2 RPMI-1640无血清培养液58
  • 2.2.3 hanks液58
  • 2.2.4 10%FBS RPMI-164058
  • 2.2.5 动物饲养58-59
  • 2.2.6 细胞计数59
  • 2.2.7 动物分组给药59
  • 2.2.8 效应细胞准备59
  • 2.2.9 YAC-1细胞悬液的制备:59
  • 2.2.10 效-靶细胞作用59
  • 2.2.11 结果观察59-60
  • 2.3 溶菌酶活力的测定60
  • 2.3.1 0.05mol/L PH6.2 PBS缓冲液60
  • 2.3.2 溶壁微球菌底物溶液60
  • 2.3.3 动物饲养管理与分组给药60
  • 2.3.4 血清分离60
  • 2.3.5 溶菌酶活力测定60
  • 2.3.6 鱼腥草素同系物对离体溶菌酶活力影响60
  • 2.4 统计方法60
  • 3 实验结果60-67
  • 3.1 烷基酰乙醛亚硫酸钠对小白鼠廓清指数的影响60-64
  • 3.2 HOU-C_n对小鼠免疫器官的影响64
  • 3.3 鱼腥草素同系物对正常小鼠脾胀NK细胞活性的影响64-65
  • 3.4 鱼腥草素同系物对溶菌酶活力影响结果65-67
  • 3 讨论67-68
  • 3.1 HOU-C_n对吞噬细胞的影响67
  • 3.2 对免疫器官重量的影响67
  • 3.3 对NK细胞活性的影响67-68
  • 3.4 免疫调节和表面活性的关系68
  • 4 本章小结68-70
  • 结论70-71
  • 展望71-73
  • 参考文献73-84
  • 缩写词语表84-86
  • 致谢86-87
  • 攻读学位期间发表论文87-88
  • 附录88-101

【引证文献】
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1 孟祥军;田莉;李娜然;葛欣;;鱼腥草素类衍生物的合成研究进展[J];沈阳医学院学报;2010年04期
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