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《西南大学》 2008年
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8-烷基小檗碱同系物的合成与药理活性

杨勇  
【摘要】: 小檗碱属异喹啉类生物碱,为黄连等传统中药的主要活性成分,在临床上被广泛用于治疗细菌感染引起的胃肠道疾病。现代科学研究显示,小檗碱不但具有良好的体内外抗菌作用,而且还表现出很好的调脂,降血糖,抗肿瘤,降血压,抗传染性原虫和抗心率失常等多种药理活性。本实验以小檗碱为先导化合物,通过在小檗碱分子C8位引入直链烷基的方法制备了不同碳链取代的8-烷基小檗碱同系物(Ber-C8-n,n=2,4,6,8,10,12,16),并采用相应的实验方法研究了Ber-C8-n的体外抗菌活性,体内调脂活性和体内毒性。实验方法与结果如下: 1.8-烷基小檗碱同系物的合成与鉴定 采用格氏试剂引入烷基的方法进行中间体8-烷基二氢小檗碱的合成,研究了反应溶剂(乙醚,二氧六环和四氢呋喃)对中间体8-烷基二氢小檗碱合成产率的影响。结果发现以THF为反应溶剂时中间体的合成产率最高,与乙醚比较产率提高近4倍,最后以THF为溶剂顺利制备了不同碳数烷基特别是长链烷基取代的Ber-C8-n。合成化合物的分子结构分别通过元素分析,UV,IR,~1H NMR和~(13)C NMR等方法进行了确认。 2.8-烷基小檗碱同系物的体外抗菌活性 抑菌圈法研究了18种微生物(包括G~+菌,G~-菌和真菌)对Ber-C8-n的敏感性,并采用比浊法测定了6种敏感微生物的MIC值。实验结果显示,G~+菌对Ber-C8-n敏感性明显强于G~-菌和真菌;Ber-C8-n的抗菌活性规律为:在小檗碱C8位接入烷基后抗菌活性随烷基碳数的增加而提高,但当烷基碳数>8时,Ber-C8-n的抗菌活性则随烷基碳数的增加而下降,即8-辛基小檗碱(Ber-C8-8)在同系物中表现出最高抗菌活性。 3.8-烷基小檗碱同系物的抗菌活性差异的机理 分别以兔血红细胞及细胞膜,枯草杆菌和大肠杆菌完整细胞为实验材料,采用比色法和荧光分析方法研究了Ber-C8-n对兔血红细胞的溶血作用,Ber-C8-n对兔血红细胞膜和完整细菌细胞膜流动性以及Ber-C8-n对膜蛋白或菌体蛋白荧光的淬灭作用。 实验结果表明,抗菌活性越大的Ber-C8-n,其溶血作用越大;抗菌活性越大的Ber-C8-n,对细胞膜流动性的干扰作用和膜蛋白或菌体蛋白荧光的淬灭作用也越强。如在所有同系物中抗菌活性最强的Ber-C8-8和Ber-C8-6在红细胞溶血能力,细胞膜流动性的干扰能力和对膜蛋白或菌体蛋白荧光的淬灭能力上均表现为最强。定量分析与比较Ber-C8-n对枯草杆菌(G~+菌)和大肠杆菌(G~-菌)完整细菌细胞膜及菌体蛋白的影响作用发现,相同Ber-C8-n对枯草杆菌(G~+菌)细胞膜流动性的影响能力远大于对大肠杆菌(G~-菌)膜流动性的影响能力,但对两类细菌完整细胞蛋白的荧光淬灭作用无明显差异。 4.8-烷基小檗碱同系物的体内调脂活性 实验性高脂血症大鼠为动物模型,对Ber-C8-n的调脂活性及兴趣分子8-十六烷基小檗碱调脂作用的剂量效应进行了研究。 实验结果表明,接入亲脂性烷基有利于8-烷基小檗碱同系物体内调脂活性的发挥。长链烷基化合物8-月桂基小檗碱和8-十六烷基小檗碱的调脂活性高于小檗碱和其他8-烷基小檗碱同系物。与盐酸小檗碱比较,对高脂血症实验大鼠TC均值的下调能力分别提高了83%和97%,其它相关血清指标亦有明显改善趋势。剂量效应实验结果表明,8-十六烷基小檗碱能剂量依赖性的降低高脂血症实验大鼠血清TC和TG含量,减少腹腔脂肪和肝脏脂肪的积累,提高血清HDL-C含量,并能有效改善高脂血症实验大鼠的动脉硬化指数,食物利用率等相关病理指标。 5.8-烷基小檗碱同系物的体内毒性 昆明种小鼠为实验动物模型,采用改良寇氏法测定了8-烷基小檗碱同系物的LD_(50)值,并以SD大鼠为实验动物,经口125mg/kg·bw剂量处理6周,对兴趣分子8-辛基小檗碱,8-月桂基小檗碱和8-十六烷基小檗碱的肝肾毒性进行了初步评价。 实验结果表明,接入短链烷基后8-烷基小檗碱同系物的LD_(50)值与其先导化合物盐酸小檗碱比较大幅度减小,即毒性大幅增加。但随着接入烷基碳数的增加,8-烷基同系物的LD_(50)值随之增加,即毒性逐步下降。兴趣分子8-辛基小檗碱,8-月桂基小檗碱和8-十六烷基小檗碱的肝肾毒性实验结果表明,3个化合物在所设定实验条件下对实验大鼠的肝肾功能生化指标均无显著影响。
【学位授予单位】:西南大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2008
【分类号】:R284;R285

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【引证文献】
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2 刘一江;仙人掌抗菌肽的筛选分离纯化及性质研究[D];四川农业大学;2007年
3 林雄平;六种海藻提取物抗动植物病原菌活性的研究[D];福建师范大学;2005年
4 照日格图;阿拉善双峰驼乳乳铁蛋白的分离纯化及其抗菌活性研究[D];内蒙古农业大学;2007年
5 江红霞;微藻脂溶性化合物抗菌活性与化学成分分析[D];福建师范大学;2003年
6 王营;5-芳基-2-呋喃甲醛-N-芳氧乙酰腙类化合物的合成、表征及生物活性研究[D];辽宁师范大学;2005年
7 王莹;海洋抗菌活性物质产生菌的筛选及系统分类研究[D];浙江大学;2006年
8 李静;滇重楼内生真菌及其抗菌活性检测和甾体化合物分析[D];四川农业大学;2007年
9 刘变芳;果蝇抗菌肽基因Andropin在大肠杆菌中的克隆与融合表达[D];西北农林科技大学;2005年
10 孔阳;蝙蝠葛茎叶化学成分的研究[D];西北农林科技大学;2005年
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