收藏本站
《四川师范大学》 2009年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

铜催化的三组分偶联反应以及天然产物Combretastatin A4的类似物的合成研究

陈文明  
【摘要】: 芳基C-N、C-O键广泛存在于许多有生理活性的天然产物、药物、农药以及材料中,其重要的构建方法为交叉偶联反应。本文第一章在借鉴铜催化的交叉偶联反应最新研究成果基础上,结合绿色有机合成方法,首次通过三组分(对溴碘苯、酰胺、酚)偶联反应合成了含氮基团取代的二芳醚类化合物。在对溴碘苯、已内酰胺与苯酚的模型反应中,我们考察了不同溶剂、配体、碱以及铜盐与氨基酸的配比等对反应的影响,最后筛选出了最佳反应条件:15 mol% CuI,20 mol% N,N-二甲基甘氨酸,K_3PO_4为碱,DMSO为溶剂。在此条件下,许多官能团如羰基、烷氧基、氯原子等都无需特别保护,大部分酰胺和酚的反应都得到了中等或优秀的收率,有空间位阻的底物亦可以顺利反应,而强吸电子基取代的酚的反应则难以进行。总之,该方法具有催化剂便宜、环境友好,底物范围较广,操作简便等优点。 CA-4(Combretastatin A4)是一种针对微管蛋白的新型细胞毒类抗肿瘤物质,也是肿瘤血管生成抑制剂,而且对正常的脉管系统没有副作用,所以近年来一系列CA-4的衍生物被合成出来并进行活性测试。本文第二章在参考已有的CA-4构效关系研究成果基础上,引入六元杂环锚定先导分子中的烯键,设计了一类CA-4的新衍生物。以β-丙氨酸为起始原料,先将β-丙氨酸与苯乙酰氯反应,然后付克酰基化,再进行分子内缩合反应合成了其中一种衍生物。今后的工作将围绕系列衍生物的制备和活性评价展开。
【学位授予单位】:四川师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:O643.3

手机知网App
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 张正,金国新,陈汉文,邱玉珠;羧酸铜催化反应的研究——Ⅰ.羧酸铜催化醛肟转变为睛[J];无机化学学报;1988年04期
2 周亭;;S41-22 二价铜催化硫化物氧化成亚砜[J];中国医药工业杂志;2010年12期
3 ;铜催化的腙与端炔的偶联反应合成三取代联烯[J];有机化学;2011年04期
4 王沛熹;硝基苯流化床改性铜催化剂[J];精细石油化工;1994年01期
5 李叶芝,金辉,曹荣,黄化民;硫酸铜催化下的烯醇酯与酮的酯交换反应[J];吉林大学学报(理学版);1992年01期
6 齐文娟;王煜民;陈兰化;;动力学荧光分析法测定间苯三酚[J];分析试验室;2009年S1期
7 许华建;蔄秋石;林义成;李源源;冯乙巳;;铜催化碳杂偶联反应的新进展[J];有机化学;2010年01期
8 陈强;铜催化二苯偕肼氧化光度法的研究[J];理化检验.化学分册;1994年02期
9 王广健;;抗坏血酸-对羧基苯基重氮氨基偶氮苯催化光度法测定痕量铜[J];冶金分析;1997年02期
10 任运来;赵爽;程琳;田欣哲;刘志飞;;无配体铜催化芳溴和K_4[Fe(CN)_6]的氰化(英文)[J];分子催化;2009年05期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 卢永忠;乔习学;沈增明;;铜催化的C-H键活化的氯化和澳化反应:使用了卤化锂作为卤源[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
2 许占威;包明;;铜催化炔烃与叔胺氮氧化物的反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 邱精文;石帅;张兴国;钟平;李金恒;;铜催化C-S键形成反应合成N-(2-(苯巯基)苯基)氰胺化合物[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
4 邹涛;皮莎莎;张兴国;李金恒;;铜催化炔、醛和胺三组分的偶联反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
5 王瑞萍;沈增明;;铜催化的偶联关环反应:简洁有效地合成吲哚和苯并呋喃的方法[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
6 何川;郭盛;黄力;雷爱文;;铜催化的通过碳-碳键活化实现的α-位芳基化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
7 曾庆龙;张武;;纳米铜催化杂环C-H芳基化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
8 于林涛;吴之清;周向葛;;水溶性铜配合物催化水相偶联反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
9 向仕凯;焦宁;;Fe(OTf)_3/TfOH共催化端炔和苄醇的偶联反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
10 胡敏标;夏楠;于伟;杨洁;肖雨;刘波;郑萍;王维;;点击化学制备含Dowson型多金属氧酸盐的杂化聚合物[A];中国化学会第四届全国多酸化学学术研讨会论文摘要集[C];2011年
中国重要报纸全文数据库 前8条
1 刘霞;铜催化点击反应能用于活体细胞[N];科技日报;2011年
2 科技部高新技术发展及产业化司材料处;传统化工业的一次革命[N];科技日报;2001年
3 本报记者 仇方迎;突破“瓶颈”[N];科技日报;2001年
4 实习记者 刘莉;带来传统化工业的革命[N];科技日报;2001年
5 刘娅;跨国企业瞄准生物技术[N];中国医药报;2005年
6 本报记者 于春林 通讯员 白志鸿;张店55家重点用能企业一年节约标煤10万吨[N];淄博日报;2009年
7 本报记者 孟晶 罗阿华 通讯员 王晓娜;夏普莱斯:“点击”未知的化学世界[N];中国化工报;2011年
8 记者 付东红;合成邻羰基酰胺有新方法[N];健康报;2011年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 刘云云;铜催化的碳—碳、碳—杂交叉偶联及其在串联成环反应中的应用[D];浙江大学;2010年
2 张永铭;铜催化碳氢键活化和氮芳基化反应研究[D];清华大学;2010年
3 吕新;改进条件下的铜催化交叉偶联及其参与的串联反应在合成杂环化合物中的应用[D];浙江大学;2009年
4 邵长伟;铜催化的炔烃参与的偶极环加成反应研究[D];清华大学;2010年
5 解春松;芳炔参与的有机反应研究[D];浙江大学;2008年
6 陶传洲;铜催化的乌尔曼缩合反应的研究[D];中国科学技术大学;2008年
7 严汝龙;氧气存在下铜催化多取代呋喃和吡咯合成方法的研究[D];兰州大学;2011年
8 毕海鹏;过渡金属催化的脱羧反应及亲电环化反应研究[D];兰州大学;2010年
9 袁其亮;L-Proline配体效应与三氟乙酰胺基邻位效应共同促进的CuI催化的Ullmann偶联反应在合成杂环化合物中的应用研究[D];复旦大学;2009年
10 赵启武;亚铜催化酰胺和硫醇分子内烯基化反应及电子转移引发2-萘酚邻位氨基化反应研究[D];中国科学技术大学;2009年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 赵海波;铜催化卤代芳烃氨基化反应研究[D];北京化工大学;2010年
2 陈文明;铜催化的三组分偶联反应以及天然产物Combretastatin A4的类似物的合成研究[D];四川师范大学;2009年
3 宋汪泽;铜催化的多组份反应研究[D];浙江大学;2011年
4 郭旗;铜催化双环嘧啶酮类化合物的合成[D];清华大学;2010年
5 韩艳磊;铜催化芳环上溴的氟代和氯代反应研究[D];大连理工大学;2011年
6 王文慧;铜催化C-H键官能团化研究[D];温州大学;2011年
7 谢玉生;铜催化苯并噁唑衍生物C-H活化胺化反应研究[D];大连理工大学;2011年
8 吴海灵;铜催化的环加成反应和铁催化的羰基化反应的理论研究[D];西南大学;2010年
9 宫晓宇;铜催化二取代咪唑啉酮的合成[D];清华大学;2010年
10 叶敏;铜催化碳—氮交叉偶联“水介”有机反应研究[D];东北林业大学;2011年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026