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含喹唑啉硫醚取代的戊二烯酮类衍生物的合成及其生物活性研究

龙承文  
【摘要】:1,4-戊二烯-3-酮作为天然姜黄素的类似物,具有抗病毒、抑菌、杀虫和抗肿瘤等活性。喹唑啉类化合物也具有广泛的生物活性,本课题组前期合成了一系列含喹唑啉的化合物,均表现出良好的抗植物病毒活性。本文采用活性拼接原理,将喹唑啉基团以硫醚为桥链引入到1,4-戊二烯-3-酮结构上,设计合成27个含喹唑啉硫醚取代的戊二烯酮类衍生物,所有目标化合物均通过IR、1H NMR、13C NMR和元素分析进行结构表征。本论文完成的工作概括如下:1以化合物K02合成为例,对目标化合物合成条件从反应温度、投料比、缚酸剂、溶剂和反应时间等进行合成条件优化筛选,筛选出较优的合成条件:以DMF为溶剂,碳酸钾为缚酸剂,40°C回流反应4 h,物料比为n(中间体3):n(中间体j):n(碱)=1:0.8:1.2。2在500μg/mL药剂浓度下,采用半叶枯斑法对目标化合物进行抗烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜花叶病毒(CMV)活性测试,结果表明大部分化合物都有较好抗TMV和CMV活性,其中,化合物K10抗TMV治疗活性的EC50值为213.5μg/mL,优于对照药宁南霉素的EC50值(270.9μg/mL),表现出较好的抗TMV治疗活性;同时,化合物K01抗TMV保护活性和抗CMV治疗活性的EC50值分别为124.3和365.5μg/mL,优于对照药宁南霉素的EC50值(195.1μg/mL和404.9μg/mL)。表现出较好的抗TMV保护活性和抗CMV治疗活性。3基于抗TMV治疗活性EC50值,构建了比较分子力场分析(CoMFA)和比较分子相似形指数分析(CoMSIA)模型,进行了定量构效关系分析。模型的q2值分别为0.548和0.647,r2值分别为0.994和0.993,表现出较好的预测能力。


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