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新型丹参酮衍生物的合成及其生物活性研究

陈智勇  
【摘要】:本文包含两个部分的工作,第一部分工作是新型丹参酮衍生物的合成及其抗肿瘤活性和抑菌活性的研究;第二部分工作是3-氯-2-吲哚酮的烷氧基化方法学研究。第一部分工作包括以下三个方面:(1)丹参酮衍生物的合成。(2)丹参酮衍生物抗肿瘤活性实验。(3)丹参酮衍生物抑菌活性实验。(1)通过大量查阅相关文献资料了解到了丹参酮类化合物有广泛的药理活性,如抗肿瘤活性和抑菌活性等等,根据药效团拼接杂合原理,将同样具有抗肿瘤活性的吲哚类化合物与丹参酮结合到一起,然后对所合成的丹参酮衍生物进行体外抗肿瘤活性的筛选,希望寻找出活性比较好的化合物分子。此外丹参酮类化合物也有一定的抑菌作用,同样对所合成的丹参酮衍生物进行体外抑菌活性试验,希望提高其抑菌活性。首先设计了丹参酮Ⅰ和丹参酮ⅡA与吲哚反应的合成路线,对反应条件进行优化,合成了丹参酮双吲哚衍生物14个。然后又用吡咯与丹参酮进行反应,得到丹参酮双吡咯衍生物4个。所有化合物均测过熔点,化合物结构经1H NMR、13C NMR、MS-ESI确证。(2)采用MTT法,以临床常用抗癌药物顺铂作为阳性对照,对合成的18个化合物进行体外抗肿瘤活性研究,考察其对K562(人慢性髓性白血病细胞)、A 549(人非小细胞肺癌细胞),PC-3(人前列腺癌细胞)的作用。实验结果显示化合物CZY-04、CZY-18和CZYA-03对K562以及A549肿瘤细胞有相对较好的活性,化合物CZY-03对A549肿瘤细胞有相对较好的活性。(3)采用滤纸片扩散法(K-B法)来测定化合物的抑菌活性,选取大肠杆菌和金黄色葡萄球菌来对上述的丹参酮衍生物进行体外抑菌活性测试。实验结果显示,多数的丹参酮衍生物对革兰氏阴性菌大肠杆菌有一定的抑菌作用,在高浓度时抑菌活性比未修饰的丹参酮高,但是对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌效果比较差,大多数的丹参酮衍生物的活性不如未修饰的丹参酮。第二部分工作:由于吲哚类化合物有着较好的抗肿瘤活性,并且吲哚结构大量出现在药物分子或者天然产物中,表现出较好的生物活性,所以我们就以2-吲哚酮作为研究对象,对合成3-烷氧基-2-吲哚酮的方法学进行研究。我们以2-吲哚酮为起始原料,经过多步反应得到了3-氯-3-苄基-2-吲哚酮底物,然后再与各种常见的醇反应,在2-吲哚酮的3位引入烷氧基。此合成方法以醇作为反应底物同时以自身为溶剂,以碳酸钠作为催化剂,在室温下即能够完成反应,产率较高,在79%-93%之间。最终我们建立了一种高效、环保、廉价的在2-吲哚酮的3位引入烷氧基的方法。


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