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《贵州大学》 2018年
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瓜环与杯芳烃的主客体竞争化学研究初探

田霄  
【摘要】:瓜环(Cucurbit[n]uril,简称CB[n]或Q[n])是超分子化学领域中继冠醚、环糊精、杯芳烃后兴起的新一类大环桶状化合物。瓜环拥有高度对称的刚性结构,具有疏水性空腔和亲水端口羰基,基于其结构特点,瓜环化学已成为超分子化学和大环化学的一个重要分支。瓜环化学根据其结构特征以及表面的电性质可以划分为三大类,第一类为建立在瓜环电中性的疏水空腔对于客体分子进行包结作用基础上的瓜环主客体化学;第二类为依托瓜环具有电负性端口羰基对金属离子进行配位作用的瓜环配位化学;而第三类则是与瓜环正电性外壁与负电性物质间相互作用相关的瓜环外壁作用化学,从而形成了以瓜环主客体化学为主流,瓜环配位化学为辅的格局,其研究领域涉及催化、聚合物化学、药物化学、生物化学、生命科学、材料等多学科,而瓜环的外壁作用化学作为瓜环化学中一个新的研究方向,却在不经意间穿插在瓜环的主客体化学和瓜环的配位化学研究之中。随着研究的深入了解,瓜环的外壁作用化学在超分子化学中越发起到关键性的作用。本文首先进行了七元瓜环(Q[7])和磺化杯[4]芳烃(SC[4]A)对于金刚烷胺盐酸盐的竞争化学研究,通过核磁共振滴定实验了解到二者各自对于金刚烷胺盐酸盐的作用模式,然后定量有序的将三者混合到一起进行竞争作用实验。通过实验现象表明,Q[7]对金刚烷胺盐酸盐的相互作用要比SC[4]A的相互作用强。另一方面,在主客体竞争化学研究还发现,澄清的SC[4]A溶液中加入澄清的Q[7]溶液时,二者相遇会立即产生白色的沉淀,表明两者间存在很强的作用,从而开启了本论文的重要研究内容。瓜环具有带正电性的外壁,而杯芳烃则具有芳香环结构,可以推断七元瓜环与磺化杯[4]芳烃由于瓜环的外壁作用而形成稳定的超分子自组装体。为此,对基于Q[7]/SC[4]A超分子组装体进行了核磁共振氢谱滴定实验、扩散序列核磁滴定实验(DOSY)、动态光散射实验(DLS)、以及扫描电子显微镜和透射电子显微镜的测试,通过测试结果得出Q[7]与SC[4]A形成了稳定的超分子自组装体,其作用比接近3:1。虽然尚未得到基于Q[7]SC[4]A的超分子组装体的晶体结构,但是在通过电子显微镜的图像可以看到组装体内有许多的孔道结构,可以包结吸附一些分子,通过实验现象表明基于Q[7]/SC[4]A的超分子组装体可以选择性吸附一些易挥发性物质也可以吸附有机染料分子具备荧光发射,制备固体荧光材料。在研究了磺化杯[4]芳烃(SC[4]A)与七元瓜环(Q[7])形成的超分子自组装体后,还选择另一种水溶性杯芳烃磺酸硫杂杯[4]芳烃(STC[4]A)与七元瓜环(Q[7])作为新的研究体系进行研究。首先进行核磁滴定实验,结合单晶X衍射仪测量得到基于Q[7/]STC[4]A超分子组装体的晶体结构确定其作用比例为2:1。确定了Q[7]/STC[4]A的作用比后,进而研究了它的有机染料吸附性质,通过吸附实验发现,基于Q[7/]STC[4]A超分子组装体能够吸附例如左氧氟沙星、羟基香豆素等常见荧光物质,能够用来制备固体荧光材料,具有一定的应用前景。
【学位授予单位】:贵州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O641.3

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