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《贵州大学》 2018年
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二氢黄酮类化合物与瓜环的相互作用及性质研究

练小卫  
【摘要】:瓜环具有较大的疏水性空腔和极性羰基修饰的端口,可通过笼体、氢键、范德华力等作用力与客体分子形成稳定的主-客体包结配合物。瓜环无毒,具有良好的稳定性及广泛的主客体识别作用,是一种极具应用前景的药用载体。二氢黄酮类化合物具有抗癌、抗炎、抗病毒等生理活性,由于水溶性差限制了它在临床上的进一步应用。本文选用七元瓜环(Q[7])、八元瓜环(Q[8])作为主体,以山姜素(ALP)、黄烷酮(FL)、柚皮素(NAR)、乔松素(PCB)、6-羟基黄烷酮(6-HF)和7-羟基黄烷酮(7-HF)等二氢黄酮类化合物作为客体。研究二氢黄酮-瓜环的主客体的组装、表征及基本性质,考察瓜环对二氢黄酮类化合物稳定性,水溶性、抗氧化活性,体外释放途径等性质的影响,为二氢黄酮类化合物的综合利用提供理论依据。一、利用紫外吸收光谱考察山姜素、黄烷酮、柚皮素、乔松素、6-羟基黄烷酮和7-羟基黄烷酮与Q[7]、Q[8]的相互作用。结果表明,山姜素、黄烷酮、柚皮素、乔松素、6-羟基黄烷酮和7-羟基黄烷酮与Q[7]均不发生相互作用,原因可能是以上二氢黄酮类化合物分子体积较大与Q[7]空腔不匹配。Q[8]可与乔松素、黄烷酮和7-羟基黄烷酮发生相互作用,包结比均为2:1,其稳定结合常数分别为6.08×10~9 L~2·mol~(-2)、3.7×10~9 L~2·mol~(-2)和9.0×10~9 L~2·mol~(-2)。荧光光谱、红外光谱和热重表征进一步证实了乔松素、黄烷酮和7-羟基黄烷酮与Q[8]的相互作用。核磁氢谱研究表明作用模式为乔松素、黄烷酮和7-羟基黄烷酮都位于两个Q[8]端口之间。此外还考察了不同pH值下Q[8]与乔松素、黄烷酮和7-羟基黄烷酮包结作用。结果表明,Q[8]与乔松素、黄烷酮和7-羟基黄烷酮在酸性和中性条件下均形成2:1的包结配合物。二、利用紫外吸收光谱考察Q[8]对PCB、FL和7-HF水溶性、稳定性和累积释放度等性质的影响。结果表明:Q[8]能提高PCB、FL和7-HF在水溶液中的溶解度,依次提高4.3倍、2.4倍和3倍。Q[8]的介入还能提高PCB、FL和7-HF在人工胃液和人工肠液中的累积释放度,PCB在人工胃液和人工肠液中的累积释放度分别增加5倍和2倍;FL的累积释放度分别增加2倍和1.5倍;7-HF在人工胃液和人工肠液中的累积释放度均增加2倍。Q[8]增强了PCB在人工肠液中的稳定性,PCB客体在人工肠液中72 h后全部降解,而PCB-Q[8]包合物基本没降解。PCB与PCB-Q[8]包合物对2,2-联氮基-双-(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)二铵盐(ABTS)自由基都具有较好的清除效果,IC_(50)值分别为4.3和3.2μmol·L~(-1),表明Q[8]对PCB的抗氧化活性无影响。
【学位授予单位】:贵州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2018
【分类号】:O641.4

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【参考文献】
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