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以没食子酸为先导合成具有生物活性的1,3,4-噁二唑衍生物

李黔柱  
【摘要】:1,3,4-噁二唑类化合物因其独特的生物活性在农药、医药等领域受到广泛关注。将1,3,4-噁二唑环引入不同的化合物结构中,通过结构修饰能生成具有良好生物活性的先导化合物。 没食子酸是从五倍子中分离出的天然化合物。五倍子在贵州省有大面积种植。五倍子资源的深度研究、开发对贵州经济发展具有重要意义。以没食子酸为原料合成出的异黄酮类衍生物已有一些用作抗癌、抗氧化剂的报道。 为了拓宽没食子酸衍生物的研究领域,开发新型抗菌、抗癌药物,本文以没食子酸为先导化合物,经过醚化、酯化、酰肼化、成腙、闭环五步反应合成了15个未见文献报道的含3,4,5-三甲氧基苯基的1,3,4-噁二唑化合物,并对合成方法和反应条件进行了优化。 用元素分析、IR、~1H NMR和~(13)C NMR对目标化合物进行了表征及结构确证。 用X射线单晶衍射法测定了化合物5i的晶体结构。5i属于单斜晶系,空间群C2/c,晶胞参数a=1.5730(6)nm,b=0.5477nm,c=4.224(14)nm,V=3.6370(2)nm~3,Z=8,Dc=1.497mg/m~3,μ(Mo Ka)=0.463mm~(-1),F(000)=1696,GOF=1.247。 对化合物进行了抗菌活性测试,结果表明:部分化合物具有弱的抑菌活性。 另外,采用MTT法进行了新化合物抑制PC3、Bcap37和BGC823癌细胞体外试验,结果表明:在5μmol/L浓度下,化合物5I(R=3,5-二氯)、5m(R=2,4-二甲氧基)对人体前列腺癌细胞PC3的抑制率分别为93.9%和92.0%。


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