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《贵州大学》 2006年
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改性瓜环—环戊基取代瓜环的合成及分离

孟飞  
【摘要】:瓜环Q[n](葫芦脲)瓜环是一类具有疏水性空腔,且在其端口周围环绕着羰基氧的新型主体化合物,随着其不同尺寸的空腔及端口口径的同系物的发现,瓜环已成为超分子化学主客体化学中的一个重要研究领域,特别是在主客体化学、分子识别、分子自组装等方面的应用而受到国内外相关学科研究者的密切关注。通常,瓜环不溶于水、有机溶剂,仅能溶于甲酸,乙酸,盐酸等浓酸,这在很大程度上制约了瓜环的应用及进一步研究。因此,改善瓜环溶解性的修饰性瓜环研究与合成成为了瓜环研究的一个重要课题。 近几年来,一系列全取代的或部分取代的改性瓜环已经被报道,如系列甲基取代瓜环(Me_(12)Q[6]、Me_6Q[6]、Me_4Q[6]and(Me_2CyP)_nQ[6]),二苯基取代瓜环(Ph_2Q[6])、五及六元环戊基取代瓜环((CyH)_2Q[5]and(CyH)_2Q[6])等,但转化率都较低,而且有些还是反应中的副产物;本研究组在合成了一系列的瓜环,就其主客体方面做了大量的研究工作,并在合成改性瓜环方面做了很多基础性工作。 本文基于前人的工作和贵州大学实验室现有的瓜环合成技术基础上,以环戊酮为原料运用两种不同实验路线合成了瓜环中间体1,2-环戊二酮。在合成瓜环的过程中,根据金属离子和羰基氧的作用与金属离子的大小、电荷性等性质相关的特点,在苷脲聚合过程中,金属离子的存在对瓜环合成的产物分布有一定的影响,合成了不同聚合度的全取代的环戊基瓜环,并探索了部分环戊基取代瓜环的合成方法,同时还以辛二酸为原料设计,合成全取代的环辛基瓜环。利用核磁共振技术、质谱技术等各种检测手段,表征了环戊基全取代五元瓜环和六元瓜环以及反应过程中所生成副产物的结构。在此基础上参考了本实验室普通瓜环的分离方法利用阳离子交换树酯柱和硅胶柱两种分离方法对瓜环进行分离和提纯,并利用量子化学计算了不同种类取代基的数量与位置对瓜环溶解性的影响,根据计算得到的偶极矩和实验测得的瓜环溶解度,讨论了瓜环溶解性与其结构的相关规律。
【学位授予单位】:贵州大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O624

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1 孟飞;改性瓜环—环戊基取代瓜环的合成及分离[D];贵州大学;2006年
2 吴峰;系列改性苷脲、环戊基取代瓜环的合成及结构表征[D];贵州大学;2008年
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