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《云南师范大学》 2016年
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海藻酸钠的手性分离特性研究

徐梅  
【摘要】:本论文首先简述了手性化合物及手性分离方法,介绍了高效液相色谱手性固定相对手性药物的拆分,手性膜的制备及其分离技术。海藻酸钠是常见的一类生物多糖,其大分子结构类似于壳聚糖手性原料,分子内含有大量的羟基和手性位点。把海藻酸钠溶液涂敷于3-氨丙基三乙氧基硅胶上,并以含5%戊二醛、1%盐酸的丙酮溶液进行交联,制备了固相萃取剂,同时还制备了海藻酸钠-戊二醛手性交联膜。将两者用于对D,L-对羟基苯甘氨酸的吸附性分离研究,膜吸附及固相萃取实验都得到较好的分离效果,e.e.%值分别可达47.25%和59.25%,表明了海藻酸钠具有一定的选择吸附性,其主要利用了手性原料的特殊结构与目标分子间发生的特异性结合、空间匹配效应及氢键等作用的差异实现手性分离。将海藻酸钠手性固定相制成高效液相色谱手性分离柱,用于对D,L-对羟基苯甘氨酸的拆分研究。发现其在正己烷/异丙醇、甲醇/水、甲醇、水作流动相时均有不同程度的拆分;同时尝试用海藻酸钠手性膜替代手性色谱柱,研究膜色谱对D,L-对羟基苯甘氨酸的手性分离,也能得到不同程度的拆分,相较柱色谱而言,膜色谱较拖尾。海藻酸钠在液相色谱中的研究表明海藻酸钠具有一定的选择性分离效果,其可能利用了海藻酸钠分子上的活性基团与目标分子间发生离子交换作用来实现对对映体的不同保留,并结合“三点作用”原理实现分离。分别以浓度差和压力差为驱动力,探究海藻酸钠膜在透析实验、超滤实验中对D,L-对羟基苯甘氨酸的手性分离。通过改变实验条件,可得当膜透析装置透析72h,原料液浓度为0.8mg/mL进行透析实验,实验效果最好,e.e.%值为42.65%;在超滤实验中,选用实验压力0.3MPa、原料液浓度为0.3mg/mL进行实验时,实验效果最好,e.e.%值为16.64%。由于驱动力不同,两种对映体在膜中的扩散速度也不同,实验中海藻酸钠膜通过对映体在手性膜通道和手性空间作用上存在的差异,实现对对映体的选择识别。
【学位授予单位】:云南师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2016
【分类号】:O652.63

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【参考文献】
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