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《西北大学》 2005年
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四氮杂对环蕃的合成及杂环化合物的绿色有机合成与反应研究

白银娟  
【摘要】:杂环化合物约占有机化合物的一半,数目庞大、种类繁多。许多杂环化合物存在于自然界,并在生命过程中起着重要作用。设计与合成具有生理活性的杂环化合物引起了合成化学家的高度重视,成为有机合成领域的研究热点之一。 本论文主要围绕四氮杂对环蕃的合成及某些杂环化合物绿色有机合成与反应研究展开的。在论文工作中总共合成了64个化合物,其中26个化合物未见文献报道,并应用~1H NMR、~(13)C NMR、IR、元素分析和MS等手段对这些化合物进行了表征。 四氮杂对环蕃是环蕃中一类重要的化合物,也是主客体化学中可以充当主体的一类化合物。基于主客体配合物的分子识别是一个基本的化学过程,这个过程控制了许多有意义的生物反应,涉及到酶、抗体、载体、通道以及受体等等。最近几十年来,发展能够与特殊的客体分子配合的主体分子成为主客体化学最重要的基础。四氮杂对环蕃从结构来看是由氮杂碳桥将芳香环连起来的环状化合物,分子内具有空腔,该空腔上的芳环呈侧立状,具有一定的深度,并具有疏水性。作为模拟酶,通过改变四氮杂对环蕃化合物空腔的形状、大小以及引入活性基团,就可形成不同包结性能的主体化合物。本论文以4,4’-二氨基二苯甲烷为原料,经氨基保护,成环和去保护三步合成了7个不同空腔大小的四氮杂对环蕃化合物,应用二茂铁甲酰氯对四氮杂对环蕃的氮原子进行酰化后得到了3个具有二茂铁甲酰基侧臂的四氮杂对环蕃新型主体化合物;应用溴代烷和酰溴在1,8,22,29-四氮杂[8.1.8.1]对环蕃的氮原子上引入了直链取代基,合成了4个具有直链侧臂的四氮杂对环蕃。在合成过程中对已有的方法进行了改进。 绿色化学是针对传统的化学工业对环境造成的化学污染而提出的一个与环境保护密切相关的新学科,是从源头上阻止污染物的生成的新策略。绿色化学起源于有机化学,其中有机合成是绿色化学的关键性问题之一。在实现绿色合成的途径中,无溶剂有机合成及水相中有机合成由于避免了有机溶剂的使用成为有机合成绿色化的热点,每年国内外都有大量成果公布。微波由于其独特的内加热方式应用于有机反应具有比常规加热方法反应速度快、产率高、操作简便、易于纯化、对环境友好等优点,微波技术在有机合成中得到了迅速的发展和广泛的应
【学位授予单位】:西北大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2005
【分类号】:O626;O621.4

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