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《西北大学》 2006年
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新型杂环化合物的合成、结构及生物活性研究

李淑娟  
【摘要】:氨基酸及其衍生物具有高效、低毒、无公害、易被全部降解利用、原料来源广的特点,经常被用在农药、医药的合成中。高半胱氨酸硫内酯是蛋氨酸(人体必需氨基酸之一)在肝脏中的代谢物,作为原料具有广泛的生物活性,由它合成的一系列医药、农药衍生物均有较高的生物活性和应用价值。为了寻找具有更高活性的新化合物,研究其结构与生物活性之间的关系,分别将具有生物活性的杂环化合物结合到分子结构中,以期实现活性叠加,提高并扩大杀菌谱、药理的活性,本文选用了高半胱氨酸硫内酯及其盐酸盐为原料,通过对合成方法的选择和优化,共计合成了26个高半胱氨酸硫内酯的衍生物,并对它们进行了结构表征、室内毒力生物活性测试。主要进行了以下三方面的研究: (一) 3-氨基-二氢噻吩-2-酮类Schiff碱的合成、结构及生物活性研究 3-氨基-二氢噻吩-2-酮类Schiff碱主要是由DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐(简称ADTHCl)与取代的苯甲醛发生亲核加成-消去反应缩合得到的杂环亚胺化合物。本文设计合成了9个杂环Schiff碱,7个为首次报道的新化合物。化合物结构经IR、~1H NMR和元素分析证实,并对其进行了室内毒力测试,结果表明此类化合物具有很好的杀菌、抑菌活性。并总结了化合物结构和其活性之间的相互关系,为新活性化合物的合成、开发提供了基础数据。 (二) N-酰基高半胱氨酸硫内酯化合物的合成、结构及生物活性研究 通过DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐与具有生物活性的不同羧酸合成的N-酰基高半胱氨酸硫内酯化合物在生物化学领域有着广泛深远的意义。通过对合成方法的探索,本文采用了三氯氧磷为缩合试剂,合成了13个新的N-酰基高半胱氨酸硫内酯化合物,结构经IR、~1H NMR和元素分析证实,并对其进行了初步室内毒力测试,结果表明部分此类化合物具有良好的杀菌、抑菌活性。总结了化合物结构和其活性之间的相互关系,为新活性化合物的合成、开发提供了基础数据。 (三) 含2,6-吡啶二甲酰基的双杂环化合物的合成、结构及生物活性研究 以2,6-吡啶二羧酸为起始化合物,设计合成了4个含氮杂环吡唑、稠杂环苯
【学位授予单位】:西北大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:O626

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