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《西北大学》 2009年
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三种β-环糊精衍生物与山竹黄酮、山萘酚和高良姜素的包合作用研究

王美丽  
【摘要】: 山竹黄酮、山萘酚和高良姜素具有显著的生物活性和药理活性,近年来引起人们的广泛关注。但这三种黄酮类化合物在水中溶解性差,口服生物利用度低,因此极大的影响了其制剂的开发及临床应用。β-环糊精(β-CD)衍生物是高效、低毒、安全有效的药物增溶剂。为此,系统研究β-CD衍生物对这三种黄酮类化合物的包合作用和增溶效果,对于其制剂的开发及临床应用有重要意义。本文主要做了以下几方面的工作:首先用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对α-山竹黄酮(α-MAG)的包合行为和增溶效果。制备了羟丙基-β-环糊精(Hp-β-CD)与α-MAG的包合物,用红外光谱法(IR)、差示扫描量热分析法(DSC)和1~H核磁共振法(1~HNMR)对包合物进行了表征,并探讨了温度对包合反应过程的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均能与α-MAG形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为磺丁基醚-β-环糊精(SBE-β-CD)>Hp-β-CD>羟乙基-β-环糊精(HE-β-CD);温度对Hp-β-CD与α-MAG包合反应的影响不大,包合过程主要是由焓变控制,驱动力为范德华力。其次用荧光光谱法和相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对γ-山竹黄酮(γ-MAG)的包合行为和增溶效果。探讨了温度和pH值对Hp-β-CD与γ-MAG包合反应的影响,制备了Hp-β-CD与γ-MAG的包合物,并用IR和DSC对其进行了表征。结果表明:三种β-CD衍生物均对γ-MAG有明显的荧光猝灭作用;SBE-β-CD和HE-β-CD在中性条件下都能与γ-MAG形成了1:1的包合物,而Hp-β-CD与γ-MAG形成了2:1的包合物;增溶能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;Hp-β-CD与γ-MAG在pH值为7.5时没有包合现象,在pH值为1.2时形成了1:1的包合物;温度对包合稳定常数的影响不明显。再者用相溶解度法比较研究了三种β-CD衍生物对山萘酚的包合行为和增溶效果。结果表明:三种β-CD衍生物均能与山萘酚形成稳定的包合物,包合比为1:1,且增溶效果显著;对山萘酚包合能力和增溶能力的大小顺序相同,依次为SBE-β-CD>HE-β-CD>Hp-β-CD。最后用荧光光谱法比较研究了三种β-CD衍生物与高良姜素的包合作用,探讨了温度对包合反应的影响。结果表明:三种β-CD衍生物均对高良姜素有明显的荧光猝灭作用,且均能形成稳定的包合物,包合比为1:1;包合能力的大小顺序为SBE-β-CD>Hp-β-CD>HE-β-CD;温度对包合反应的影响不大,包合过程是一个能自发进行的放热过程。
【学位授予单位】:西北大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2009
【分类号】:R283;R94

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【参考文献】
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