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《西安建筑科技大学》 2010年
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香豆素类化合物的微波“一锅煮”合成、光谱及色谱研究

李辉  
【摘要】: 香豆素衍生物具有明显的抗菌、抗凝血、抗艾滋病等生物活性。一些3-取代、4-取代羟基香豆素被认为是活泼的非肽类的HIV蛋白酶抑制剂,其中4-羟基香豆素被认为是起主要作用的结构部位。因此,对一系列具有独特生理活性和荧光特性的香豆素衍生物进行合成、光谱及色谱方面的研究具有十分重要的意义。 本论文在概述了香豆素衍生物合成方法的基础上,采用微波“一锅煮”法快速合成了一系列香豆素类化合物,同时研究了它们的荧光光谱、紫外光谱以及色谱行为,拟为进一步开发利用香豆素的药用资源提供有用的信息和依据。主要研究内容如下: 1.综述了近年来香豆素类化合物的合成进展、香豆素类化合物的光谱及色谱进展,重点介绍了香豆素类化合物的合成方法。 2.采用微波“一锅煮”法快速合成了1,4-二[双-(4-羟基-3-香豆素)]次甲基苯(a)、3,4-二(4-羟基-3-香豆素)-2,5-已二醇(b)、2,3-二(4-羟基-3-香豆素)-1,4-萘醌(c)和4-甲基-7-羟基香豆素(d),反应时间均缩短至15-30min,产率有所提高,同时考察了微波功率、温度及时间等因素对产率的影响,并通过红外光谱、核磁共振等测试手段对其结构进行了表征、确证。 3.运用紫外光谱法和荧光光谱法初步研究了所合成的4种香豆素类化合物的光谱性能。结果表明,母体结构具有供电性羟基及刚性“平面”结构的4-甲基-7-羟基香豆素(d)有强的荧光特性,其荧光强度随极性的增大而增强;在二(?)烷-水的二元溶剂中,其荧光强度随二元体系极性的增大而降低;在pH=3.5~5.1的酸性条件下,其荧光强度随pH降低而减弱;在pH=6.47-6.98的碱性条件下,其荧光强度随pH升高而减弱;在温度为8℃-20℃范围内,随着d溶液温度的升高,荧光强度降低。 4.利用高效液相色谱技术初步研究了上述4种香豆素类化合物的色谱行为,其色谱分离条件:KromasilC18色谱住,流动相为V(乙醇):V(0.85%磷酸)=50:50,柱温30℃,流速1.0mL/min,检测波长310nm。标准品的进样量为5μL-20μL,回归方程的相关系数为0.999,线性关系良好。标准品连续5次进样和在12h内多次进样,峰面积的相对标准偏差均不高于3.5%。
【学位授予单位】:西安建筑科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2010
【分类号】:O621.3

【参考文献】
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