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《陕西科技大学》 2019年
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钯催化有机硅烷经氧化羰基化反应合成酰胺类化合物

侯艳艳  
【摘要】:过渡金属催化的氧化羰基化反应由于其较高的反应效率、温和的反应条件、广泛的官能团兼容性以及良好的区域选择性引起了化学家们广泛的关注。本论文首先综述了过渡金属催化下的氧化羰基化反应以及有机硅试剂参与的偶联反应的研究现状。之后以一氧化碳作为羰基来源,利用常压下芳基硅烷和芳胺氧化羰基化反应构建了一系列仲酰胺和叔酰胺化合物。我们对实验的反应条件进行了筛选,优化出了包括金属催化剂、添加剂、溶剂、反应温度、以及羰基来源等在内的最佳条件,并考察了反应性质与反应底物结构之间的关系。最终以CO做为羰基来源,Pd(PPh_3)_2Cl_2(10 mol%)做为催化剂,二氟化铜(2.0 equiv.)为添加剂,乙腈(3.0 mL)做为溶剂,在80°C下反应24 h,以63%-92%的产率得到37种酰胺类化合物。该体系中反应条件十分温和且不需要惰性气体的保护,对不同的取代基都有较好的普适性。值得一提的是,在该体系中添加剂二氟化铜在反应中起到了不可或缺的作用,既可以作为活化剂活化芳基硅烷的碳-硅键,又可以作为氧化剂将零价金属钯氧化至二价钯继续参与反应,有效地促进了有机硅试剂氨酰化反应的发生。该方法的提出不但进一步丰富了酰胺类化合物的合成途径,同时也为有机硅试剂参与氧化羰基化转化中的应用打开了大门。
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