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《陕西科技大学》 2019年
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氟代酸作为C1源合成2-氟烷基喹啉化合物的方法研究

胡岩  
【摘要】:发展含氟化合物的合成新方法与拓展应用一直是有机合成化学家与药物化学家研究的重要方向之一。2-氟烷基取代的喹啉化合物作为一种广泛存在于天然产物和药物分子中的核心片段,传统合成方法需要预先制备高度修饰的氟化物作为起始原料,往往由于原子利用率较低、氟烷基化试剂高成本以及反应底物需要进行多步合成等诸多问题,一定程度上限制了该类化合物的应用。其合成方法被人们所广泛研究,因此探索新型高效简便的合成方法来丰富该类分子骨架具有着及其重要的意义。本着步骤经济性与节约成本的策略,探索廉价的氟烷基化试剂以更加简洁的合成路线构建2-氟烷基取代的喹啉化合物成为研究的热门方向。本论文在总结前人在合成氟烷基喹啉的基础上,重点探索了以氟化乙酸作为直接氟源和C1合成子与乙烯基苯胺发生的[5+1]环化反应,简洁高效地合成了一系列2号位含有不同氟烷基的喹啉化合物。具体内容分为以下三个章节:第一章概述了近年来乙烯基苯胺化合物在过渡金属催化、光催化以及非金属催化领域的研究进展;概括了分子间与分子内法高效合成2-氟烷基取代喹啉化合物的合成方法研究进展。第二章详细叙述了氟化乙酸与乙烯基苯胺化合物的[5+1]环化反应。该反应以乙烯基苯胺化合物作为底物,氟化乙酸作为氟源,在空气条件下依次经历酰胺化、消除与分子内亲电加成等步骤进行环化转化,获得了40余种多样化的2-氟烷基取代的喹啉产物。第三章进行了总结与展望。该课题以简单廉价的氟代乙酸作为直接的氟化试剂,且仅有H_2O作为反应副产物生成,为2-氟烷基取代的喹啉化合物高效合成提供了新的方法,并对该路线的发展方向进行了展望。
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