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《陕西科技大学》 2019年
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7-氮杂吲哚—氮氧化物的脱氧硫醚化反应

杨恒  
【摘要】:含氮杂环类化合物广泛存在于天然产物和有机合成药物分子中,而3-硫醚基吲哚类化合物作为抗HIV药物的核心结构单元,因具有抑制微管蛋白聚合和抑制细胞生长的特性而广泛应用于医药领域。近年来,碳-杂键的构建主要是卤代物与含有杂原子的试剂通过过渡金属催化的交叉偶联反应来实现。而硫醚化反应普遍存在如下缺点:需要过量的硫醚化试剂和添加剂、反应温度高、底物兼容性范围窄、产率低、且对环境不友好。我们选择7-氮杂吲哚-7-氮氧化物作为底物和内部氧化剂,等摩尔的二硫化物作为硫醚化试剂,选用廉价的非金属碘作为催化剂,于无水乙醇中进行脱氧硫醚化反应。这一思路不仅避免了不必要的添加剂的使用,简化了实验过程,首次将吲哚类化合物以氮氧化物的形式应用于合成3-硫醚基吲哚类衍生物。为氮杂吲哚的硫醚化反应开辟了一条全新的路线。本文研究了溶剂、投料比、温度和碘用量等条件对合成3-硫醚基-7-氮杂吲哚类化合物的影响;合成7-氮杂吲哚-氮氧化物及其衍生物22个,11个为首次合成;在最优条件下,我们共得到44个脱氧硫醚化产物,其中32个为首次合成。此外,我们根据对反应结果的分析、总结,提出了7-氮杂吲哚-氮氧化物的脱氧硫醚化反应的可能的机理。
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