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《陕西科技大学》 2019年
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基于分子内交叉脱氢偶联合成苯并噻吩吡喃酮衍生物

庄瑜瑜  
【摘要】:杂环骨架构建是有机合成领域的热点方向,分子内交叉脱氢偶联反应因其较强的反应活性,较高的原子经济性等优点,成为构建杂环骨架中碳碳键的一个重要手段。苯并噻吩类化合物是一类含有杂原子硫的芳香化合物,广泛应用于合成医药、农药、染料、新型高分子材料等领域。香豆素、吡喃酮类化合物是一类含有内酯结构的共轭化合物,相关骨架组成的分子具有较强的生物活性和光学活性。鉴于香豆素、吡喃酮的结构特性,化学工作者经常会在香豆素、吡喃酮母体上引入各种功能性基团,扩大香豆素、吡喃酮的应用范围。本论文探索出一种在较温和的条件下合成苯并噻吩并香豆素、吡喃-2-酮的方法,主要研究内容如下:(1)设计了一种合成苯并噻吩并香豆素类化合物的方法。该反应条件采用0.2 mmol的4-苯硫基香豆素为反应底物,醋酸钯(10 mol%)为催化剂,醋酸银(0.4 mmol)为氧化剂,丙酸(1 mL)为溶剂,140℃加热搅拌24小时。利用该反应条件,合成出12种苯并噻吩并香豆素类衍生物,最高产率可达82%,并选取6种化合物测定荧光性质,利用HRMS、~1HNMR、~(13)CNMR等手段对产物结构进行表征,对该反应可能发生的反应机理提出猜想。该方法具有产率高、副产物少、操作简单等优点,对合成该类化合物有非常重要的实用意义。(2)开发了一种合成噻吩并吡喃-2-酮衍生物的方法。该方法以0.2mmol的6-甲基-4-苯硫基吡喃-2-酮为反应底物,醋酸钯(10 mol%)为催化剂,醋酸银(0.4 mmol)为氧化剂,丙酸(1 mL)为溶剂,140℃加热搅拌24小时。利用该反应条件,合成出了6种噻吩并吡喃-2-酮类衍生物,最高产率可达68%。该方法简洁、高效为合成噻吩并吡喃-2-酮类化合物的合成提供了新途径。
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