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五种共生菌化学成分与生物活性研究

李晓君  
【摘要】:本文对两种苦楝内生真菌、两种丹参内生细菌和一种华山松大小蠹共生真菌的化学成分进行了提取分离、结构鉴定以及生物活性研究。利用多种色谱技术(正相和反相硅胶、PTLC和Sephadex LH-20等)以及多种波谱分析方法(1H-NMR、13C-NMR、1H-1H COSY、HSQC、HMBC、NOESY和MS等)分离鉴定了82个化合物的结构,包括2个新化合物和1个新天然产物。此外,本文采用杂色云芝Coriolus versicolor对丹皮酚进行了生物转化的研究。主要研究结果如下: 1.从苦楝内生真菌烟曲霉LN-4的固体发酵产物中共分离并鉴定了39个化合物:fumitremorgin C (1-1),cyclotryprostatin A (1-2), cyclotryprostatin B (1-3), verruculogen TR-2(1-4),12β-hydroxy-verruculogen TR-2(1-5),12β-hydroxy-13a-methoxyverruculogen TR-2(1-6), fumitremorgin B (1-7), verruculogen (1-8), tryprostatin A (1-9), cyclo-L-tryptophyl-L-proline (1-10), terezine D (1-11), fumiquinazolines F (1-12), fumiquinazolines G (1-13), fumiquinazolines D (1-14), fumiquinazolines A (1-15),3-hydroxyfumiquinazolines A (1-16),6-methoxylspirotryprostatins B (1-17), spiro[5H,10H-dipyrrolo[1,2-a:1',2'-d]pyrazine-2(3H),2'-[2H]-indole]-3',5,10(1'H)-trione(1-18), pseurotin A (1-19), pseurotin A1(1-20), tryptoquivaline O (1-21), fumigaclavine B (1-22), bisdethiobis(methylthio)gliotoxin (1-23),环(脯氨酸-甘氨酸)(1-24),环(脯氨酸-丙氨酸)(1-25),环(D-脯氨酸-L-丙氨酸)(1-26),环(脯氨酸-丝氨酸)(1-27),环(丝氨酸-4-OH-脯氨酸)(1-28),环(亮氨酸-4-OH-脯氨酸)(1-29),环(丙氨酸-4-OH-脯氨酸)(1-30),环(苯丙氨酸-4-OH-D-脯氨酸)(1-31),环(苯丙氨酸-甘氨酸)(1-32),环(脯氨酸-4-OH-脯氨酸)(1-33),环(丙氨酸-甘氨酸)(1-34),尿嘧啶(1-35),4,8-dihydroxy-l-tetralone (1-36),trans-(3RS,4RS)-3,4-Dihydro-3,4,8-trihydroxynaph thalen-1(2H)-one (1-37), cis-(3RS,4SR)-3,4-Dihydro-3,4,8-trihydroxy-naphthalen-1(2H)-one(1-38)和helvolic acid (1-39)。其中化合物1-6为新的吲哚类生物碱;化合物1-16为新天然产物。活性测试结果显示:有16个化合物对8种植物病原菌具有不同程度的抑制作用,其中1-6、1-7、1-8和1-39活性最强,与阳性对照多菌灵和恶霉灵的活性相当;有18个化合物具有较强的海虾致死活性,其中1-7和1-8活性最强,LC50分别为13.6和15.8μtg/ml;有9个化合物对3龄粘虫有拒食活性,其中1-7、1-8和1-15活性最强,拒食率分别为50.0%、55.0%和45.0%。 2.从苦楝内生真菌Fusarium sp.LN-11的固体发酵产物中共分离和鉴定了11个化合物:环(脯氨酸-甘氨酸)(2-1),环(脯氨酸-丙氨酸)(2-2),环(D-脯氨酸-L-丙氨酸)(2-3),环(丙氨酸-4-OH-脯氨酸)(2-4),环(丙氨酸-甘氨酸)(2-5),环(苯丙氨酸-甘氨酸)(2-6),对甲氧基苯乙酸(2-7),亚油酸(2-8),三油酸甘油酯(2-9),cerevisterol (2-10)和过氧化麦角甾醇(2-11)。活性测试结果显示,在100μg/ml浓度下,化合物2-4对丰年虾的校正死亡率为72.8%。 3.筛选了丹参中分离得到的8株内生细菌的抗氧化、抗细菌和抗植物病原菌活性。结果显示Pseudomonas brassicacearum subsp. Neoaurantiaca (B1)和Bacillus aryabhattai(B5)有较强的抗氧化和抗植物病原菌活性。 4.从丹参内生细菌Pseudomonas brassicacearum subsp. Neoaurantiaca的液体发酵物中分离并鉴定了12个化合物:Neoaurpeptide (3-1),环(甘氨酸-丙氨酸)(3-2),环(丙氨酸-丙氨酸)(3-3),环(脯氨酸-甘氨酸)(3-4),环(脯氨酸-丝氨酸)(3-5),环(丙氨酸-4-OH-脯氨酸)(3-6),环(缬氨酸-脯氨酸)(3-7),环(甘氨酸-酪氨酸)(3-8),环(丙氨酸-酪氨酸)(3-9),环(酪氨酸-4-OH-脯氨酸)(3-10),3-甲基海因(3-11)和2-哌啶酮(3-12)。其中化合物3-1为新化合物。活性测试结果显示,化合物3-1、3-6、3-8、3-9和3-10有中等强度的海虾致死活性,LC50值分别为68.2、46.1、71.0、71.0和79.5μg/ml;有7个化合物对测试的3种丹参病原菌有不同程度的抑制作用,其中3-5的活性最强,MIC值为25-50μg/ml。 5.从丹参内生细菌Bacillus aryabhattai的液体发酵物中分离并鉴定了6个化合物:环(脯氨酸-甘氨酸)(4-1),环(丙氨酸-4-OH-脯氨酸)(4-2),环(亮氨酸-4-OH-脯氨酸)(4-3),环(丙氨酸-甘氨酸)(4-4),尿嘧啶(4-5)和尿素(4-6)。活性测试结果显示,化合物4-2有中等强度的海虾致死活性,LC50值为46.1μg/ml;化合物4-2和4-3对测试的3种丹参病原菌具有中等强度的抑制作用,MIC值为50-100μg/ml。 6.从华山松大小蠹共生真菌秦岭细粘束孢的液体发酵产物中分离并鉴定了14个化合物:6-methoxymethyleugenin (5-1),6-hydroxymethyleugenin (5-2),3-methoxy-6,8-dihydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisocoumarin (5-3),对羟基苯乙醇(5-4), maculosin (5-5), scytalone (5-6),对甲氧基苯乙酸(5-7),丁二酸(5-8),过氧化麦角甾醇(5-9),22E,24R-5α,6α-epoxyergosta-8(14),22-diene-3β,7α-diol (5-10),单油酸甘油酯(5-11),cerevisterol (5-12), ergosterol peroxide3-O-β-D-glucopyranoside (5-13)和22E,24R-ergosta-7,22-diene-3β,5α,6β,9α-tetraol (5-14)。活性测试结果显示,化合物5-1、5-5和5-12对华山松切根苗有较强的致死活性,第五天时,3个化合物的处理组的死亡率都达到95%以上;同时可以降低2年生华山松幼苗的叶绿素含量。 7.采用杂色云芝Coriolus versicolor转化了丹皮酚,得到两个转化产物2,4-二羟基苯乙酮(6-2)和2,5-二羟基-4-甲氧基苯乙酮(6-3)。活性测试结果显示,化合物6-3的抗氧化和抗菌活性强于底物丹皮酚。


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