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《西北农林科技大学》 2017年
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6-甲氧基-β-咔啉1位席夫碱衍生物的合成及其抑菌活性研究

邹勇  
【摘要】:植物病害是当今世界影响粮食产量和食品安全的重要原因之一,植物病原菌在其生长过程中感染植物组织,导致产量损失和农产品质量下降。为了解决这个问题,现在很多的药理行业已经生产了大量抗生素。但是,我们仍然面临非常尴尬的局面,随着病菌对抗生素耐药性的出现和提高。此外,世界卫生组织多年来一直主张将传统药物作为微生物和非微生物疾病的安全补救措施。而β-咔啉生物碱是一类非常重要的天然产物,它因为有抗癌、抗病毒、抗菌等广泛的生物活性,近年来成为研究的热点。我们想探究它的抑菌活性,以5-甲氧基色胺为起始原料,合成β-咔啉1位席夫碱衍生物,对其进行抗细菌和抗真菌的活性测试,希望能为新型的农药杀菌剂提供候选化合物。1.以5-甲氧基色胺为起始原料,经皮克特-施彭格勒反应,Pd/C催化氧化反应和水解反应,得到6-甲氧基-β-咔啉,然后与各种不同的胺反应得到26个6-甲氧基-β-咔啉衍生物,测定了所有化合物的物理数据,其结构经过1H-NMR、13C-NMR、和ESI-MS鉴定。2.采用滤纸片法,以青霉素钠和磷霉素钠为阳性对照,对6-甲氧基-β-咔啉的衍生物进行了体外抗细菌活性测试。首先对合成的26个化合物采用滤纸片法对八种供试细菌进行初筛,初筛结果表明这类化合物对枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、茄科劳尔氏(Ralstonia solanacearum)、猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae pv.actinidiae)和蜡状芽孢杆菌(Bacillus cereus均有较好的活性,对烟草青枯病病菌(Pseudomonas solanacearum)活性一般,然而这些化合物对大肠埃氏菌(Escherichia coli)、铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)和金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)活性很差。然后测活性较好的化合物对四种细菌的MICs,测得有三个化合物(5k,5l和6e)的MICs和阳性对照一样,但是没有比阳性对照好的。3.采用抑制菌丝生长速率法对4种植物性病原菌为苹果腐烂病原菌(Valsa mali)、马铃薯干腐病菌(Fusarium coeruleum)、苹果炭疽病原菌(Colletotrichum gloeosporioides)和南瓜枯萎病原菌(Mycosphaerella melonis)进行了体外抗真菌活性测试。在浓度为50μg/mL时,表现出较强的抗真菌活性。其中化合物6j和6k对M.melonis的抑制率达到80%以上,与阳性对照噻菌灵相当。4.通过分析衍生物化学结构和抗菌活性得出:1)β-咔啉的体外抗细菌活性与阳性对照氨苄西林钠和磷霉素钠对比,衍生化合物在苯环的同一位置有取代基时,取代基为吸电子基团的活性相对比较好;2)当取代基为卤素时,取代基为碘抗菌效果是最好的,特别是间位取代和对位取代的对猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae pv.actinidiae)的MIC值为15.63μg/mL和阳性对照的相当;3)通过对比邻间对位的生物活性,我们可以得出当为同一取代基时,邻位的抗菌活性是最好的,其次是对位取代和间位取代;4)连接C=N和苯环间的烷基链长短对其体外抗细菌活性有影响,但是没有得到明确的结论;5)间位取代和对位取代的碘对猕猴桃溃疡病菌(Pseudomonas syringae pv.actinidiae)的MIC值15.63μg/mL,化合物6e对茄科劳尔氏(Ralstonia solanacearum)的MIC值为15.63μg/mL,和阳性对照的相当;6)所有的化合物对革兰氏阴性菌比对阳性菌好。部分化合物(5k,6j和6e)有望开发出一类具有6-甲氧基-β-咔啉骨架的新型杀菌剂。5.大多数衍生物的的抗真菌活性比化合物4的活性要好,说明C=N双键有助于抗菌活性的提高;对苹果炭疽病原菌(Colletotrichum gloeosporioides)的活性很差;4个化合物对马铃薯干腐病菌(Fusarium coeruleum)的抑制率高于50%;8个化合物对苹果腐烂病原菌(Valsa mali)的抑制率高于50%;对南瓜枯萎病原菌(Mycosphaerella melonis)的抑制率高于50%有6个化合物,且化合物(6j和6k)的抑制活性大于80%。从研究的实验数据表明,苯环上连接吸电子基团的活性更好。少数化合物(5k,6e和6j)的抑菌活性较强烈,有望开发出一类具有6-甲氧基-β-咔啉骨架的新型农用杀菌剂。
【学位授予单位】:西北农林科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2017
【分类号】:O626;TQ455.4

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