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《西北农林科技大学》 2000年
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苦马豆素—BSA的合成及其免疫原性研究

童德文  
【摘要】: 疯草是豆科黄芪属和棘豆属有毒植物的总称,也是世界范围内危害草原畜 牧业最严重的一类毒草。在我国,疯草广泛分布于西北、华北和西南的广大草 原,危害面积达400万ha。疯草所含主要有毒成分吲跺兹定生物碱—苦马豆素, 能导致大批家畜中毒死亡,更为严重的是引起母畜流产、不孕、胎儿畸形和公 畜不育,造成了巨大经济损失。尽管近20多年国内外在疯草有毒成分、毒理机 制、化学防除和脱毒利用等的研究方面取得了重要进展,但迄今还没有快速检 测分析苦马豆素的方法和特效的控制疯草蔓延的方法,致使疯草中毒问题日趋 严重,成为草原畜牧业的大患。因此,探索苦马豆素(SW)—BSA合成及其 免疫原性研究对用免疫的方法预防动物疯草中毒具有十分重要的科学意义。本 试验系统地研究了苦马豆素(半抗原)纯品的制备,在化学模型(倒千里光裂 碱—BSA合成)研究基础上,进行了SW—BSA的合成及其免疫原性研究。结 果如下: 1 甘肃棘豆中苦马豆素的分离、鉴定 本试验是为苦马豆素免疫原合成提供 原料。用甲醇浸泡甘肃棘豆粉,回收甲醇浸泡液至侵膏,1MHCl溶解后上732 型强酸性阳离子交换柱,1MNH_4OH洗脱并挥发至干,得到总生物碱。总生物 碱经氨性氯仿提取后,通过两个途径分离苦马豆素。一个途径是氨性氯仿提取 物上硅胶(180μ)柱,氯仿∶甲醇∶氨水∶水(70∶26∶2∶,V/V)混合溶 液洗脱,每10mL收集一份,共收集160管,薄层层析和抑制α-甘露糖甙酶活 性监测,合并同类部分,挥干后在90℃,-0.094Pa真空条件下升华。另一个途 径是用高效液相色谱柱分离,色谱条件是:反相(C18硅胶)柱,用水和甲醇 的混和液洗脱,在25min内用5%~100%甲醇线性梯度洗脱,苦马豆素一般出 现在80%~100%的范围内,表现为一个宽峰。升华Ⅱ部分得到一种白色细针状 结晶70mg,植物中的提取率为0.0014%。高效液相色谱柱分离后回收溶液也得 到一种白色细针状结晶1.04mg,植物中的提取率为0.0052%。经TLC、MP、IR、 MS鉴定分析,确定所分离到的结晶为苦马豆素。 2 豆类丝核菌总生物碱的提取及苦马豆素含量测定 用PAD、三叶草汁糖琼 脂培养基和豆芽汁糖琼脂培养基培养7-1、7-3、3-1三株豆类丝核菌,结果只 有菌株7-1和菌株7-3在PAD和三叶草汁糖琼脂培养基上生长良好。将复活的 菌株接种于改良Czapek's培养基,置25~27℃培养箱培养14d。结果表明液体 2000届 西北农林科技大学攻读博士学位研究生学位(毕业)论文 培养时菌种7-3菌丝体产量高于菌株7l。收集菌株7·l和7-3菌丝体,自然干 燥后乙醇索氏提取,回收乙醇至糖浆状,H。O:CH。CI。u:l,V/V)革取,水 层调pH10 后,再用H*O:CH。CI。(3:l,VfV)革取,水层调pH7,浓缩后上732 型强酸性阳离子交换树脂,用 IM NHOH洗脱,收集氨洗液,调 pH7,浓缩 后冻干,得到一种浅黄色粉末。取苦马豆素标准品 100 p g及浅黄色粉末提取 物 10mg,分别用 lmL毗唆溶解,取 0*mL加 BSTFAO.ltnL,50℃水浴 30min。 取反应液二poe,直接进样作气相色谱(co)。结果表明在相同的气相色谱条件 下,在相同出峰时间*.2~smin内,标准样品的峰形与总生物碱的峰形完全一 致,可以判定总生物碱中含有苦马豆素。7-l 菌株总生物碱平均峰高为 116.75tnmtheloX7习茵株总生物碱平均峰高为138.56mln加司X标准品平均 峰高为 197.78mm…叫卜根据计算得出总生物碱中苦马豆素含量分别为 5.903mg/g和7刀06mg/g。试验结果证实,豆类丝核菌能够生物合成苦马豆素, 而且含量比已报道的疯草中含量高,这就为大量生产苦马豆素以利于批量主产 苦马豆素一BSA疫苗摸索了条件。 3 倒千里光裂碱--SA的合成研究 单猪屎豆碱扣 加入带八结晶水的氢氧化 钡39.sg,加水200mL,加热回流3hr,溶液冷却,通二氧化碳气体使碳酸钡沉 淀完全,过滤,用 IM HCI酸化滤液至刚果红试纸变蓝,用乙醚连续荤取,水 溶液通过强碱性阴离子交换树脂柱,用蒸馏水淋洗,直至洗脱液呈中性,减压 抽干,用适量丙酮回流提取3次,过滤,回收丙酮,残留物用丙酮重结晶,得 到柱状结晶7二Zg,产率为72%。经TLC、MP、MS鉴定结晶物就是倒千里光 裂碱。倒千里光裂碱与用滨乙酸制备的活性酯反应,得到一种白色粉末状物 32.06mg,产率为82%,根据MP测定、IR鉴定结果判定,白色粉末状物为所 要制备的倒千里光裂碱一活性酯结合的季铰盐。季铰盐再与BSA反应,产物透 析、冻干后呈白色针状结晶 97.15mg,按 BSA计算,产率为 87%,UV鉴定结 果与正常的BSA相比,其空间构象发生明显改变,280urn处光吸收值显著下降, 表明季铰盐己与BSA结合。这一试验结果为苦马豆素一BSA的合成提供了理 想的化学模
【学位授予单位】:西北农林科技大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2000
【分类号】:S852.4

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【引证文献】
中国期刊全文数据库 前7条
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【参考文献】
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【共引文献】
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中国博士学位论文全文数据库 前10条
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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【同被引文献】
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中国硕士学位论文全文数据库 前10条
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【二级引证文献】
中国期刊全文数据库 前10条
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2 童德文,曹光荣,赵献军;豆类丝核菌中生物碱的提取及苦马豆素含量测定[J];西北农业学报;2001年03期
3 刘世航;杨鸣琦;;豆类丝核菌培养液中苦马豆素的分离纯化[J];西北农业学报;2008年05期
4 杨鸣琦;张黎;;豆类丝核菌次级代谢产物对动植物细胞损害作用的对比[J];中国农业科学;2006年04期
5 何欣;杨鸣琦;赵兴华;孙洪武;路宏朝;朱晓飞;;豆类丝核菌次级代谢产物的遗传毒性与致突变作用[J];上海交通大学学报(农业科学版);2007年05期
6 曹光荣,李绍君,段得贤,赵效文,Russell J.Molyneux;黄花棘豆有毒成分的分离与鉴定[J];西北农林科技大学学报(自然科学版);1989年03期
7 黄玉茜,张恩然,潘维锋;疯草中毒的研究进展[J];山东科学;2003年04期
8 陈绍淑,樊月圆,赵宝玉,王银朝,邵耀东,达能太,哈斯巴图;变异黄芪中苦马豆素的分离与鉴定[J];西北农林科技大学学报(自然科学版);2003年S1期
9 汪开治;疯草有毒可抗癌[J];植物杂志;1999年02期
10 姚荣成;苦马豆的研究进展[J];药学实践杂志;2003年01期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 童德文;陈德坤;曹光荣;;苦马豆素—BSA的免疫原性研究[A];第四届中国畜牧兽医青年科技工作者学术研讨会论文集[C];2001年
2 陈基萍;路浩;赵宝玉;徐创明;马尧;周启武;;产苦马豆素菌株Aspergillus ustus发酵工艺研究[A];中国畜牧兽医学会家畜内科学分会第七届代表大会暨学术研讨会论文集(上册)[C];2011年
3 张黎;杨鸣琦;周宏超;蒲鹏;曹光荣;;豆类丝核菌发酵代谢产物中苦马豆素的测定[A];中国畜牧兽医学会兽医病理学分第12次暨中国动物病理生理学专业委员会第11次学术讨论会论文集[C];2003年
4 刘忠艳;王占新;赵宝玉;路浩;马尧;孙莉莎;王吉荣;;我国主要疯草苦马豆素动态规律研究[A];中国畜牧兽医学会家畜内科学分会2009年学术研讨会论文集[C];2009年
5 余永涛;王建华;赵清梅;宋毓民;张志敏;崔忠华;耿果霞;李勤凡;;甘肃棘豆中产苦马豆素内生真菌的分离与鉴定[A];纪念《元亨疗马集》付梓400周年中国畜牧兽医学会中兽医学分会2008年学术年会华东区第十八次中兽医科研协作与学术研讨会暨兽药发展论坛论文集[C];2008年
6 余永涛;王建华;;产苦马豆素疯草内生真菌的分离鉴定及其遗传多态性研究[A];中国畜牧兽医学会动物毒物学分会2009年学术研讨会论文集[C];2009年
7 张伟;杨鸣琦;李锡杰;郭伟华;戴卉敏;;豆类丝核菌次级代谢产物对小鼠生殖毒性的研究[A];中国畜牧兽医学会兽医病理学分会第十六次学术研讨会、中国病理生理学会动物病理生理专业委员会第十五次学术研讨会论文集[C];2009年
8 郭伟华;杨鸣琦;戴卉敏;张伟;李锡杰;;豆类丝核菌次级代谢产物对化疗致骨髓抑制的保护与肝肾功能的影响[A];中国畜牧兽医学会兽医病理学分会第十六次学术研讨会、中国病理生理学会动物病理生理专业委员会第十五次学术研讨会论文集[C];2009年
9 张伟;杨鸣琦;李锡杰;郭伟华;戴卉敏;;豆类丝核菌次级代谢产物对小鼠生殖毒性的研究[A];中国畜牧兽医学会动物毒物学分会2009年学术研讨会论文集[C];2009年
10 童德文;李立;赵俊;刘文明;税圆圆;;苦马豆素单克隆抗体及单链抗体基因的研究[A];中国毒理学会第二届全国中青年学者科技论坛会议论文集[C];2007年
中国重要报纸全文数据库 前10条
1 中国科学技术信息研究所;我国成功提取苦马豆素晶体[N];中国高新技术产业导报;2002年
2 徐峰;疯草毒性成分苦马豆素的研究进展[N];中国医药报;2001年
3 毛海峰;科研发现苦马豆素能够抗癌[N];经济参考报;2003年
4 记者 毛海峰;苦马豆素能抗癌[N];新华每日电讯;2003年
5 记者 李峰 通讯员 白浩然;苦马豆素制备技术通过鉴定[N];甘肃日报;2010年
6 记者魏公铭;棘豆提取苦马豆素新技术开发成功[N];中国食品报;2010年
7 孙文生 张少文;我国抗癌药物研发取得新突破[N];科技日报;2003年
8 武永明;中科院兰州化物所 两项抗癌技术获专利[N];中国医药报;2010年
9 王世焕李勇;草原疯草有“克星”[N];科技日报;2003年
10 张友;牛羊注疫苗 疯草有“克星”[N];人民日报海外版;2003年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 童德文;苦马豆素—BSA的合成及其免疫原性研究[D];西北农林科技大学;2000年
2 余永涛;产苦马豆素疯草内生真菌的分离鉴定及其遗传多态性研究[D];西北农林科技大学;2009年
3 张志敏;苦马豆素对小鼠免疫功能的影响及其作用机制研究[D];西北农林科技大学;2008年
4 赵兴华;苦马豆素降解菌分离、鉴定与特性研究[D];西北农林科技大学;2008年
5 王爱华;苦马豆素人工抗原的合成及其免疫原性研究[D];西北农林科技大学;2008年
6 宋毓民;SW-BSA人工合成抗原疫苗的研究[D];西北农林科技大学;2009年
7 王妍;苦马豆素降解菌HW 08的分离及其特性研究[D];西北农林科技大学;2011年
8 赵宝玉;疯草(甘肃棘豆)生物碱系统分析及其毒性的比较病理学研究[D];西北农林科技大学;2001年
9 卢萍;内蒙古三种棘豆属植物中苦马豆素相关因子的研究[D];内蒙古农业大学;2007年
10 李兆才;苦马豆素诱导A549细胞和Eca-109细胞凋亡的信号转导通路研究[D];西北农林科技大学;2012年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 罗颉;豆类丝核菌培养条件及苦马豆素分离方法的优化[D];西北农林科技大学;2012年
2 马尧;产苦马豆素真菌的分离鉴定及发酵条件优化[D];西北农林科技大学;2010年
3 夏爽;苦马豆素人工抗原的合成及其对卡拉库尔羊免疫原性的研究[D];西北农林科技大学;2012年
4 刘鹏;甘肃棘豆内生细菌中苦马豆素降解菌的筛选与鉴定[D];四川农业大学;2011年
5 崔忠华;酶法和气相色谱法测定苦马豆素含量的研究[D];西北农林科技大学;2008年
6 高新磊;小花棘豆内生真菌Undifilum oxytropis与苦马豆素关系研究[D];内蒙古农业大学;2011年
7 张黎;豆类丝核菌次级代谢产物的生物效应研究[D];西北农林科技大学;2004年
8 卢围;疯草产苦马豆素内生真菌筛选及其发酵产物抑菌活性试验[D];西北农林科技大学;2011年
9 何欣;豆类丝核菌次级代谢产物的遗传毒性与致突变性研究[D];西北农林科技大学;2006年
10 邹林;豆类丝核菌次级代谢产物的致畸作用及行为畸胎学研究[D];西北农林科技大学;2007年
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