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新农药丙酯草醚和苦皮藤素同位素标记物的合成与鉴定

杨征敏  
【摘要】: 丙酯草醚是从2-嘧啶氧基-N-芳基苄胺类化合物中成功开发的具有我国自主知识产权的新型高效油菜田除草剂,能有效防除油菜田中的多种单子叶和双子叶杂草,现已获得了2项国际发明专利和4项中国发明专利。苦皮藤(Ceastrus angulatus Max.)是我国著名的传统杀虫植物,基于其中杀虫活性成分开发的植物源杀虫剂苦皮藤素已获得了3项中国发明专利,6β-丙氧基苦皮藤素Ⅴ是近年来通过苦皮藤素Ⅴ衍生合成得到的毒杀成分。目前,这两类农药创制品种已实现了产业化。迄今,对这两类农药的代谢过程、作用机理、作用靶标、环境行为与归趋、安全性评价和使用技术等研究仍不够系统和深入,现已成为当前制约这两类农药原创研究工作的最主要因素,而放射性同位素标记农药是开展上述研究所必需的物质,现已成为研究工作中方法和技术的瓶颈。鉴于此,本文研究了丙酯草醚和6β-丙氧基苦皮藤素Ⅴ的放射性及稳定性同位素标记合成,为下一步借助于同位素示踪与现代仪器分析、现代分子生物学等相关技术相结合,深入和系统地进行上述研究奠定物质基础。主要结果如下: (1)建立了反相高效液相色谱法测定丙酯草醚含量的方法。色谱条件为Inertsil ODS-3 C18柱(250mm×4.6mm i.d., 5μm,10nm),流动相为乙腈(含0.1%TFA)/水(含0.1%TFA)=70/30(V/V),流速为1.0mL/min,柱温为25℃,检测波长为301.7nm,进样量为20μL。该法的线性关系、精密度、准确度和稳定性均符合分析要求,可用于微量法合成所得丙酯草醚含量的测定。 (2)以放射性同位素标记合成为目的,在冷反应条件下,由苯酚、4-氨基苯甲酸和4,6-二氯-2-甲硫基嘧啶出发,建立了包含取代、氧化、缩合和还原等7步反应的丙酯草醚微量合成方法,优化了丙酯草醚的微量合成工艺,目标产品丙酯草醚的收率达52~ 56%,纯度大于98%,为丙酯草醚的放射性同位素标记合成奠定了基础。 (3)以放射性同位素标记物4-氨基[U-~(14)C_6]苯甲酸、4,6-二氯-2-甲硫基[4,6-~(14)C_2]嘧啶、[U-~(14)C_6]苯酚和[2,3,4,5,6-3H5]苯酚为前体,分别通过酯化、氧化、缩合、还原和取代等反应合成了4类放射性同位素特定单标记丙酯草醚:4-[2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)苄氨基]-[苯基-U-~(14)C_6]苯甲酸正丙酯(A环~(14)C均标记)、4-[2-(4,6-二甲氧基-2-[4,6-~(14)C_2]嘧啶氧基)苄氨基]苯甲酸正丙酯(B环~(14)C标记)、4-[2-(4,6-二甲氧基-2-嘧啶氧基)-[苯基-U-~(14)C_6]


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