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《西北农林科技大学》 2006年
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穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯的微生物转化及活性比较研究

樊安利  
【摘要】: 微生物转化是利用微生物产生的酶对外源化合物进行结构修饰的反应,它已经成为制药、药物修饰和研究药物体内代谢的有效方法之一。穿心莲内酯(Andrographolide)是从中药材穿心莲[Andrographis paniculata(Burm)Nees]的主要成分之一。现代药理研究表明,穿心莲内酯及其衍生物具有消炎、抗感染、抗肿瘤、抗血小板凝集、抗艾滋病病毒,抗肿瘤等生物活性。本论文对部分二萜化合物的微生物转化和穿心莲内酯及其衍生物的研究进展作了简要综述。 为了获取生物活性更好、毒副作用更小的穿心莲内酯衍生物,发掘穿心莲内酯和其衍生物新的生物活性和新的应用途径,本论文首先对穿心莲内酯进行了乙酰化化学修饰,制得乙酰穿心莲内酯;对穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯进行了微生物转化初步探讨;并对穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯对部分细菌、霉菌、酵母菌和植物病原菌的抑菌活性及对小麦、萝卜、青菜和黄瓜的化感作用作了比较研究以图在农用抑菌剂或植物生长调节剂物质方面有所发现,并初步探讨穿心莲内酯抑菌作用与化学结构之间的构效关系。 结果表明:用本文制备乙酰穿心莲内酯的方法产率达81.2%;从参筛的38种微生物中没有发现具有转化穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯能力的菌株;乙酰穿心莲内酯除对少数菌的抑制活性比穿心莲内酯弱外,对大多数菌的抑制活性均比穿心莲内酯强,尤其是在50mg/mL浓度下,乙酰穿心莲内酯对枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)、黑根霉菌(Rhigopus mgricans)、苹果酵母B13(Sourdough starter B13)和辣椒晚疫病菌(Phytophthora capsici)的抑制效果明显强于穿心莲内酯;两个化合物对参试植物种子萌发及幼苗根长和苗高均有不同程度的低浓度促进和高浓度抑制作用趋势。 穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯没有被参筛微生物转化成功可能的原因是参筛菌种数量有限;穿心莲内酯的化学结构不利于微生物酶的作用等;穿心莲内酯的抗感染、抗病毒药理活性药效基团是β-羟基-α,β'-不饱和-γ-内酯,其α,β'-不饱和双键是其解热抗炎活性所必需的药效团,乙酰穿心莲内酯保留了这些基团,而且表现出与穿心莲内酯相当或更强的抑菌活性,所以这些基团可能也穿心莲内酯抗菌活性的药效团。化感物质类似于植物激素物质,从本研究来看穿心莲内酯和乙酰穿心莲内酯的临界浓度值比一般激素大。
【学位授予单位】:西北农林科技大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2006
【分类号】:R284

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【引证文献】
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【参考文献】
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【共引文献】
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【同被引文献】
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【二级引证文献】
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【二级参考文献】
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