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《陕西师范大学》 2011年
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桦木酸与不同分子二元系统单分子层的界面相行为研究

陈莹莹  
【摘要】:桦木酸(betulinic acid, BA)是许多植物表皮蜡质的组成成分,与其他蜡质分子共同构成植物与外界环境相互作用的最外层屏障。桦木酸具有多种生物活性,其中抗癌活性是通过直接作用于线粒体膜而引起癌细胞凋亡,抗疟疾活性与其引起的红细胞膜形变有关。桦木酸在植物表皮蜡质中的作用以及对动物线粒体膜、红细胞膜的影响与其单分子层相行为密切相关。本论文从这三方面入手,首次对桦木酸以及桦木酸与不同分子组成的二元系统在空气-水界面上的单分子层相行为进行了系统研究,重点探讨了桦木酸与不同分子间的相互作用以及桦木酸分子结构对这些单分子层相行为的影响。主要内容及结论如下 第一:利用Langmuir单分子层技术,通过表面膜压-面积测量、崩塌情况分析和崩塌前后两次压缩的比较,研究了桦木酸在空气-水界面上的单分子层相行为;通过与硬脂酸、硬脂醇和胆固醇对比以及ChemBio3D Ultra模拟,重点讨论了桦木酸分子结构对其界面相行为的影响和桦木酸分子在空气-水界面上的排布。研究结果表明:在空气-水界面上自由状态下桦木酸分子以极性较大的羧基与超纯水亚相结合,分子倾斜于水面;随单分子层压缩,桦木酸分子在界面上的相行为变化可以分成三个阶段。第一阶段:随表面膜压从0开始增加,不断有桦木酸分子由倾斜取向变成近似竖直取向,以极性较小的羟基指向水面;第二阶段:表面膜压超过约30 mN/m后,越来越多的桦木酸分子转变成近似竖直取向,相邻近似竖直桦木酸分子开始通过羧基间氢键相互结合形成二聚物;第三阶段:当表面膜压超过约48 mN/m时,几乎所有桦木酸分子均取近似竖直取向且以二聚物形式存在。最终表面膜压达到约50 mN/m时桦木酸单分子层崩塌。此外,通过Langmuir-Blodgett (LB)单分子层制备技术将空气-水界面上的桦木酸单分子层转移到云母表面,利用原子力显微镜进行了表面形貌观测。研究结果表明:低表面膜压下桦木酸单分子层存在两种高度不同的区域,对应不同的分子取向;高表面膜压下较高区域多成对出现,可能与近似竖直取向桦木酸分子二聚物的形成有关。 第二:通过表面膜压-面积测量、可混合性分析、热力学稳定性分析以及可压缩性分析,研究了桦木酸分别与植物表皮蜡质成分硬脂酸、硬脂醇组成的二元系统在空气-水界面上的单分子层相行为,重点讨论了不同成分分子间的相互作用和不同桦木酸含量、不同压缩程度下二元系统单分子层结构的变化,对比分析了硬脂酸、硬脂醇不同亲水头基对二元系统单分子层相行为的影响。研究结果表明:(1)在空气-水界面上桦木酸分子与硬脂酸分子、硬脂醇分子均存在相互作用,具有可混合性。桦木酸含量较少、表面膜压较低时,混合单分子层更倾向于凝集,热力学上更趋于稳定,不同成分分子间易于相互吸引,混合单分子层有序性高于对应单一成分单分子层;桦木酸含量较多、表面膜压较高时,混合单分子层更倾向于扩张,更容易出现相分离,不同成分分子间趋于相互排斥,混合单分子层有序性低于单一成分单分子层。因此,少量桦木酸容易插入硬脂酸、硬脂醇区域,相互吸引形成更加有序的结构,低表面膜压下表现更为明显;而硬脂酸、硬脂醇难以插入桦木酸区域,尤其是在高表面膜压下。(2)与桦木酸/硬脂酸混合单分子层相比,桦木酸/硬脂醇混合单分子层有序性增加程度较小,随单分子层压缩进入扩张状态较早、扩张程度较大,相分离和不同成分分子间斥力作用出现较早且程度较大。因此,低表面膜压下桦木酸更易于和亲水头基为羧基的短链饱和脂肪族化合物相互作用,形成较稳定的结构。 第三:通过表面膜压-面积测量、分析以及原子力显微镜观测研究了空气-水界面上桦木酸与线粒体膜特有脂质心磷脂二元系统的单分子层相行为。可混合性分析和ChemBio3D Ultra模拟表明:对桦木酸/心磷脂混合单分子层,表面膜压低于30 mN/m时桦木酸分子倾斜取向和近似竖直取向共存,表面膜压为30 mN/m时桦木酸分子仅取近似竖直倾向;热力学稳定性分析表明:桦木酸/心磷脂混合单分子层中存在相分离和斥力相互作用;可压缩性分析表明:表面膜压30-35 mN/m范围内(对应有生物学意义的生物膜脂质双分子层),20 mol%的桦木酸导致液态压缩相的心磷脂单分子层转变为液态压缩相+液态扩张相共存的桦木酸/心磷脂混合单分子层;原子力显微镜研究表明:表面膜压为30 mN/m时心磷脂分子形成均匀致密的单分子层,20 mol%的桦木酸导致心磷脂区域呈网状结构,随桦木酸含量增加心磷脂区域分子交联程度下降,逐渐变成树枝状结构,不断变细且越来越分散。因此,对应生理条件的较高表面膜压下,在心磷脂单分子层中引入桦木酸,桦木酸分子取近似竖直取向,羟基朝向水面,引起相分离,降低了心磷脂单分子层的有序性,与体内外实验中桦木酸引起的线粒体膜损伤和通透性增加一致。 第四:通过Langmuir单分子层表面膜压-面积测量和分析研究了桦木酸与细胞膜鞘磷脂二元系统在空气-水界面上的单分子层相行为,重点讨论了桦木酸和鞘磷脂之间的相互作用以及不同比例的桦木酸对鞘磷脂单分子层的影响,并从分子结构的角度与胆固醇/鞘磷脂二元系统在界面上的相行为进行了比较。研究结果表明:在空气-水界面上桦木酸分子与鞘磷脂分子具有可混合性,仅桦木酸含量为40 mol%时混合单分子层稳定性略有增加,不同成分分子间存在微弱的引力作用,其他含量下桦木酸分子均引起相分离,不同成分分子相互排斥,且桦木酸占绝大多数时尤为强烈。在对应生理条件的较高表面膜压下,20 mol%的桦木酸导致鞘磷脂单分子层有序性略有降低,桦木酸含量达到40 mol%时鞘磷脂单分子层结构遭到严重破坏。与胆固醇增强鞘磷脂单分子层稳定性和有序性相比,桦木酸更倾向于对鞘磷脂单分子层起破坏作用。 除了对桦木酸以及含桦木酸二元系统界面上的单分子层相行为进行了系统研究,本论文还研究了紫杉醇/DPPC(1,2-Dipalmitoyl-rac-glycero-3-phosphocholine,二棕榈酰磷脂胆碱)二元系统在空气-水界面上的单分子层相行为。紫杉醇透过细胞膜的药物吸收过程及其脂质体制备与紫杉醇/脂质相互作用密切相关,因此,通过Langmuir单分子层表面膜压-面积测量和分析重点研究了紫杉醇与细胞膜脂质DPPC之间的相互作用,并用原子力显微镜对其单分子层微观结构进行了观测。研究结果表明:在空气-水界面上紫杉醇与DPPC相互混合,不同成分分子相互排斥,导致混合单分子中出现相分离,破坏了脂质单分子层的稳定性,证实紫杉醇改变了细胞膜脂质分子的流动性。紫杉醇含量不超过40 mol%时对DPPC单分子层响较小,紫杉醇含量超过40 mol%后DPPC单分子层结构遭到严重破坏。紫杉醇含量为40 mol%时,不同成分分子间混合程度、斥力作用和混合单分子层中相分离程度均远超过其他混合比例,且随单分子层压缩这些现象越来越明显;其他紫杉醇含量下这些现象均随单分子层压缩增强到一定程度后开始减弱。
【学位授予单位】:陕西师范大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:R285

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