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《陕西师范大学》 2007年
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几种苦参碱衍生物的合成及结构表征

张静涛  
【摘要】: 苦参碱是苦参碱类生物碱的代表化合物,广泛存在于豆科植物苦参、苦豆子及广豆根中,是这几种常用中草药的主要有效成分,这几种植物是我国历史悠久的传统药物之一,具有清热、燥湿、杀虫、利尿等功效,其作用广泛,效果明显,这些药物的主要成份之——苦参碱,经现代医学研究表明,具有解热、降温、镇痛、镇静、保护心肌缺血、减轻心肌损伤,抗心律失常,抗柯萨奇B病毒作用,还有抗乙型肝炎病毒,防止肝纤维化,诱导肿瘤细胞增殖、分化、凋亡等作用,初步显现出多种有新药开发意义的药理作用,在肿瘤、乙肝及其他疾病的治疗中大有发展的前途。 由于在临床上,苦参碱具有生物利用度低,活性较差,给药量大,水溶性较差等缺点,从而限制了它的广泛利用,可以通过化学方法对其结构进行衍生化、转化和活性测定比较等研究,确定其结构中的活性和毒性部位及功能团,经过优化使其毒性降低、活性和生物利用度提高,在应用中更加安全有效。虽然有关苦参碱的全合成已有文献报道,但缺少具体反应条件和反应物料的用量多少,且合成路线较长。 本文以从苦豆子等植物中提取分离出的槐果碱为原料,改造其化学结构,丰富其性质和种类,是当前天然药物化学的一个重要研究领域,同时也是寻找有开发应用前景的先导化合物和生物活性成分的源泉。因此,本论文采用半合成方法来合成一系列苦参碱的类似物.本论文研究主要由以下四部分构成: 第一章综述了苦参碱的研究进展,介绍了苦参碱的结构,相关参数数据,苦参碱类的几种人工合成方法,以及苦参碱类生物碱在临床应用中的药理活性的测定。 第二章研究了以槐果碱为原料,合成了烷氧基苦参碱,得到两种新的化合物,13α-甲氧基苦参碱,13α-乙氧基苦参碱,并对产物进行了有机元素分析,1D-、2D-NMR,IR,MS表征,对其单晶结构进行解析,确认了此类苦参碱衍生物的立体构型,最终确认为目标化合物,该法操作简单,产率较高,且合成环境友好。 第三章研究了以槐果碱为原料,合成了另一系列胺基苦参碱,得到三种新的化合物,13α-甲氨基苦参碱,13α-乙氨基苦参碱,13α-(2-氨基)乙氧基苦参碱,并采用~1H NMR,~(13)C NMR,2D-NMR,IR,MS,元素分析对它们进行了结构表征,确认为目标化合物。该方法操作简便,产率较高,且对环境友好。 第四章研究了以槐果碱为原料,计划合成13α-羟基苦参碱,但由于槐果碱在有水参与的反应中不稳定,易水解,而最后得到了水解槐果碱,通过~1HNMR,~(13)CNMR,2D-NMR,IR对此水解产物进行了表征,掌握相关波谱解析方法,为后期合成此类化合物打下基础。 通过对苦参碱的结构修饰,丰富了苦参碱类化合物的性质和种类。使用二维核磁共振波谱,可以更为准确的了解分子中手性碳原子的立体构型,为开发和筛选新型的、高技术含量的、具有更好药理活性的药物提供了理论基础。
【学位授予单位】:陕西师范大学
【学位级别】:硕士
【学位授予年份】:2007
【分类号】:TQ464.4

【引证文献】
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