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罗丹明基荧光/比色探针的合成及对水体中Fe~(3+)的检测

白童鹿  
【摘要】:随着科技的发展,越来越多的工厂日益兴起,但是工业污染也与日俱增,废水、污水以及空气污染对人们的身体健康造成了极大的威胁。而重金属对土壤、水体等的污染尤为严重,导致了许多威胁生命的疾病。因此,对有毒金属离子的检测是十分必要的。本论文设计合成了三种基于罗丹明类衍生物的荧光/比色探针分子,并对所合成的化合物进行了表征,研究了它们检测水体中Fe~(3+)离子的性能。具体内容包括以下三个部分:1.基于3-脱氢莽草酸甲酯的芳构化反应制备得到了一种Fe~(3+)荧光检测探针。通过罗丹明6G与乙二胺作用,再与3-脱氢莽草酸甲酯在对甲苯磺酸催化作用下缩合制备得到探针分子RhM606。在pH=6的Tris-HCl缓冲体系中(纯水)RhM606与Fe~(3+)离子络合,导致罗丹明内酰胺开环,在530 nm处产生吸收峰,溶液由原来的无色转变为粉红色;同时,溶液在553 nm出现强的荧光发射峰。干扰实验证明该探针对Fe~(3+)离子具有良好的选择性;滴定实验证实该探针分子可定量检测水中的Fe~(3+)离子,检测限为3.93μM。结果表明,该探针分子可高灵敏、高选择性地检测水体中的Fe~(3+)离子。2.以罗丹明6G与乙二胺合成的中间体和3,5-二溴-4-羟基苯甲醛反应制备得到探针RhM716。采用比色-荧光法研究了探针对不同金属离子的选择性,研究了溶液pH、响应时间、金属离子浓度对荧光强度和吸光度的影响。结果表明,在乙醇溶液体系,在pH=6的条件下,该探针分子RhM716与Fe~(3+)络合,在530 nm处产生吸收峰,溶液由原来的无色转变为粉色。同时在557 nm处产生强的荧光,且具有良好的选择性;RhM716作为比色探针在10-45μM范围内530 nm的吸光度与Fe~(3+)浓度呈良好的线性关系,最低检测限为1.26μM;作为荧光探针在10-50μM范围内557 nm的荧光强度与Fe~(3+)浓度呈良好的线性关系,最低检测限为3.88μM;此外,通过乙二胺四乙酸与Fe~(3+)离子的配位,可以实现该探针分子检测的可逆性。Job’s曲线表明RhM716与Fe~(3+)以1:1的形式络合。因此,RhM716是一个高效检测Fe~(3+)离子的良好的比色/荧光探针。3.以罗丹明B酰肼与3-羟基-4-甲氧基-2-溴苯甲醛反应得到罗丹明衍生物RhM668,用核磁共振氢谱进行了表征。在pH=7的Tris-HCl缓冲体系中该探针对Fe~(3+)有良好的荧光响应和比色响应。作为比色探针,Fe~(3+)离子可与RhM668特异性结合,在550 nm处产生吸收峰,溶液由原来的无色转变为淡紫色,最低检测限为2.46μM;作为荧光探针,Fe~(3+)离子可与RhM668选择性配位,在570 nm发射荧光,最低检测限为3.88μM。Job’s曲线表明RhM668与Fe~(3+)以1:1的形式络合。此外,乙二胺四乙酸可夺走与RhM668已配位的Fe~(3+)离子,可以实现可逆检测。因此,所设计的比色/荧光探针分子可高选择性、高灵敏、可逆的检测水体中的Fe~(3+)离子。


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