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《兰州大学》 2011年
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从均相到多相:若干手性有机小分子不对称催化反应研究

王帮根  
【摘要】:有机小分子催化剂是继酶和有机金属催化剂后的又一重要合成手性化合物的催化剂。有机小分子催化剂由于具有原料易得、对空气和水等不敏感、催化剂容易保存等优点而引起化学家的广泛兴趣。但是有机小分子催化发展至今,催化反应效率不高、催化剂用量大等缺点也逐渐显现出来。解决此问题的办法之一是将有机小分子催化剂多相化,使之能够重复利用。本论文的研究正是基于以上的理解和思路,首先从均相有机小分子催化反应研究开始,然后逐渐过渡到有机小分子催化剂多相化反应的研究。本论文共分为五章,具体内容如下: 本论文第一章综述了近年来有机小分子催化剂的发展概况,着重介绍了有机砜类化合物和马来酰亚胺及衍生物在有机小分子催化中的应用。本章的最后部分介绍了磁性纳米粒子作为载体在多相催化中应用的最新研究进展。根据以上综述,我们提出了本论文的选题思路和实验设计。 本论文第二章介绍了在手性仲胺催化剂催化下对甲苯磺酰乙氰作为亲核试剂对α,β-不饱和醛的不对称Michael加成反应的研究结果。在Jφrgensen-Hayashi催化剂催化下反应取得了中等产率和较高的ee值。但是,当芳基不饱和醛作为底物时得不到预期产物。 本论文第三章介绍了马来酰亚胺在有机小分子催化中的应用。在金鸡纳碱衍生物的催化下,α-苯基氰基乙酸乙酯对马来酰亚胺的不对称Michael加成反应取得了高的产率和中等ee值。在该体系中,一个手性全碳季碳中心被高效地构建出来。 本论文第四章介绍了将重要的Jφrgensen-Hayashi有机小分子催化剂固载到磁性纳米Fe3O4粒子表面。然后将固载后的Jφrgensen-Hayashi催化剂应用于脂肪醛对硝基烯烃的不对称Michael加成反应中,并取得了比较好的产率和ee值。 本论文最后一章介绍了将CBS催化剂(Corey, Bakshi, and Shibata Catalyst)固载到磁性纳米Fe3O4表面,然后将所制得的催化剂应用于潜手性酮的不对称还原反应中。遗憾的是,该体系目前还没有取得满意的催化效果,进一步的研究还在进行中。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2011
【分类号】:O643.32

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