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利用高价碘试剂构建杂环化合物的反应研究

王宪沛  
【摘要】:本论文包括三部分,第一部对构造吲哚环类化合物最新的方法学研究进展做了简要的文献综述。第二部分和第三部分为硕士论文工作:利用高价碘试剂合成吲哚和咪唑[1,2-α]吡啶。 硕士工作的主要研究内容包括:(1)在催化量的BF3-Et2O存在下,取代苯胺与由1,3-二羰基化合物制备的碘叶立德反应得到了2-N-取代苯胺-3-羟基-2-烯丁酸酯衍生物,后者可以作为合成取代吲哚的前体。在此基础上,发展了在酸催化和光化学条件下,利用取代苯胺与碘叶立德反应一锅法合成吲哚的新方法。(2)咪唑[1,2-a]吡啶-3-羧酸酯能够以邻氨基吡啶和β-酮酸酯为原料通过PIDA作用下BF3·Et2O催化的直接氧化偶联反应制备。在决定反应过程中催化量的BF3·Et2O起着关键作用。用0.2当量BF3·Et2O得到咪唑[1,2-a]吡啶产物,而增加BF3·Et2O的量到1当量就完全得到β-酮酸酯的α-酰基化产物。此外,邻氨基吡啶也可与1,3-二酮反应得到相应的3-酰基咪唑[1,2-a]吡啶。


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