收藏本站
《兰州大学》 2012年
收藏 | 手机打开
二维码
手机客户端打开本文

烯炔环化反应研究及Cladosporin和Isocladosporin的全合成研究

郑怀基  
【摘要】:本论文工作主要以天然产物为目标导向,通过探索寻求新颖化学反应来构建天然产物中的特有骨架,达到实现全合成的最终目的。其中涉及利用过渡金属催化烯炔环化反应构筑分子骨架的方法学研究与天然产物Cladosporin和Isocladosporin的全合成。主要内容分为如下几部分:第一部分烯炔环化反应及其在天然产物全合成中的应用(综述) 过渡金属催化的烯炔环化反应由简单易得的开链化合物出发可以高效地合成环状化合物;是环境友好型、兼具步骤和原子经济性的合成策略;具有高化学选择性、高区域选择性,以及在适当配合使用手性配体或试剂的条件下会有高对映选择性;可以方便地得到用经典方法较难合成的特殊分子骨架。基于此,烯炔环化反应受到了广泛关注,涉及到的方法学研究众多,也不乏综述性文章。本论文简要概述了过渡金属催化的烯炔环化反应在天然产物全合成中的应用情况。第二部分炔丙酯型烯炔环化反应研究 利用PtCl2催化的1,n-烯基炔丙酯底物发生1,2-酰氧基迁移/分子内[3+2]环加成反应,构筑多官能团化四氢吡喃及其它相关分子骨架;利用Au(I)催化含氮底物的同类型反应,构筑多官能团化哌啶类衍生物;利用PtI:催化的芳基炔丙酯底物发生酰氧基[3.3]迁移/Nazarov环化反应,构筑1-茚酮衍生物。第三部分Cladosporin和Isocladosporin的全合成研究 分别以手性源(S)-环氧丙烷及(S)-环氧氯丙烷为起始原料,以Jacobsen试剂拆分环氧、oxa-Pictet-Spengler环化反应、Jones氧化以及β-羟基诱导的不对称还原反应、还原环化反应、Mitsbubo反应为关键步骤,对活性天然分子Cladosporin和Isocladosporin进行了全合成研究,并实现首次不对称全合成。由于分离文献中对Isocladosporin的构型并没有完全确定,因此通过我们的全合成工作,也从另一方面确定了Isocladosporin的构型。
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O621.25

手机知网App
【相似文献】
中国期刊全文数据库 前10条
1 徐小岚;万薪;耿烨;张家松;许华建;;氮自由基环化反应的新进展[J];有机化学;2011年04期
2 王逵;孙传智;孙南;;具有高产率和专一性的自由基环化反应的研究进展[J];山东化工;2013年05期
3 邹继文;关烨第;;具有生物活性的有机锗化合物的研究——Ⅰ.烷基锗类化合物合成、环化反应和生物活性研究[J];自然科学进展;1992年05期
4 张群健,李金恒,程金生,江焕峰;烯烃的自由基环化反应研究进展[J];有机化学;2002年09期
5 李肇凯;;酸催化二甘醇脱水环化反应研究[J];金山油化纤;2006年01期
6 谢晶晶;郑旭煦;殷钟意;何文香;张玉静;;溴化正丁基吡啶增敏2'-羟基查耳酮的碱催化环化反应研究[J];化学研究与应用;2011年02期
7 冯小明,陈荣;双(1-甲酰胺基-3-芳酰基硫脲)甲烷类化合物环化反应的研究[J];西南师范大学学报(自然科学版);1991年02期
8 李卫家;王世华;;三(正)丁基锡氢化物存在下的自由基环化反应[J];化学试剂;1993年01期
9 高智席;吴永平;;电环化反应中几个立体化学问题的讨论[J];遵义师范学院学报;2007年02期
10 张文生;李伟;匡春香;;1,1-二溴-2-取代苯基乙烯在环化反应中的应用[J];化学进展;2013年07期
中国重要会议论文全文数据库 前10条
1 史壮志;焦宁;;直接去氢环化反应在吲哚类及其衍生物合成中的应用[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
2 王志强;黄晓成;李金恒;;铁催化环化反应研究[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
3 徐清;黄宪;;α-联烯酸的有机碲内酯环化反应合成碲代丁烯酸内酯化合物[A];中国化学会第十三届金属有机化学学术讨论会论文摘要集[C];2004年
4 麻生明;于飞;高文忠;;二价钯催化的α或β联烯胺与烯丙基溴的偶联环化反应的研究[A];第三届全国有机化学学术会议论文集(上册)[C];2004年
5 王庆刚;邓贤明;孙秀丽;唐勇;;手性硫叶立德引发的分子内串联环化反应的研究[A];中国化学会第26届学术年会有机化学分会场论文集[C];2008年
6 黄有;李二庆;郑洁;赵红霞;;有机瞵小分子催化的连续环化反应研究[A];中国化学会第29届学术年会摘要集——第07分会:有机化学[C];2014年
7 徐同玉;杨琴;李玉学;余正坤;;铁催化炔基缩醛的环化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
8 鲁彦;张津枫;郑长城;董海鸥;邓国才;;4,5-二甲基-N-(D)脱氧核糖醇基-2-偶氮苯基苯胺环化反应产物的高效液相色谱分析[A];天津市第十四次色谱学术交流会论文集[C];2000年
9 余旭芬;陆熙炎;;阳离子钯催化的邻亚胺芳基硼酸与炔烃的串联环化反应[A];第十六届全国金属有机化学学术讨论会论文集[C];2010年
10 贺峥杰;徐四龙;陈荣顺;秦子凤;;胺催化烯丙基醋酸酯与缺电子烯的[4+2]和[2+2+2]环化反应:叔胺与叔膦之间迥异的催化作用[A];中国化学会第28届学术年会第19分会场摘要集[C];2012年
中国博士学位论文全文数据库 前10条
1 田均均;叔膦催化下缺电子共轭体系参与的环化反应研究[D];南开大学;2013年
2 李智;烯基硅基烯酮的制备及其[4+1]环化反应的研究[D];天津大学;2008年
3 石赟;过渡金属活化炔基参与的环化反应研究[D];兰州大学;2010年
4 鲁神赐;光诱导的卤代杂环化合物的环化反应研究[D];兰州大学;2011年
5 卜秀丽;三氯化铁促进的炔烃环化反应[D];复旦大学;2011年
6 杨静宇;布朗斯特酸或路易斯酸催化的烯胺酮类化合物环化反应研究[D];华东师范大学;2012年
7 孙萌;镍催化的碳—碳健活化及脱羧环化反应研究[D];兰州大学;2013年
8 陈国飞;一些缺电子联烯和炔烃的加成及环化反应研究[D];浙江大学;2010年
9 黄华文;利用串联环化反应构建噁唑、咪唑、吡啶衍生物的研究[D];华南理工大学;2014年
10 高洪银;过渡金属催化的烯炔化合物参与的高选择性串联环化反应研究[D];华东师范大学;2011年
中国硕士学位论文全文数据库 前10条
1 李志龙;一种新型自由基环化反应的研究[D];华东理工大学;2010年
2 王楠;N-联烯基酰胺的环化反应研究[D];华东师范大学;2014年
3 孙轶;醋酸碘苯与四正丁基碘化铵引发的邻位酰基取代的苯酚及苯胺类化合物的氧化环化反应研究[D];复旦大学;2011年
4 王逵;烯烃类有机不对称小分子的自由基催化环化反应的理论研究[D];山东师范大学;2013年
5 余全福;N-芳基炔酰胺的亲电自位碘环化反应研究[D];湖南师范大学;2008年
6 鲁神赐;光诱导的氯代杂环化合物的环化反应研究[D];兰州大学;2008年
7 胡斌;有机碱催化贫电子炔的环化反应研究[D];天津理工大学;2010年
8 李伟飞;铜催化不饱和肟酯的环化反应研究[D];兰州大学;2014年
9 刘素平;1,4和1,5-炔醇的环化反应研究[D];兰州大学;2010年
10 辛宁;卤化铜促进的α-联烯膦酸双酯环化反应及其偶联反应研究[D];华东师范大学;2011年
 快捷付款方式  订购知网充值卡  订购热线  帮助中心
  • 400-819-9993
  • 010-62791813
  • 010-62985026