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《兰州大学》 2012年
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三苯三戊并烯衍生物的超分子化学研究

王涛  
【摘要】:本论文主要研究了新颖的稠环碳氢骨架分子一三苯三戊并烯(tribenzotriquinacene)化学,基于其芳香外围的单、双、三醛基化以及六重官能团化制备了一系列笼状、蛤状、篮状等特殊结构的三苯三戊并烯衍生物,探讨了这些特殊结构分子的内在性能及它们在主客体化学,超分子化学等领域中的作用和性质,本文也对天然产物Gibbilimbols B和D进行了全合成研究.论文共分为三章 首先综述了中心多聚茚满家族的一员一三苯三戊并烯及其衍生物的合成研究最新进展,分类介绍了它们在不同位置进行拓展时所得到的新颖结构化合物,对该类化合物的晶体研究做了扼要总结. 第2章详细介绍了三苯三戊并烯化学的拓展研究,首先对三苯三戊并烯母体进行了合成探索,其次,基于用常见的醚CH3OCHCl2对三苯三戊并烯芳基外围进行修饰,通过控制试剂的用量及反应条件可高选择性地对其外围进行单、双和三醛基化.由外消旋的单酰化三苯三戊并烯为关键中间体拓展制备了一系列衍生物,将双酰化三苯三戊并烯经简单的化学反应成功地分离得到了两个内消旋体和一对外消旋体,利用2D NMR和X-ray单晶衍射确定了内消旋体的绝对构型,通过引入辅助基团(R)-BINOL成功地对外消旋体进行了光学拆分,借用理论计算CD光谱和旋光值与实验值相比较以及CD光谱的理论分析确定了对映体的绝对构型.以内消旋体作为关键砌块合成了一系列笼状、蛤状、篮状等特殊结构的三苯三戊并烯衍生物,研究了其单晶固体的分子形貌以及它们在离子识别中的潜在应用.论文基于苯并呋喃的新合成方法对三苯三戊并烯外围进行了六重拓展,利用光谱研究证明了其正交朝向的三翼呈独立关系,核磁滴定表明了这些新颖分子对C60展现出了弱的络合作用,并对其进行了理论计算研究.论文对穴番Cryptophanes进行了设计和初探.这将为进一步构筑新奇分子器件化合物、树状物、复杂金属配合物等有机网络分子打下良好的基础. 第3章介绍了Gibbilimbol类天然产物的全合成研究.以简单的原料出发,通过宫能团转化,充分利用Ramberg-Backlund反应作为关键反应步骤,高原子经济性地合成了Gibbilimbol类天然产物B和D.
【学位授予单位】:兰州大学
【学位级别】:博士
【学位授予年份】:2012
【分类号】:O621.1

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